石磊 杨红兵 (通讯作者)
（湖北中医药大学药学院 湖北 武汉 430065）
【摘要】 通过分析学生在有机化学答卷中出现的问题，探究其产生的原因，反思教与学中存在的不足，并提出解决之道，以期能够对学生学好有机化学有所帮助。
【关键词】 有机化学；问题；思考
【中图分类号】R19 【文献标识码】A 【文章编号】2095-1752（2015）11-0369-02
The problem and its solution see from the answers of Organic Chemistry
Shi Lei ,Yang Hongbing
School of Pharmacy，Hubei College of Traditional Chinese Medicine,Wuhan 430065,China
【Abstract】 Analysis of the problems see from the answers of Organic, exploring the reasons, and putting forward the solution, in order to help the students to learn organic chemistry.
【Key words】 Organic chemistry;Question;Ponder over
有机化学是我校药学类各专业学生必修科目中重要的基础课。改进教学方法，提高教学质量，是教师必须而且一直在做的工作。但对于不少学生来说，有机化学内容多而杂，成为 “难学”科目之一。那么怎样做才能学得好一些呢？培养学习兴趣，找到适合自身的学习方法，对他们学习和掌握有机化学是有帮助的；同时，利用所学知识，正确、规范地解题，做好有机化学答卷，也是提高有机化学成绩、巩固学习成果的关键所在。本文从考试阅卷和试卷成绩分析的结果中总结出学生在答题时出现的各种问题，探究其产生的原因，反思教与学中存在的不足，并提出解决之道，以期能够对学生学好有机化学有所帮助。
1.答卷信息
按照教学大纲要求，我校药学类各专业有机化学考试题型一般为：命名、写结构式、完成反应式、选择、判断、鉴别、分离、合成与结构推导等九个大题，考试内容主要涉及有机化学的基本理论和基础知识，旨在测试或考察学生对基本理论和基础知识的理解、掌握程度以及灵活应用的能力。所有试题中，有机化学反应的内容权重较大，约占40%，其中完成反应式约占16%，合成与结构推导题作为完成反应式的补充，各占约12%。借助我校正方教学管理系统软件，我们对药学类各专业有机化学试卷的成绩进行了统计与分析，结果如下。
1.1 考试成绩汇总，见表1。
1.2 试卷中各题的得分情况汇总，见表2。
2.问题与思考
2.1 命名与写结构式
这两大试题是所有考题中得分率最高（分别达75％、85％）、满分人数最多（分别为325人、298人）的。反映了学生对命名、写结构式的原则与要求这一有机化学最基本的知识点掌握较好。出现差错的情况主要是：①在命名多官能团化合物时主官能团的选择出错，如烯醇化合物的正确命名是以醇做母体，从靠近羟基的一端开始编号［1］；做错的同学则是以烯烃为母体，从靠近双键的一端编号。②命名不完善，漏写或错写有立体结构化合物的顺或反、R或S构型。③粗心大意导致编号出错，苯环上o-、m-、p-位不分。④多写或少写结构式中C或N原子上的H原子，⑤将-SO3H写成-HSO3等。⑥螺环、桥环化合物还有杂环化合物的命名方法较特殊，部分同学记不住规则，不能根据名称写出结构式或者根据结构式写出名称。
2.2 单选题与判断题
这两大试题所考核的内容主要是有机化学的基本理论、化学性质及其变化规律。从得分情况来看，判断题做得比较好，选择题做得差一些（得分率小于70％）。结果表明，学生对一些结论性的东西记得不错，但对一些知识点的灵活运用，因理解或掌握不到位，解题就会出现差错。如不同基团对苯环SE反应活性的影响，不同烃基结构对卤烃SN反应活性的影响，不同取代基对苯酚或苯甲酸酸性的影响，不同结构胺类化合物碱性大小比较，不同结构醛酮亲核加成反应活性比较，羧酸衍生物水解、醇解、氨解反应的活性比较等等，这些都是学生常常感到棘手的问题。
结构与性质是有机化学的重要内容，而电子效应可以简洁明了地解释结构与性质之间的辩证关系，因此掌握并正确地运用电子效应十分重要。电子效应主要包括诱导效应和共轭效应［2］，诱导效应直观易懂，而共轭效应抽象复杂，部分学生理解不了，掌握不好。面对繁杂多样的化学反应尤其是反应取向、反应活性等问题时似懂非懂，不会分析，错误答题。鉴于此，在今后的教学中教师应加强对电子效应有关内容的讲解，特别是共轭效应，根据需要把它分散到各个不同的章节中，举一反三；多讲解、多练习，让学生对这一知识点从陌生到熟悉到运用自如。
