基于声表面波气相色谱仪的羟亚胺现场快速分析
朱宏伟1，魏春生2，张 凯3，刘久玲1，邵剑瑛1，陆艳艳1，孙 林1，何世堂1,*
（1. 中国科学院声学研究所，北京 100190；2. 中国刑事警察学院禁毒学系，沈阳 110854；3. 天津市公安局禁毒总队，天津 300240）
摘 要： 目的 对羟亚胺制毒现场收集的残留物含有的挥发性和半挥发性成分进行分析。方法 使用声表面波气相色谱仪对羟亚胺残留物进行检测，并对相关的标准物质进行测定，再结合使用气相色谱-质谱的方法对测定结果进行验证。结果 声表面波气相色谱和气相色谱-质谱法分析结果显示，羟亚胺残留物中含有主成分羟亚胺，并含有合成羟亚胺的原料2-氯苯甲腈、环戊酮等。结论 声表面波气相色谱仪能够实现对羟亚胺残留物中挥发性和半挥发性成分的现场快速分析。本文提出的方法，具有待检样品无需前处理、分析速度快、能够实现现场检测等优点，为易制毒化学品及毒品的快速检测提供了高效、便捷的新途径。
关键词： 羟亚胺；快速分析；声表面波气相色谱仪；气相色谱-质谱
近年来，氯胺酮（俗称“K粉”）的滥用越来越严重。非法滥用的氯胺酮多由其同分异构体羟亚胺经加热重排得到。羟亚胺加热至210 ℃时即可发生重排反应充分转化成氯胺酮[1]，如图1所示。自2008年8月1日起[2]，羟亚胺被列为一类易制毒化学品严格管理，有效降低了合法羟亚胺产品流入非法渠道的风险。快速测定此类案件现场缴获样品的成分，对判断加工厂的性质及其在制毒环节中的作用具有重要意义。
目前常用的羟亚胺检测方法包括气相色谱-氢火焰离子化检测器法（GC-FID）[3]、气相色谱质谱联用法（GC-MS）[4]、液相色谱质谱联用法（LC-MS）[5]以及液相色谱紫外法（LC-UV）[6]等，但这些方法需要使用实验室大型仪器，无法实现在制毒现场的快速检测，且测试耗时较长。本文使用声表面波气相色谱法（GC-SAW），实现对羟亚胺制毒现场收集的残留物中挥发和半挥发成分的快速定性分析，同时以GC-MS的方法验证本文方法的可行性。其中，声表面波气相色谱仪利用气相色谱对气体成分进行分离（即以保留时间或保留指数进行定性分析），利用声表面波传感器进行定量测量，具有分析快速、体积小、仅需一种载气、操作简便等特点，适合于现场分析[7]。本文提出的方法，待测样品无需前处理、分析快速，为易制毒化学品及毒品的检测提供了高效、便捷的新途径。
图1 羟亚胺加热重排转化成氯胺酮
Fig.1 The rearrangement of hydroxylimine into ketamine
1 材料与方法
1.1 仪器、试剂与材料
GC-SAW（中国科学院声学研究所）；GC-MS（岛津GCMS-QP2010 Ultra）；载气He（99.999%，北京兆格气体有限公司）；甲醇（色谱纯，美国Fichser公司）；正构烷烃C6-C18混合标准溶液（美国EST公司）；2-氯苯甲腈（固体，纯度98%，阿拉丁试剂）；氯胺酮标准溶液；采集自羟亚胺制毒现场的残留物样品。
1.2 测试方法
GC-SAW的测试条件如下：色谱柱DB-5（1 m× 0.25 mm × 0.25 μm），初始温度 40 ℃，10 ℃ /s程序升温至180 ℃，柱流量3 mL/min；进样口温度200℃；六通阀温度170 ℃；预浓缩管烘烤温度250 ℃，采样流量30 mL/min；检测器60 ℃，检测器烘烤温度150 ℃；载气He；泵吸时间10 s；分析时间20 s。采集的样品无需前处理，采用直接顶空进样测试。使用GC-SAW测试时，先使用C6-C18正构烷烃标准溶液对仪器进行保留指数校准。
根据系统总体损耗最小，并满足节点电压裕度要求，得到柔直系统有功功率最优值为P=201 MW，整流侧无功功率最优值Q1=15 MVar，逆变侧无功功率最优值Q2=13 MVar。
1）2-氯苯甲腈的测定
1）DB-5MS型石英毛细管色谱柱(30 m×0.25 mm×0.25 μm)；进样口温度 250 ℃；柱温 160 ℃，以10 ℃/min升至280 ℃保持3 min；载气He；进样量1.0 μL；分流比为20∶1。
本刊讯 第五个国家宪法日宣传周之际，12月5日上午，省人大常委会副主任、党组书记于晓明赴济南市正荣凯法律服务所，就法律服务及普法工作进行调研。省人大常委会副秘书长、办公厅主任刘治敏，省司法厅及济南市人大常委会有关负责同志等参加调研。
首先，按照文献[9]给出的GC-MS条件进行测试，得到了与文献报道一致的结果，残留物样品的总离子流色谱图（TIC图）如图7所示，在出峰时间5.353 min和6.435 min处的色谱峰分别来自羟亚胺和氯胺酮。另外，出峰时间为2.05 min的色谱峰，GC-MS检索结果显示其为2-氯苯甲腈及其间、对位的同分异构体。前已述及，羟亚胺合成原料或中间体含有2-氯苯甲腈，因此判断该色谱峰即来自于2-氯苯甲腈。
