递进式教学法在有机化学“立体异构”中的应用
张 甜，李晓冬，冯 勋
(洛阳师范学院化学化工学院，河南 洛阳 471934)
摘 要： 有机化学是高等师范院校一门重要的基础课程，在有机化学的教学过程中，由于受有机物空间结构复杂、学生空间想象能力有限等因素的影响，立体异构是难点问题，同时又是重点问题。采用“递进式教学法”，在不同章节采用合适的方式、方法，逐层深入地进行讲述，可达到事半功倍的教学效果。详尽论述了“递进式教学法”在立体异构教学过程中的实施情况，为高等院校有机化学教学提供了一定的参考依据。
关键词： 立体异构；有机化学；递进式教学法
有机化学是高等师范院校一门重要的基础理论课程[1]，在这门课程的学习过程中，立体异构是一个很重要的学习模块，它是来反映物质旋光性的，而物质的旋光性在生命活动的过程中发挥着重要的作用[2]，学好立体异构，对掌握有机化合物的立体构型对其物理化学性质的影响起着举足轻重的作用，但由于有机化合物空间结构复杂、立体结构表示方式众多、学生空间想象能力有限等因素的影响，立体异构问题一直是困扰当代大学生的一个难点问题，并且这个难点贯穿始终，因此学好立体异构亟不可待，但立体异构的学习并不能一蹴而就，我们在具体的教学过程中采用了“递进式教学法”，取得了不错的教学效果[3-4]。
递进式教学法，就是将一类相关知识按教学阶段进行有层次的划分，使得知识排布由简单到复杂，逐层深入，将知识分散在不同的章节中，可使知识呈现梯度排列，符合人类认识事物的一般规律，在前面知识学习的基础之上，学生可形成思维铺垫，更有利于学生的接纳和吸收较难的知识。递进式教学法，在实施的过程中，教师要善于引导学生，使学生在掌握知识的基础之上学会归纳总结，先易后难，先简后繁，不断反复，让学生在逐层深入的学习过程中，加深对知识的理解，直到完全掌握。
为防止在浇筑过程中模架系统受力增大而发生沉降、倾斜和变位情况。在搭建完成后对拱顶、1/4处、1/2处进行沙袋预压并安置观测点进行沉降观测。在预压完成后记录各测量点高程初始数据，每隔24 h测量一次，记录数据。
图 1锯架式的四种主要结构式
Fig.1 The four main structures of the saw frame
在教材[5]第二章烷烃的第三节“烷烃的构型”中，学生首次接触到了分子立体结构，这时候我们在上课时首先向学生展示烷烃分子模型，然后给大家介绍楔形透视式、锯架式、纽曼投影式这几种表示立体构型的方法，并逐个介绍观察的方位和和书写的要点，为了便于学生尽快掌握几种透视式及其之间的转换，我们告诉学生“楔形透视式”是站在分子的正前方来观察分子，“锯架透视式”是站在分子的左下方向上看分子，“纽曼投影式”是站在分子的正左侧，进而将分子压扁。借助于分子模型和给定方位，学生对“楔形透视式”和“纽曼投影式”掌握较好，鉴于“锯架透视式”较为抽象，而它在描述众多反应的立体化学中应用又最多，我们对这一难点内容进行了重点讲述。首先，告诉同学们书写锯架式时所处的最佳方位是在分子的左下方，写出的向上和向下的键表示在面上的基团，左侧的键表示在面内的基团，右侧的是面外的基团；并给出了上上、下上、上下、下下四种极限结构式(见图1所示)，以便于同学们书写，特别强调其中的碳是sp3杂化，一定要满足夹角109°28′。由于是初次接触立体化学知识，此处仅要求同学们能根据分子模型写出几种结构式即可。
第六章对映异构是学生大量接触立体异构知识的一章，此章不但要求同学们要熟练掌握几种构型式的转换，还要求同学们能用构型式描述出反应中涉及到的立体化学知识。首先，在本章中又引出了一个新的构型表示方式——费歇尔投影式。此投影式是表示立体异构的最常用的方法，但初次接触同学们仍然会很困惑，对此，我们给出了“碳键竖立，上下朝里、左右朝外”的十二字书写规则，强调关键是一定要让分子摆到横轴的两个键能“抱住你”的位置时再投影，用形象的肢体语言进行描述加深记忆，同学们掌握得都很不错。
本章第二大难点内容是几种构型式的转换，转换方法教材[5]中并未介绍，但课后作业及考研题目中却大量出现，对此，我们专门设立了习题课详细介绍。先是复习了几种构型式书写时所处的不同方位，再以具体的实例总结了楔形式到锯架式及纽曼投影式的转化，重点介绍了锯架式到费歇尔投影式的转换(转换实例见图2所示)，有了第二章对几种构型式的初步认识，加上本章的深入探讨，再辅以大量练习，逐层深入，教学效果很不错。
图 2构型式的转换实例
Fig.2 Examples of space modols reciprocal transformations
图 3烯烃顺式加成的反应历程
Fig.3 Reaction mechanism of allenes’ cis-addition
随着都市化程度的日趋深入，消费主义文化迅速崛起。都市电影作为转型期中国社会的表征，形象而鲜明地呈现出消费主义文化逻辑占据人们思维的过程，并进一步揭示出都市人在其间的迷失与异化。
此外，本章的最后一节要求学生描述出常见亲电加成反应的立体化学过程，烯烃的特征反应就是亲电加成，在教材第三章单烯烃中学习烯烃与溴的加成时，我们仅仅是告诉了同学们要得到反式加成的产物，但却没说为什么。亲电试剂的性质、溶剂的极性、过渡态的稳定性等因素[6]都对反应机理有影响，而立体化学的内容又非常抽象，正确理解反应过程中的立体化学知识显得非常困难，但有了之前费歇尔投影式的书写及几种构型式之间相互装换的知识做铺垫，在这里只需要详尽地把反应过程对学生加以描述，根据反应现象引导学生归纳总结出反应历程。此时我们重点用锯架式和费歇尔投影式分别书写出了顺-2-丁烯、反-2-丁烯与碱性高锰酸钾溶液(图3)、溴的四氯化碳溶液(图4)反应的过程，并得出了“顺烯顺加得内消旋体、反烯顺加得外消旋体、顺烯反加得外消旋体、反烯反加得内消旋体”的结论。这样，我们就很好地从根本上解释了为什么烯烃加溴是反式加成，烯烃与碱性高锰酸钾反应是顺式加成的问题，完成了从“知其然”到“知其所以然”的认知的转变，并对相关内容进行了深入探讨。
图 4烯烃反式加成的反应历程