2.3 完成反应式写出主要产物
该大题所考内容一般都是典型的有机化学反应，也是学习有机化学必须掌握的最基本的知识点之一。常见的错误有：①多个位置的反应顾此失彼，如3-苯基丙烯与高锰酸钾在加热条件下的主要反应，是苯环侧链α-H被氧化生成苯甲酸，同时丙烯双键也被氧化；部分同学只看到双键被氧化，主要产物写成了苯乙酸和二氧化碳。②主反应方向不正确，如4-溴-1-己烯在NaOH/醇的作用下消去反应主要产物是，遵守查依采夫规则［3-4］生成稳定的烯烃1，3-己二烯而不是1，4-己二烯。③不该发生反应的基团也被学生反应了，如1，3-二溴环己烯与KCN的醇溶液反应只有3号位上的溴被-CN取代，而不是两个溴都被取代（卤素原子与双键的位置不同，被取代的活性不同）。④只看反应物不看反应条件导致错误答案，如甲苯与氯气在加热或光照的条件下主要发生甲基上H被取代的反应，若是铁粉加热的条件下则发生苯环上的亲电取代反应［5］；⑤部分学生对频哪醇重排、碳正离子重排、贝克曼重排等感到困难，不会解题，等等。再次说明学生对化学性质与有机化合物结构之间的辩证关系理解不透，掌握不到位。
2.4 鉴别题
该题得分率68％，其中12人零分。错误类型多见：①用于鉴别反应的现象不明显，如用溴水褪色的快慢鉴别烯烃与炔烃；用生成H2的多少鉴别乙醇与乙二醇。②鉴别反应的条件不全或把需要两步反应的条件写成一步。③鉴别反应的现象张冠李戴。④解题的格式（流程图式）不规范。
2.5 分离题
该题得分率56％，其中54个人零分。部分学生把只能用于鉴别的化学性质用在了分离题的解答上。中药有效成分的提取或药物合成等，经常需要使用简单的化学方法分离纯化某种有机化合物。究其原理，一是利用有机物化学性质上的差异，先使混合物中某种成分因与所加试剂发生反应而与其它物质分开，二是再加入另外的试剂发生反应使该物质又被还原出来。与鉴别题相似，分离题也是化学性质的一种应用，但比鉴别题多出了第二个步骤。所以可用于化学分离的化学性质常常也可用于鉴别，但能用于鉴别的化学性质却不一定都能用于分离。如苯酚与氯苯的分离，可先加入氢氧化钠溶液，苯酚与氢氧化钠反应生成易溶于水的盐，氯苯不反应也不溶于水而与苯酚分离；再在盐水溶液中通入CO2，苯酚析出而得以分离。此法第一步也可用于苯酚与氯苯的鉴别，另外苯酚与氯苯的鉴别方法还可用溴水或三氯化铁溶液，但这两种试剂都不能用于苯酚与氯苯的分离。对于分离题，学生在高中化学或大学无机化学中见的比较少，大学有机化学理论课上这方面的例题和课后习题也不多，如果老师强调不足或者学生重视不够，平时练习得少，考试时自然也就不会做了。
2.6 合成题
该题是所有考题中得分率最低（47％）、零分人数最多（67人）、满分人数最少（85人）的一道大题。一直以来，有机合成都是教学中的难点，也是学生颇感棘手的问题。许多学生在解合成题时无法把原料和产物联系起来，不知从何下手，究其原因还是平时做题太少，基本反应的知识积累不多，熟悉程度不够所致；化学反应记不住，灵活应用就更谈不上了。鉴于此，在今后的教学工作中教师应适当增加有机合成方面的课时数，在学生理解反应机理的基础上，帮助他们归纳总结各种化合物的合成方法以及各种合成题的解题思路。另外，督促学生多做多练，熟能生巧。只有这样才能帮助学生复习、巩固所学的知识，最终提高解题能力。
2.7 结构推导
这是一道综合运用题。根据题目所给的条件不仅要求推导出结构式，还要写出各步反应式。得分率70％，其中29人零分。不会做的原因：一是对有机结构与性质的关系没有掌握；二是学生基础较差，做前面的题耗时较长，考试时间不够用。
3.结语
通过上述的汇总与分析，可以清楚地了解到学生所谓的“难学”，其实质就是学生对有机化学基本知识、基本理论的掌握不牢固、不到位、不熟练，应用基本知识、基础理论解决问题的能力不强。因此，除了教师在日常教学过程中加强对重点、难点知识的讲解以外，学生在学习过程中，要加强对有机化学基本知识、基本理论的研习与理解，多做课后练习，假以时日，学好有机化学将不再是什么难事。
【参考文献】
[1] 邢其毅，裴伟伟，徐瑞秋等.有机化学.3版，北京：高等教育出版社，2005：51.
[2] 吉卯祉，彭松，葛正华.有机化学.3版.北京:科学出版社.2013:31.
[3] 吉卯祉，彭松，葛正华.有机化学.3版.北京:科学出版社.2013:156.
[4] 倪沛洲.有机化学.6版.北京:人民卫生出版社.2008:119.
[5] 吉卯祉，彭松.有机化学.1版.北京:科学出版社.2002:166.
论文作者:石磊, 杨红兵 (通讯作者)
论文发表刊物:《医药前沿》2015年第11期供稿
论文发表时间:2015/7/29
标签：有机化学论文; 学生论文; 结构式论文; 苯酚论文; 化学性质论文; 双键论文; 反应式论文; 《医药前沿》2015年第11期供稿论文;