有机合成的重要策略——官能团保护与去保护，本文主要内容关键词为：官能团论文,策略论文，此文献不代表本站观点，内容供学术参考，文章仅供参考阅读下载。
在利用多官能团化合物做原料进行有机合成时，我们经常会遇到这种情况：欲对某官能团进行处理，其他官能团却会受到“株连”而被破坏。我们必须采取一定的措施将不需要转变的官能团暂时“保护”起来，经过一步或几步反应后，再将保护基去掉（此谓“去保护”）从而使之重新复原，这种措施就叫做“官能团的保护与去保护”，简称为“官能团保护”，是有机合成的一种重要策略。官能团保护的措施很多，本文举例说明中学阶段常见的几种。
一、对碳碳双键的保护
根据合成路线回答下列问题：
(1)第②步反应的目的是_________ 。 (2)第④步发生两种反应，其反应类型分别是 ______反应、______反应。
解析：很明显，本题的合成路线为卤代烃→醇→（醛→）羧酸，这是中国阶段进行有机合成最常规的思路。值得注意的是，在将
氧化为—COOH的过程中碳碳双键可被破坏，因此对其进行了保护。保护的方法是：碳碳双键先与HCl加成 （步骤②），待氧化为—COOH（步骤③）后再将HCl消去（步骤④），这样碳碳双键重新复原。弄清了这一点，就不难得出本题答案：(1)保护碳碳双键，防止被氧化。(2)消去、中和。
二、对羟基的保护
例2 （2006年江苏省高考化学卷第23题）香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为
，该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。
请回答下列问题［为节省篇幅，与本文关系不大的第(2)和第(4)小题已略去］：
(1)写出化合物C的结构简式______。
(3)在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是______。
解析：A的不饱和度为7，则其分子中除含有一个苯环、一个内酯环外，还应有一个C＝C双键。根据产物水杨酸的结构特点可知A为酚酯且C、O原子连在苯环上邻位的C原子上。综上分析知A的结构简式为
本题的难点是：根据揭示(1)，只须经过①
五、对氢原子的保护
还有一种特殊情况值得注意：为了合成的需要，在芳香族化合物的苯环上，往往先引入一个（或几个）产物中并不存在的基团，让它占据苯环上一定的位置，以防合成过程中被其他原子或原子团占据，反应完毕后再将该基团除去。实质上这也是一种保护技术，只不过保护的对象是氢原子（非官能团）而已。
例5 已知下列信息：
综上所述，在很多有机合成中都需要对官能团进行保护。官能团保护看起来是舍近求远，实质上是“以退为进”，是一种策略。官能团保护是有机化学中不可忽视的一个知识点，2006年高考江苏化学卷就对该知识点进行了考查。需注意：官能团保护的情况非常复杂，中学生没有必要去记官能团保护的具体方法，能理解其意图和反应原理就足够了。
练习题：
