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2000年普通高等学校招生全国统一考试（吉林、江苏、浙江省卷）理科综合能力测试第Ⅰ卷第14题：实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏②水洗③用干燥剂干燥④10％NaOH溶液洗⑤水洗正确的操作顺序是（）。
A.①②③④⑤ B.②④⑤③①
C.④②③①⑤ D.②④①⑤③
从江苏省高考阅卷点获悉，经抽样统计这道题得分率仅31％，是全卷各题中得分率最低的。由于得分率低，题目分值高（6分）， 本题成为人们关注和议论的焦点。本文拟就学生解题失误的原因，试题的正确解法以及试题立意对今后化学实验教学带来的启示作初步探讨。
一、错误的思维定势是造成对本题判断失误的重要原因之一
实验室制溴苯的题目在高考试题中曾出现过，得到粗溴苯后的再提纯问题在各种复习资料、高考模拟题中也屡见不鲜。这些资料或模拟题中认可的提纯方法几乎千篇一律都是将反应后的混合液倾入氢氧化钠溶液中，使溶解在溴苯里的溴与氢氧化钠发生反应，生成溴化钠、次溴酸钠进入水层，用分液法分离。笔者认为这种提纯法是编题者未做实验随便编撰出来的，因为这种提纯法忽视了混合液中还残留溴化铁。若将混合液倾入氢氧化钠溶液中，溴化铁将与氢氧化钠发生反应，生成难溶性的胶状氢氧化铁会造成分离困难。经了解好多学生一直受到这种错误操作方法的影响，脑海中留下了深刻的印记，形成思维定势。当试题中出现水洗、蒸馏、用干燥剂干燥等字样时，感到无所适从。好在是选择题，只能凭感觉猜测碰运气。针对以上情况，笔者认为，在目前提倡减轻学生负担，加强素质教育的大气候下，教师要让学生摆脱“题海”的束缚，消除一些偏题的负面影响。目前各种化学复习资料繁多，让学生练习的习题尤其是实验习题教师要精心选择，切不可信手拈来，把一些缺乏科学性、严谨性的实验习题灌输给学生，形成错误的思维定势而造成解题失误。
二、本题的解题思路和正确的操作步骤
对粗溴苯的精制，首先要了解粗溴苯的组成。因有机反应一般不能完全进行，得到的溴苯中会溶有未反应的苯和溴；反应中用铁作催化剂，实际起催化作用的是三溴化铁，三溴化铁和反应中产生的部分溴化氢又会溶在溴苯中；有机反应又会出现副反应：
生成的二溴苯也溶于其中。因此粗溴苯中溶有少量的苯、溴、三溴化铁、溴化氢、二溴苯等。知道了粗溴苯的组成，可用以下操作步骤精制：（1）水洗 在反应后的圆底烧瓶中加入少量水，振荡烧瓶， 利用三溴化铁、溴化氢在水中的溶解度比在有机溶剂中大的特性，使三溴化铁、溴化氢、部分溴进入水层，然后用分液漏斗分液，弃去水层。先采用水洗还可以节约下一步操作的用碱量，也避免了三溴化铁与碱反应生成难溶性的胶状氢氧化铁混在其中造成分离困难。（2）用10％NaOH 溶液洗 分液后再加入10％NaOH溶液洗涤数次，直到油层呈淡黄色为止。其目的是为了除去溴，因溴在溴苯中的溶解度比在水中大，加入NaOH溶液后，发生下列反应：Br[,2]＋2NaOH＝NaBr＋NaBrO＋H[,2]O，生成的NaBr，NaBrO能进入水层，再经分液除去。（3）再水洗 用水洗去附着在溴苯表面的钠盐溶液，再进行分液，弃去水层。（4）加入干燥剂干燥在分液得到的溴苯中加入无水氯化钙进行干燥。（5）蒸馏 因本题是精制溴苯，还需将经干燥的溴苯进行蒸馏。先收集140℃～170℃的馏分，这馏分中含苯和溴苯；然后将这馏分重新蒸馏一次，收集到154℃～160℃的馏分即是精溴苯。本题正确答案应选B。
三、试题立意对今后实验课教学的启示
毋庸讳言，目前中学化学实验课教学还仅满足于一些物质的制取和性质的验证，很少对这些实验的内涵和外延进行综合探讨。有时为了应付各类考试，人为地编撰一些实验习题，让学生死记硬背。造成考试中接触过的题目就会解，未碰到过的题目就无从下手。根据本题的立意，在今后实验课的教学中应注意以下几点：
1.要点拔学生多角度分析问题
实验室制取的物质绝大多数是混合物，若要进行精制，首先要根据反应物的性质、反应条件、可能发生的副反应等分析得出其组成；然后再根据组分各自的物理性质和化学性质确定合理的精制步骤。如课本中提到以溴化钠、乙醇、浓硫酸为原料制备溴乙烷。制得的溴乙烷中就会溶有乙醇、乙醚、乙烯、溴化氢、溴等，对粗乙烷的精制也可采用本题类似的操作方法。
2.尽量做好后续实验
对物质制取的实验，我们不能满足于实验的成功，还有必要补充一些后续实验。这样不仅能培养学生实验技能，而且能拓宽知识面，有效地提高学生分析问题与解决问题的能力。如将制取的硝基苯再让学生学会精制，这样不仅能使学生掌握洗液、分液的操作方法，而且更能认清硝基苯的物理性质。又如，实验室制乙烯，如果按照课本上的操作，将产生的乙烯直接通入溴水和高锰酸钾溶液来验证其性质，就很不严谨。因为制得的乙烯中会含有乙醚蒸气、二氧化碳、二氧化硫等。其中二氧化硫也能使溴水和高锰酸钾溶液退色，这就有必要启发学生在制取装置后面连接除杂装置。这样不仅强调了实验操作的严谨性，也增强了学生对实验操作的综合分析能力。再如，若将制得的粗溴苯进行一次精制，学生了解了精制的全过程，那么解这道题就不会失误了。
3.要善于分析、归纳、综合
要使学生平时学到的实验知识和掌握的技能转化为解决实验问题的能力，在实验复习课教学中就要善于将有关实验操作进行分析、归纳、综合；寻求共性、得出规律，培养学生联想推理能力，使学生在解答实验题时能做到触类旁通。如对液态有机混合物的分离，可归纳为两点：一是直接蒸馏法（如苯和溴苯）；二是加入某种试剂，使其中的组分与之反应，若有界面用分液法分离（如苯和苯酚，加入NaOH溶液），若无界面用蒸馏法分离（如乙酸和乙醇，加入NaOH溶液）。又如实验室制取的硝基苯、苯磺酸、三溴苯酚、溴乙烷等混入的无机杂质可归纳为用水洗法洗去。石油的分馏、无水乙醇的制取等归纳为先加入干燥剂后再蒸馏。再回到这道题上，如果能分析出粗溴苯的组成后，即使未做过精制实验，但根据试验中给出的操作步骤，联想到归纳的有关知识，也可以推断出正确答案。
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