苯并咪唑类化合物及其配合物的合成与表征

苯并咪唑类化合物及其配合物的合成与表征

朱启华[1]2007年在《苯并咪唑衍生物及其金属配合物的合成与表征》文中进行了进一步梳理苯并咪唑类化合物是一种含有两个氮原子的杂环化合物,可作为药物中间体、人畜的驱虫押物和柑橘属果类的杀虫剂、以及果品保鲜剂。它的某些金属配合物具有杀菌、抗癌等活性。而且其铜锌等金属配合物具有特殊的催化性质,在金属酶的模拟方面具有重要的作用。由于其结构特性、生理活性、反应活性及其他优良的特性,几十年来苯并咪唑及其衍生物的合成及应用研究从未间断,至今仍十分的活跃。为此我们开展了以苯并咪唑核为平台的多功能的配体的合成,以及金属配合物的合成和金属配合物溶液性质的研究。取得了一系列有意义的实验结果:1.以邻苯二胺和酯为原料,在微波的作用下合成了一系列2位取代的苯并咪唑类化合物。通过IR、~1HNMR、Ms等方法进行了表征。2.以邻苯二胺和乳酸为原料,通过缩合、氧化等反应合成了具有生物活性的查尔酮类化合物,并在此基础上进一步合成了嘧啶类化合物以及与金属离子的配位反应。通过IR、UV、~1HNMR等方法进行了表征。3.以2-乙酰基苯并咪唑和吡啶醛为原料,合成了一系列的1,5-二羰基化合物,同时,还得到了通过多次发生迈克尔加成反应得到的多取代的环己醇类化合物,并对反应机理进行了研究。并进一步利用Hantzsch的[5+1]型合成法合成了多取代的吡啶类化合物。通过IR、~1HNMR等方法进行了表征,并用单晶X-Ray衍射法测定了1,5-二羰基化合物的单晶分子结构。4.以α,β-不饱和酮化合物、吡啶盐在醋酸氨和冰醋酸的混合物为原料,利用Kr(o|¨)hnke法,在微波作用下合成了一系列的多取代吡啶化合物,并研究了具有代表性的化合物与金属离子的配位反应。通过IR、UV、~1HNMR等方法进行了表征,并用单晶X-Ray衍射法测定了一个配合物的单晶分子结构。

杨鹏飞[2]2011年在《苯并咪唑多Schiff碱类化合物的合成及其抑菌活性的研究》文中研究指明苯并咪唑类化合物和Schiff碱化合物都具有很好的生物活性及许多其他方面性能,为寻找具有高活性和广谱的新杀菌剂化合物,并研究其结构与生物活性之间的关系,本论文根据药物拼合原理,设计合成既含有多个亚胺结构,又含有苯并咪唑母体的新型苯并咪唑类化合物,同时改变醛上不同的取代基和取代基的位置,将2个具有生物活性的基团键合,有可能表现更典型的生物活性及其他性能,以期筛选出新的苯并咪唑类活性化合物。本论文主要由以下几方面组成:1、综述了近年来苯并咪唑及其衍生物、Schiff碱的合成研究和应用进展。2、以邻苯二胺及相应的羧酸为原料,微波辐射下,合成了1种2-取代苯并咪唑衍生物,研究并优化了反应条件探讨了物料比、微波输出功率、微波辐射时间、吸水剂对反应产率的影响。结果表明,较佳反应条件为:n(邻苯二胺)﹕n(3,5—二硝基苯甲酸)=1﹕2,微波输出功率为300 W,间歇回流辐射30 min,加入吸水剂无水硫酸钠。以上合成方法具有条件温和、操作简便、产率高、选择性良好、反应时间短、易纯化等优点,具有一定的实际应用价值。3、以上述中间体进一步合成了14个新的苯并咪唑多Schiff碱基化合物,经IR、1HNMR等波谱学方法确定了它们的化学结构,并测定了熔点。4、为了研究该类化合物的抑菌活性与结构的关系,用菌丝生成速率法测定了它们对植物病菌的抑菌活性。测定了上述化合物对马铃薯干腐病菌(Fusarium oxysporium),番茄早疫病菌(Alternaria solani),小麦赤霉病菌(Fusarium graminearum),玉米弯苞叶斑病菌(Cercospora sorghi),棉花枯萎病菌(Fusaurium oxysporiumf. sp.vasinfectum)的抑制活性,得出相关性系数EC50。以市售苯并咪唑类杀菌剂50%多菌灵可湿性粉剂为对照,对化合物的构效关系进行了初探。主要结果如下:化合物对这5种植物病原菌的有较好的抑菌活性,部分化合物的抑菌活性高于对照药剂。对照组药剂对植物病原真菌的抑制具有广谱性,而合成的苯并咪唑多Schiff碱除个别外大多数对植物病原菌的抑制不具有广谱性,化合物E、G对马铃薯干腐病菌,化合物E、F、G、I、L对番茄早疫病菌,化合物C、E、F、G、I、J对棉花枯萎病菌,化合物B、C、E、G、K对小麦赤霉病菌,化合物C、D、E、F、G、I、K、L对玉米弯苞叶斑病菌的杀菌活性都明显高于对照药剂多菌灵,整体来看,化合物E、G对所试菌种的抑菌效果都明显优于对照药剂,而化合物H、N、M对所试几种病菌均的抑制作用相对较弱。