2）DB-5MS型石英毛细管色谱柱(30 m ×0 .25 mm ×0.25 μm)；进样口温度 250 ℃ ；柱温 40 ℃保持1 min，然后以5 ℃/min升温至80 ℃保持并保持1 min，继续以10 ℃/min升温至160 ℃，不保持，再以20 ℃/min升至250 ℃保持1 min。载气He；进样量1.0 μL；不分流。
MS条件：EI源，电子能量70 eV，离子源温度230 ℃，GC-MS接口温度280 ℃，四极杆温度150 ℃，电子倍增器电压1 106 V，质量扫描m /z 30～350，扫描方式为SCAN。
2 结果与讨论
2.1 羟亚胺制毒现场检测
将声表面波气相色谱仪置于制毒现场空地处，仪器内置采样泵，直接采集现场空气进行检测，测试得到如图2所示色谱图，其中横坐标为时间，单位为秒（s），此后出现的由GC-SAW测试得到的色谱图与此一致。从图2中可以看到，在保留指数642、762、894、1 169、1 203、1 596、1 625 和 1 792处共检测到8个主要的色谱峰，保留时间低于13.04 s。现场多次检测的结果列于表1，表中给出了保留指数642、762、1 169和1 792处四个峰的信息，其响应值的相对标准偏差在7.61%～12.4%范围内，检测结果具有较好的稳定性。由于在没有标准物测定的情况下，气相色谱无法进行定性。为了对羟亚胺制毒现场检测到的色谱峰进行准确归属，从现场取回少量残留物样品继续测试，一方面选择残留物中可能存在的标准物质使用GC-SAW进行测试，另一方面对取回的样品进行
植物油脂快速热裂解生物燃油的 GC-MS分析结果如图3所示，按出峰时间对组分加以比对整理。根据对GC-MS图谱的分析，将占比非常小和相似度不高的成分删除，集中讨论该燃油的典型组分，根据碳链长度及特征，对成分进行归类总结，见表4。可以看出该生物裂解燃油（PBF）包含了 C7 ～ C22之间的各类脂肪酸甲酯、烷烃、烯烃等生物燃料的常见成分，碳链长度跨度范围较大，在后续的研究中，将进一步简化组分构成。
图2 羟亚胺制毒现场空气测试色谱图（测试条件：检测器60 ℃，泵吸时间10 s）
Fig.2 Chromatogram of hydroxylimine manufacture tested on the scene (Detector temperature, 60℃； pump time, 10 s)
表1 声表面波气相色谱仪对制毒现场空气多次检测的结果（n = 6）
Table 1 Air detection of hydroxylimine manufacture with GCSAW on the scene (n = 6)
GC-SAW在制毒现场检测时，2-氯苯甲腈的响应值为499 Hz，根据标准曲线得到现场测试的2-氯苯甲腈的浓度为4.12 μg/mL，换算成气体浓度为0.082 4 mg/m3。
2.2 GC-SAW对羟亚胺实际样品的测试
2.2.1 羟亚胺残留物样品的测试
将从羟亚胺制毒现场取回的棕色残留物样品装于顶空瓶中，样品呈半湿状态，含有部分未知溶剂。图3是该样品在GC-SAW上直接顶空测试的色谱图，表2中给出了测试色谱图中4个主要的色谱峰信息。
图3 残留物样品顶空测试色谱图（测试条件：检测器60 ℃，泵吸时间10 s；内嵌图：出峰时间4～8.5 s内色谱图局部放大。）
Fig.3 Headspace-tested chromatogram of the sampling hydroxylimine residues (SAW detector, 60 ℃； pump time, 10 s. Insert：enlarged chromatogram in 4～8.5 s)
表2 羟亚胺残留物样品在GC-SAW上的测试结果
Table 2 The results of the sampling hydroxylimine residues tested with GC-SAW
2.3.1 第一次GC-MS 测试结果
文献[8]显示，羟亚胺的合成原料中含有环戊酮、2-氯苯甲腈，以及其他有机溶剂。此外，羟亚胺与氯胺酮属于同分异构体，氯胺酮通常是由羟亚胺加热制得，因此氯胺酮样品中可能含有少量的羟亚胺。我们用GC-SAW对2-氯苯甲腈标准物和氯胺酮标准品进行测试。
GC-MS分别在两种测试条件下分两次进行：
使用声表面波气相色谱仪，在检测器60 ℃，泵吸时间为10 s条件下对2-氯苯甲腈纯固体样品进行直接顶空测试，测试得到的色谱图如图4所示，结果显示主峰的保留时间为3.26 s，保留指数为1 179。2-氯苯甲腈的响应不同时，其保留指数在1 169～1 189范围内波动。GC-SAW在羟亚胺制毒现场的检测结果显示，在保留指数1 169处出峰，出峰位置与2-氯苯甲腈接近，因此推断现场检测时保留指数1 169处的色谱峰来自2-氯苯甲腈。同时，现场检测结果与羟亚胺残留物样品的测试结果一致，后者在保留指数1 189处出现了一个响应较大的色谱峰。
