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一、鉴别苯酚的一般方法
高中化学[1]、大学有机化学[2]以及《中国医院制剂规范》[3]对苯酚的定性检验一般有2种方法：
(1)与
的显色反应：苯酚与溶液作用生成紫色（或蓝紫色）的络离子
，该反应灵敏度高，常用于苯酚的定性鉴别。
(2)与溴水的沉淀反应：苯酚与溴水反应得到 2,4,6-三溴苯酚，这个反应很灵敏，即使是极稀的苯酚溶液(10mg/kg)也能与溴水生成沉淀，故此反应常被用作苯酚的定性鉴别和定量测定。
在中学化学中一般用苯酚的水溶液进行上述实验，其现象是明显的，其结论也是可靠的。但是，其他有机溶剂中的苯酚的鉴别是否具有相同的现象？溶液的酸碱性等是否会干扰苯酚的鉴别呢？
二、有机溶剂对鉴别苯酚的影响
我们设计了实验进行对比，并得到如下结果（图1，表1）。
图1 各种溶剂的苯酚溶液的检验
表1 各种溶剂的苯酚溶液的检验
由上述实验结果可知，溶解在苯、
等弱极性或非极性有机溶剂中的苯酚，当使用检验时其结果与预测一致，在水层均出现紫色溶液（图1-C，图1-G）；当使用溴水检验时白色沉淀则出现在有机层（图1-A，图1-E），其主要原因是三溴苯酚等（在低温条件下和弱极性溶剂中可能产生一溴苯酚）难溶于水，但可溶于有机溶剂，如醇、苯、乙醚等[4]，由于三溴苯酚未能快速溶解，因此在有机层可见极少量白色小颗粒或白色浑浊。
溶解在乙醇等极性较强的有机溶剂中的苯酚，无论使用或溴水，其反应现象均与经验预测有出入。与溶液作用时，可能是由于乙醇与作用形成黄色溶液，掩盖了与苯酚作用形成的紫色络离子，最终得到黄绿色的溶液（图1-K）。如对2%苯酚滴耳液（处方：20mL苯酚溶解在甘油中配制成儿溶液）按照《中国医院制剂规范》中的检验方法（显色反应）进行检验时得到的也是绿黄色的溶液[5]。溶解在乙醇中的苯酚与溴水反应后生成的三溴苯酚能以较快速度溶于乙醇[4]，因此也较难看到白色浑浊的出现（图1-I）。
由此可见，溶解在弱极性或非极性有机溶剂中的苯酚更有利于使用苯酚与的显色反应或与溴水的沉淀反应进行鉴别，而强极性有机溶剂则会影响苯酚的鉴别。
三、溶液酸碱性对鉴别苯酚的影响
鉴别苯酚的试剂和溴水均为酸性溶液，因此，待测溶液的酸碱性必然会影响苯酚的鉴别。
待测溶液中含有某些杂质而导致溶液呈碱性时，就会影响苯酚检验。这是因为当少量试剂加入时发生了如下反应：
（橙红色胶体或棕褐色沉淀），
，这些反应既会消耗试剂，也会对苯酚的特征反应产生干扰。如使用溶液检验复方硼砂溶液（处方：3mL苯酚、15g 
、15g硼砂、35mL甘油，加水至1L）中的苯酚，出现了棕褐色的氢氧化铁沉淀[6]。
此外，待测溶液中存在甘油、乙醇等极性较强的有机溶剂时也会对检验产生一定的影响。应该引起注意的是，烯醇式结构与也会发生显色反应。
四、鉴别苯酚的实验改进
针对上述问题，一般可采取以下2种措施：
(1)调节pH法：针对碱性溶液首先调节溶液pH值至酸性，然后滴加或溴水进行检验。由于溶液和溴水均为酸性，当加入过量试剂时也能呈现特征反应（即过量试剂法）。
(2)弱极性溶剂萃取法：酸化溶液后使用弱极性有机溶剂（苯、乙醚、等）萃取苯酚，取有机层，使有机溶剂挥发后或直接加溶液或溴水进行检验。这一方法同样适用于从较强极性有机溶剂（乙醇、甘油等）中提取苯酚并进行苯酚的检验。