潘荣楷[3]2011年在《苯并咪唑类化合物及其Zn配合物的合成与发光性能研究》文中研究说明苯并咪唑及其衍生物是一类重要的含氮杂环化合物,由于具有较高的选择性和良好的生物活性而在医药、食品、卫生、纺织和生物仿生等领域有着广泛应用。同时,苯并咪唑及其衍生物由于具有较强的配位能力和多样性的配位构型,由它们作为配体得到的一些金属配合物,不但具有杀菌、抗癌、催化等活性,而且还具有良好的光致发光和电致发光性能,在光电功能材料领域逐渐受到人们的重视。本论文合成了一系列苯并咪唑类化合物及其Zn配合物,并对它们进行结构表征和发光性能研究,主要工作如下:1、以邻苯二胺和2,6-二甲基吡啶为原料,合成了一系列单苯并咪唑化合物,如2-(2-苯并咪唑)-6-甲基吡啶、6-(2-苯并咪唑)吡啶-2-甲酸、6-(2-苯并咪唑)吡啶-2-甲酸乙酯,通过红外光谱、1H-NMR对产物进行了表征。2、以邻苯二胺、N-甲基邻苯二胺和吡啶羧酸为原料,合成了一系列双苯并咪唑化合物,如2,6-双(2-苯并咪唑)吡啶、2,6-双(1-甲基-2-苯并咪唑)吡啶、4-羟基-2,6-双(1-甲基-2-苯并咪唑)吡啶及其O-烷基化苯并咪唑化合物,并通过红外光谱、1H-NMR、13C-NMR等对产物进行表征。3、由上述苯并咪唑化合物与氯化锌通过液相反应,制备了一系列Zn(Ⅱ)配合物,通过元素分析、红外光谱对配合物进行表征,并运用紫外光谱、荧光光谱研究它们的发光性质。结果表明,单苯并咪唑锌配合物和双苯并咪唑锌配合物在紫外光激发下都能发射出蓝光,其固态荧光发射波长在445~447nm,420~462nm之间;而O-烷基化的苯并咪唑锌配合物,其在EtOH溶液中的荧光发射波长为379~402nm。

夏有凤[4]2007年在《新型苯并咪唑类化合物的合成与表征》文中研究表明本文以苯并咪唑,2-氨基苯并咪唑为出发原料,合成了三个系列的32个苯并咪唑类化合物(其中22个化合物未见文献报道)。一方面,借助糖基异硫氰酸酯对它们进行糖基化修饰,合成了两个系列糖苷类化合物;另一方面,通过芳香醛的引入,合成了系列的苯并咪唑酰腙类化合物。其结构分别经EA、IR和~1HNMR进行确定,合成并培养了一个新型苯并咪唑类化合物的单晶,用X-射线衍射分析技术测定了其键长、键角、扭曲角等参数,确认了化合物的空间结构及构象。具体研究内容及成果如下:(1)分别从苯并咪唑和四种糖(D-葡萄糖、D-半乳糖、D-木糖和乳糖)出发合成了含有苯并咪唑基团、糖基的新型氨基硫脲化合物,并测试了目标化合物的生物活性。(2)以D-葡萄糖、D-半乳糖和D-木糖为原料制得糖基异硫氰酸酯,在氨基被保护的条件下,采用糖基异硫氰酸酯对2-氨基苯并咪唑修饰,合成了含有取代苯并咪唑基团、糖基的新型氨基硫脲化合物,以期通过生命物质的引入使苯并咪唑酰肼类化合物的生物活性有所改善。(3)以2-氨基苯并咪唑为原料,在氨基被保护的条件下,引入芳香醛,合成了含有-C=N基团、芳香基团的新型酰腙类化合物。(4)研究了苯并咪唑类化合物的单晶培养环境,培养了一个新单晶,用X-射线衍射分析技术测定了其精确结构及键长、键角、扭曲角等参数,确认了其空间结构与构象。其单晶为2-对甲氧基苯甲酰氨基苯并咪唑。(5)探讨了苯并咪唑衍生物的生物活性及热稳定性。