如果Bob收到消息m之后，他需要验证消息m的签名(r,s)，在得到椭圆曲线参数和Q之后，将按以下步骤操作来验证数字签名[8]：
图4 2-氯苯甲腈在GC-SAW上顶空测试色谱图
Fig.4 Headspace-tested chromatogram of 2-chlorobenzonitrile with GC-SAW
与此同时，测试了该色谱条件下2-氯苯甲腈的检出限和标准曲线，用于对现场检测结果中2-氯苯甲腈的定量分析。以甲醇为溶剂，配制含量为 0.842 8、1.685 6、2.107 0、4.214 0、8.428 0和16.856 0 μg/mL的2-氯苯甲腈标准系列，在该色谱条件下，进样0.1 μL，测试结果列于表3中，各浓度测试的响应值的相对标准偏差在3.45%～4.85%范围内，测试稳定性较好。以峰面积进行线性回归，得到线性回归曲线y = 108.20x + 53.12，线性相关系数 R 2 = 0.999 8，在 0.842 8 ～ 16.856 0 μg/mL 范围内呈良好的线性关系。GC-SAW测试的基线噪声低于30 Hz，测试色谱图如图5所示，按照本条件下基线噪声的3倍所对应的标准物质浓度计算，最低检出限为0.574 6 μg/mL，绝对质量为57.46 pg。仪器采样时，采样流量为30 mL/min，采样时间为10 s，单次测试采集的空气样品量计算得到为5 mL，因此将检出限换算成空气中的含量为0.011 49 mg/m3。
GC-MS测试，以对其成分进行准确定性。
2）氯胺酮的测定
其中 InitQueue()、EmptyQueue()、EnQueue()、OutQueue()和GetHead()分别是队列的初始化、判断队列是否为空、入队、出队、取队首元素的队列基本操作。具体代码分别如图7，图8，图9，图10，图11所示。
同样地，利用GC-SAW测试了0.002 5 mg/mL氯胺酮标准溶液，检测器温度为60 ℃，采取液体进样测试，进样量为0.5 μL。表4给出了多次测试的数据，图6为氯胺酮液体进样测试色谱图，其中1#峰为主峰，保留时间在8.04 s附近（8.04～8.12 s），平均响应值3 007 Hz，该峰即为氯胺酮的色谱峰。同时，在保留时间7.42 s附近（7.40～7.48 s）一直存在一个响应较小的0#色谱峰，平均响应值为478 Hz，该色谱峰来自于氯胺酮标样中存在的少量同分异构体羟亚胺。因此，我们将保留指数1 885±10作为氯胺酮的定性依据，保留指数1 800±10作为羟亚胺的定性依据。
羟亚胺制毒现场的测试色谱图中，在保留指数1 792处出峰，推断该色谱峰可能来自羟亚胺。而羟亚胺残留物样品的测试结果中，在保留指数1 800和1 880出现两个峰，与氯胺酮标准品中测得的两个峰峰位置一致，因此推断羟亚胺残留物中检出羟亚胺和氯胺酮。
表3 不同浓度2-氯苯甲腈甲醇标准溶液在GC-SAW上测试的结果（n = 6）
Table 3 Results of concentration-different 2-chlorobenzonitrile methanol solution detected with GC-SAW
图5 仪器基线噪声
Fig.5 Baseline noise of GC-SAW
表4 0.002 5 mg/mL氯胺酮液体进样测试结果（检测器60 ℃，泵吸时间10 s，进样量0.5 μL）
Table 4 Results of 0.002 5 mg/mL ketamine standard solution tested with GC-SAW by liquid injection (Detector, 60℃； pump time, 10s；injection volume, 0.5 μL)
图6 0.002 5 mg/mL氯胺酮标准溶液液体进样测试色谱图（检测器60 ℃，泵吸时间10 s，进样量0.5 μL） (s)
Fig.6 Chromatogram of 0.002 5 mg/mL ketamine standard solution (Detector temperature, 60℃； pump time, 10 s； injection volume, 0.5 μL)
2.3 GC-MS测试
2.2.2 标准品的测定
德国高迈特（KOMET）集团成立于1918年。其品牌定位于世界顶级行列，主要应用于孔加工领域，产品涵盖了整体/机夹式钻头、镗刀、铰刀和螺纹铣刀等，尤其在高效加工、精加工及重型机械加工领域有独到的优势。高迈特精密刀具（太仓）有限公司是KOMET旗下10余家公司之一，于2005年初成立。