Fig.4 Reaction mechanism of allenes’ trans-addition
在立体化学的学习过程中，β-消除也是一类很重要的反应，其反应历程决定了消除的取向，从机理可推断出主产物的立体构型，尤其在具有两个手性碳原子的分子在消除反应后生成Z、E构型的判断时，学生学习起来感觉难度很大[7]。针对这一难点内容，我们在学习第十章第二节消除反应“E2消除的立体化学”时，要求同学们对立体异构有更深层次的认识，在熟练掌握几种构型式转化的基础之上来解决实际问题。E2消除要求在立体构型中两个离去基团处于反式共平面时才可以消除，而反式共平面在立体化学中是一种常见的现象，反式共平面的构建，是认识反应机理、判断反应方向的理论基础，对于培养学生立体化学空间能力及创新能力具有重要意义[8]，而简单的来说，反式共平面要求待消去的两个基团在空间上处于对位交叉式。在理解反式共平面的之后，在解题过程中告诉学生可以根据之前所学知识将别的构型式都转化为锯架式，再通过σ键的旋转将两个离去基团扭到反式共平面的位置后进行消除。如2,3-二氯丁烷在叔丁醇钠的叔丁醇溶液中进行消除反应时可得到两个顺反异构体(图5)，在解题的过程中，可以先写出2,3-二氯丁烷的费歇尔投影式，再将费歇尔投影式转化成锯架式，再通过σ键的旋转将-H与-Cl扭到反式共平面的位置，便于碱性试剂叔丁基氧负离子的进攻和-Cl的离去。
通过对南方集体林区的发展现状分析，明确该林区林下经济发展时呈现出不同的形态。如图2所示为林下经济效益的组织形态影响，根据图中相关信息可以了解到，三者共同经营是该林区林下经济效益最高的经营方式，农户和公司分别经营是该区林下经济效益最低的经营方式。由此可以看出，三者共同经营方式是优势最多的一种经营形态，可以减少农户和公司分别经营时的交易成本，加快市场交易进程并提高市场交易的便利性。但在南方集体林区林下经济发展中却是占比最少的，因此林下经济效益不可避免的受到影响。
图 52,3-二氯丁烷的E2消除
Fig.5 E2-elimination reaction of 2,3-Dichlorobutane
总之，针对现行有机化学教学中立体异构这一大难点问题，采用“递进式教学法”，在不同章节里教学目标不同、授课方式各异、授课方法多样，逐层深入地对立体异构问题进行讲述，符合人类认识问题由浅入深、由简单到复杂、不断更新、不断完善、不断优化的自然规律。采用“递进式教学法”在有机化学教学中来讲述立体异构问题，可使学生克服畏难情绪，在小目标达成、简单问题的掌握的满足之上可激发学生的学习兴趣，可形成“越会越想学”的良性循环，通过我们多年的实践，可达到事半功倍的教学效果。
参考文献
[1] 张甜,冯勋.有机化学教学中的几种行之有效的记忆方法[J].广州化工,2014,42(11):215-216.
[2] 俞杰,高慧慧,张袖丽,等.立体化学教学中不对称催化科研成果的融入[J].大学化学,2017,32(12):35-40.
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[7] 刘伯渠,苟如虎,王亚玲.β-消除反应立体化学研究[J].宁夏师范学院学报,2018,39(4):104-108.
[8] 王辉,曾卓,陶敬奇.立体化学中的反式共平面[J].大学化学,2017,32(2):56-62.
Application of Progressive Teaching Method in “Stereoisomerism ”of Organic Chemistry
ZHANG Tian ,LI Xiao -dong ,FENG Xun
(College of Chemistry and Chemical Engineering, Luoyang Normal University, Henan Luoyang 471934, China)
Abstract : Organic Chemistry is an important basic course in normal colleges and universities. In the teaching process of Organic Chemistry, stereoisomerism is a difficult problem because of complex structure of organic compounds and limited spatial imagination of students, and it is also a key issue. Adopting “progressive teaching method”, adopting appropriate ways and methods in different chapters and going into depth layer by layer can achieve an ideal teaching effect. The implementation of the “progressive teaching method” in the process of stereoisomerism teaching was discussed in detail, which can provide a certain reference basis for Organic Chemistry teaching in colleges and universities.
Key words : stereoisomerism; Organic Chemistry; progressive teaching method
中图分类号： O605
文献标志码： A
文章编号： 1001-9677(2019)09-0172-03
第一作者： 张甜(1980-)，女，硕士，讲师，现在洛阳师范学院有机化学教研室工作，主要从事有机化学及有机化学实验的教学研究。
标签：立体异构论文; 有机化学论文; 递进式教学法论文; 洛阳师范学院化学化工学院论文;