鲍娟[5]2009年在《苯并咪唑类化合物及其配合物的合成与活性研究》文中进行了进一步梳理苯并咪唑及其衍生物是一类应用广泛的化合物,在制药、纺织、杀菌剂等众多领域都有应用。利用它可以模拟天然超氧化物歧化酶(SOD)、碳酸酐水解酶及酸性磷酸酯酶的活性部位研究生物活性。它的某些金属配合物具有杀菌、抗癌等活性,在金属酶的模拟方面具有重要意义。最近的研究表明苯并咪唑及其衍生物在人体的抗菌消炎过程中具有高效低毒等特点。同时,它的特殊反应活性也备受人们关注,它还是许多有机合成中重要的中间体。因而,几十年来对苯并咪唑类化合物及其衍生物的合成及应用研究十分活跃。本文制备了一系列苯并咪唑类化合物及其配合物,并对它们的结构进行了紫外、红外、核磁、质谱等表征。主要工作如下:一、以邻苯二胺及相应的羧酸为原料,合成了2-甲基苯并咪唑、2-乙基苯并咪唑、2-氯甲基苯并咪唑、2-苯并咪唑硫醇钠、2-(4-氨基苯基)苯并咪唑、2-氨甲基苯并咪唑等一系列化合物;以邻苯二胺与37%甲醛水溶液反应合成了1-羟甲基苯并咪唑;二、以2-(4-氨基苯基)苯并咪唑为起始物,与对苯二甲醛、3-吡啶甲醛、4-吡啶甲醛、2-吡啶甲醛反应,制备了配体(N, N’E, N, N’E)-N,N’(1, 4-苯亚双(甲-1-基-1-基))双(1H-苯并[d]咪唑-2-胺) (L1)、[4-(1H-苯并咪唑-2-基)-苯基]-吡啶-3-基甲胺(L2)、[4-(1H-苯并咪唑-2-基)-苯基]-吡啶-4-基甲胺(L3)、[4-(1H-苯并咪唑-2-基)-苯基]-吡啶-2-基甲胺(L4);以2-氯甲基苯并咪唑为起始物,和2-苯并咪唑硫醇钠、8-巯基喹啉钠反应,制备了配体2-[(1H-苯并[d]咪唑-2-基)甲硫]-1H-苯并咪唑(L5)、2-[喹啉-8-基)甲硫]-1H-苯并咪唑(L6);以邻苯二胺和亚氨基二乙酸反应,合成配体二(2-苯并咪唑亚甲基)胺(L7);三、以配体L3、L5、L6、L7合成了一系列过渡金属配合物,并对配合物L3MnCl2、L3CdAc2的晶体结构进行了表征;四、对苯并咪唑类配体L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7及其配合物的生物活性进行了测定,并对其杀菌、抑菌活性的规律做了总结,这些结论为苯并咪唑类配体及其金属配合物在生物、医药领域的应用推广提供了重要的实验依据。