为了进一步确认现场检测结果，我们对取回的羟亚胺残留样品进行了GC-MS测试。
MS条件：EI源，电子能量70 eV，离子源温度230 ℃，GC-MS接口温度280 ℃，四极杆温度150 ℃，电子倍增器电压1 106 V，质量扫描m /z 50～550，扫描方式为SCAN。
由于本研究不同物种数据为0~1类型数据，采用基于单峰模型的去趋势对应分析（Detrended Correspondence Analysis，DCA）分析不同浮游生物群落的季节分布特征。
图7 羟亚胺残留物样品的TIC图
Fig.7 Total ion chromatogram of the sampling hydroxylimne residues
2.3.2 第二次GC-MS 测试结果
由于第一次GC-MS测试时，主要针对羟亚胺和氯胺酮两种物质进行考虑，未能检测到更多低沸点的物质。因此本次测试条件中色谱柱温度主要集中在低温段。
GC-MS测试的TIC图如图8所示，图中保留时间14.49 min处的峰，其质谱检索结果显示为2-氯苯甲腈，与第一次GC-MS测试结果一致；保留时间5.075 min处出峰的物质检索为环戊酮，而文献[8]显示在羟亚胺的合成过程中，环戊酮可作为原料之一，因此确认该样品中含有环戊酮。此外，NIST库中显示环戊酮在DB-5色谱柱上的保留指数为771，而使用GC-SAW在现场检测及残留物的测试中，分别在保留指数762和778处出峰，表明GC-SAW在羟亚胺制毒现场及残留物中检测到了环戊酮的存在。另外，对TIC图中其他色谱峰进行NIST谱库检索，得到了其他几种可能存在的物质，检索结果见表5。
图8 羟亚胺残留物样品第二次GC-MS测试的TIC图
Fig.8 Total ion chromatogram of the sampling hydroxylimne residues in the second GC-MS
表5 GC-MS测试结果显示的羟亚胺残留物样品中可能存在的物质Table 5 Possible substances detected in the sampling hydroxylimine by GC-MS
两次GC-MS测试结果显示，羟亚胺制毒现场残留物样品中含有主成分羟亚胺，羟亚胺的同分异构体氯胺酮，生产原料中的2-氯苯甲腈、环戊酮，可能含有二甲氧基环戊烷、氯苯和邻二氯苯等。其中，二甲氧基环戊烷为环戊酮的衍生物，可由环戊酮和甲醇反应得到；而氯苯和邻二氯苯几种物质的来源暂不明确。
综合GC-SAW和GC-MS的测试结果，可以确定GC-SAW在羟亚胺现场检测时，保留指数762、1 169和1 792处的三个峰分别来自环戊酮、2-氯苯甲腈和羟亚胺，保留指数894处的峰可能来自二甲氧基环戊烷。由于环戊酮和2-氯苯甲腈具有较好的挥发性，再结合羟亚胺在GC-SAW测试色谱图中的出峰时间，可用于制毒现场羟亚胺的快速筛查。GC-MS虽然具有定性准确的特点，但测试单个样品的时间较长，无法实现现场的快速检测，而GCSAW因其体积小，分析速度快，为羟亚胺的现场快速筛查提供可能。但GC-SAW仍只是一种检测器不同的气相色谱仪器，无法实现特异性识别，即无法对物质进行准确定性。如需进行准确定性，仍需进行质谱分析。
PDL主要得自于Hoare规则，由模态逻辑和关系代数推广而得，其定理都是有效的，并且有完全性的证明，综上所述，PDL是可判定的(decidable)。PDL可得出“可计算性”。
3 结论
本文分别通过声表面波气相色谱法和气相色谱-质谱两种分析方法对某羟亚胺制毒现场取回的残留物样品的成分进行鉴定，结果显示残留物中除含有主成分羟亚胺外，还包含了一些原料物如2-氯苯甲腈、环戊酮等。同时，在羟亚胺制毒现场直接进行空气采样检测的结果与残留物检测结果一致，即检测到环戊酮、2-氯苯甲腈和羟亚胺的存在。羟亚胺制毒现场的测试结果显示，环戊酮、2-氯苯甲腈和羟亚胺三种物质在13.04 s内即全部出峰，能够实现样品的快速检测。本文提出的声表面波气相色谱法，对2-氯苯甲腈而言，空气中的检出限浓度为0.011 49 mg/m3，降低检测器温度将进一步提高方法的检出限；定量分析结果显示制毒现场空气中2-氯苯甲腈的含量为0.082 4 mg/m3。上述结果表明，声表面波气相色谱仪能够实现羟亚胺的快速检测分析，因此可作为氯胺酮前体羟亚胺生产现场侦查的有效工具。同时，因GC-SAW可直接采空气样进行分析，使其可用于部分挥发性较好的毒品的现场快速检测，如苯丙胺类等毒品的检测。本文提出的方法适用于现场的快速侦查，可作为初步的判断依据，如需进行准确定性，则仍需进行质谱分析。
