烃分子中的立体结构,本文主要内容关键词为:分子论文,结构论文,此文献不代表本站观点,内容供学术参考,文章仅供参考阅读下载。
随着教学改革的深入,学生综合素质的提高,教与学的双方都发现各学科之间的联系越来越密切。在有机化学《烃》的学习中,涉及了数学中的几何知识,现简要举例说明如下:
一、原因
“结构决定性质”这一观点在有机化学的学习中体现的“淋漓尽致”,我们在理解这一道理的同时,意识到结构的重要性,当然有必要探究烃分子的结构。
二、探究
“烃”中的典型代表结构有甲烷、乙烯、乙炔、苯等。
几何知识:一个分子中有6个C、6个H,共12个“质点”。
其中6个C是正六边形的6个顶点。
共面与否:12个点都在同一平面上。
共线与否:正六边形的对角线上有2个碳、2个氢共线。
5.推论
若甲烷、乙烯、乙炔、苯分子中的氢原子被碳原子代替后仍然遵循以上规律。如:甲烷分子中1个氢原子被一个碳原子代替后,2个碳原子和3个氢原子仍然符合甲烷的共线、共面规则。又如:甲烷分子中的4个氢原子全部被碳原子代替后,5个碳原子仍然符合甲烷的共线、共面的规则。
三、题例
例1 描述分子结构的叙述中,正确的是()
A.6个碳原子有可能都在一条直线上
B.6个碳原子不可能都在一条直线上
C.6个碳原子有可能都在同一平面上
D.6个碳原子不可能都在同一平面上
解析 将该分子中的碳原子编号如,2个基本单元。根据乙烯的平面结构及推论,烯中4个碳原子肯定共平面。根据乙烯中的键角和几何形状,烯中4个碳原子不可能在一条直线上。根据乙炔的直线形结构及推论,炔中4个碳原子一定在一条直线上。考虑烯与炔重合的部分(C-3和C-4),根据几何定理“若一条直线上有2点落在这个平面上,那么这条直线上的所有的点都落在这个平面上”,这6个碳原子肯定共平面。故正确答案应选B和C。
例2 结构简式为的烃,下列说法正确的是()
A.分子中至少有6个碳原子处于同一平面上
B.分子中至少有8个碳原子处于同一平面上
C.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
D.分子中至少有14个碳原子处于同一平面上
解析 根据苯分子中,12个原子共平面构成一个平面正六边形,图中两个甲基上的碳原子占据原苯环上氢原子的位置,因而应分别与各自相连的苯环共面。两个苯环中间的碳碳单键可以自转,使两苯环可能共面或相交。当相交时,4号碳原子、1号碳原子、14号碳原子、11号碳原子构成的直线为两平面的相交线,所以无论如何总可以保证至少有9个碳原子共面。故正确答案选C。
例3 如图为某有机物的结构简式,每个节点处代表有一个碳原子,与其结合的氢原子的元素符号省略,这种化学式称为“键线式”。
请判断该有机物分子中3个苯环能不能共平面?
解析 根据苯分子正六边形结构的对角线上2个碳、2个氢共线,所以上图中abcd共线、aefg共线、amn共线。根据甲烷结构中任意4点不共面,所以上图中abem4点不共面。反证法:若2个苯环共面,则abcd、aefg、amn3条直线共面,则abem4点共面。与“甲烷结构中任意4点不共面”不符合,故这3个苯环不可能共平面。