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On-site Rapid Analysis of Hydroxylimine Based on Surface Acoustic Wave Gas Chromatography
ZHU Hongwei1, WEI Chunsheng2, ZHANG Kai3, LIU Jiuling1, SHAO Jianying1, LU Yanyan1, SUN Lin1, HE Shitang1,*
(1. Institute of Acoustics, Chinese Academy of Sciences, Beijing 100190, China；2. Department of Drug Control, Criminal Investigation Police University of China, Shenyang 110854, China；3. Anti-Drug Corps of Tianjin Public Security Bureau, Tianjin 300240, China)
ABSTRACT： Objective To analyze the volatile and semi-volatile components contained in the residual hydroxylimine manufacture collected on the scene. Methods The hydroxylimine residues were collected, then detected by gas chromatography with surface acoustic wave (GC-SAW), with the related standard materials being determined. The gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) was applied to verify the above determination. Results Both GC-SAW and GC-MS showed that the hydroxylimine residues contains the main component of hydroxylimine plus the raw materials of the synthesized hydroxylamine： 2-chlorobenzonitrile, cyclopentanone and the like. Conclusions GC-SAW can achieve accurate and rapid qualitative analysis of hydroxylimine residues. The method proposed here has the advantages of no pretreatment, fast analysis, and the ability to detect on site, thus bringing forward a new avenue for the rapid detection of precursor chemicals and drugs.
KEY WORDS： hydroxylimine； rapid analysis； surface acoustic wave gas chromatography； GC-MS
中图分类号： DF795.1
文献标识码： A
文章编号： 1008-3650(2019)06-0477-06
基金项目： 中国科学院科研装备研制项目（No. YZ201547）；“十三五”国家重点研发计划子课题（NO.2017YFC0803603-Z04）；中科院声学所青年英才计划项目（NO.Y754611331）
第一作者简介： 朱宏伟，男，江西弋阳人，硕士，研究实习员，研究方向为分析化学。E-mail：zhuhongwei1211@mail.ioa.ac.cn
* 通讯作者简介： 何世堂，男，湖南平江人，硕士，研究员，研究方向为声学微传感与表面波技术。E-mail：heshitang@mail.ioa.ac.cn
DOI： 10.16467/j.1008-3650.2019.06.002
收稿日期： 2017-12-12；修回日期：2018-03-07
引用 本文格式：朱宏伟，魏春生，张凯，等. 基于声表面波气相色谱仪的羟亚胺现场快速分析[J]. 刑事技术，2019,44(6)：477-482.
标签：羟亚胺论文; 快速分析论文; 声表面波气相色谱仪论文; 气相色谱-质谱论文; 中国科学院声学研究所论文; 中国刑事警察学院禁毒学系论文; 天津市公安局禁毒总队论文;