孟江平[6]2009年在《苯并咪唑新化合物的设计合成及其阴离子识别与抗微生物活性研究》文中研究表明苯并咪唑化合物具有广泛的潜在应用,作为药物具有广谱的生物活性,如抗微生物、抗寄生虫、抗癌、抗炎、抗高血压等,作为人工受体用于分子和离子识别,作为配体具有强的络合金属能力。本论文基于国内外苯并咪唑类化合物抗微生物及作为人工受体的研究现状,设计合成了一系列苯并咪唑类新化合物包括双苯并咪唑、卤苄苯并咪唑、苯并咪唑环番、苯并咪唑鎓以及苯并咪唑金属配合物,初步研究了其阴离子的识别与抗微生物活性,探讨了构效关系。本论文以2-巯基苯并咪唑和2,4-二氯苄氯等为原料,经过S-烷基化、N-烷基化和环化等多步反应,合成了一系列双苯并咪唑化合物19a-19h、卤苄苯并咪唑20a-201、苯并咪唑环番21a-21d、苯并咪唑锚类化合物23a-23b以及苯并咪唑金属配合物24a-24d、25、26a-26b、27a-27d。所获苯并咪唑金属超分子配合物经IR、X-ray粉末衍射等对其结构进行了确认。所获苯并咪唑新化合物经~1H-NMR、~(13)C_NMR、IR、MS等谱所证实,部分化合物用~1H-~1HCOSY、~(13)C-~1H COSY、DEPT等现代分析测试手段进行了深入的确认。对所合成的化合物进行光谱分子探针初步研究。结果表明,含有双2,4-二氯苄基的苯并咪唑环番21c分别在280mm和660nm左右有荧光吸收和发射。20k分别在370nm和450nm左右有荧光吸收和发射;苯并咪唑金属Ni(Ⅱ)配合物27b在330nm处有激发,在380nm左右有荧光发射,峰形强烈,谱带较宽,激发与发射相间较近。21c、20k和27b作为新型光谱分子探针具有潜在的研究和应用开发价值。研究了开链双苯并咪唑化合物19g以及苯并咪唑环番21a、21b、21c、21d作为主体分子对客体Cl~-、Br~-、I~-、CH_3COO~-、HPO_4~(2-)、H_2PO_4~-、PhCOO~-、p-OOC-Ph-COO~(2-)、o-OOC-Ph-COO~(2-)、Triazole~-等阴离子的识别作用。研究表明,所选主体分子19g、21a、21b、21c、21d对Cl~-、Br~-、CH_3COO~-、HPO_4~(2-)、H_2PO_4~-以及Triazole~-等阴离子没有明显的识别作用,而对I~-、PhCOO~-、o-OOC-Ph-COO~(2-)、p-OOC-Ph-COO~(2-)具有明显的识别作用。体外抗微生物研究表明:所合成的目标化合物均具有有效的抗菌、抗真菌活性。苯并咪唑环番21a-21c的体外抗菌活性效果较好,苯并咪唑金属配合物24a-24d、25、26a-26b、27a-27d的体外抗菌、抗真菌活性普遍较好,其中苯并咪唑鎓类化合物23a-23b的体外抗微生物活性最强,其MIC_(50)在0.004-0.020μmolmL~(-1)之间,部分化合物作为抗菌、抗真菌药物研究具有进一步深入研究开发价值。本论文共合成37个化合物,其中新化合物34个,包括双苯并咪唑5个、卤苄苯并咪唑化合物12个、苯并咪唑环番4个、苯并咪唑鎓2个、苯并咪唑金属配合物11个。

樊朋[7]2014年在《苯并咪唑Schiff碱类衍生物的合成及其抑菌活性研究》文中研究说明苯并咪唑类化合物与Schiff碱类化合物均具有良好的生物活性及其它方面的应用,为寻找抑菌活性高和广谱性的新型杀菌剂,本文依据药物的拼接原理,合成了既含有苯并咪唑片段,又含有亚胺结构的新型苯并咪唑Schiff碱类化合物。同时改变芳香醛上的取代基和取代基的位置,将两个具有生物活性的基团连接在一起,进而有可能显示出良好的生物活性或其他性能,以此筛选出具有良好抑菌活性的苯并咪唑类化合物。本文首先综述了近几年苯并咪唑及其衍生物、Schiff碱类化合物的合成和应用进展。以邻苯二胺和单氰胺为原料合成了2-氨基苯并咪唑,再用2-氨基苯并咪唑与对硝基苯甲醛合成了中间体3,中间体3经过硼氢化钠、氯化亚锡连续两步还原得到中间体5a,最后以中间体5a和苯甲醛的衍生物合成了16个未见文献报道的苯并咪唑Schiff碱类化合物(经SciFinder Scolar检测)。并研究和优化了第一步还原反应条件,探讨了物料比、反应温度和反应时间对产率的影响,实验结果表明,最佳反应条件为:硼氢化钠的物质的量为中间体3的三倍,反应温度为室温25℃,反应时间为24h,条件优化后这步还原反应的产率可以从20%提高到65%。合成的中间体5a和16个苯并咪唑Schiff碱类化合物经MS、IR和1H-NMR验证了它们的化学结构,并测了熔点。最后利用菌丝生成速率法测定了中间体5a和16个苯并咪唑Schiff碱类化合物对玉米弯孢叶斑病菌(Curvularia lunata Boedijn)、马铃薯干腐病菌(Fusarium oxysporium)、水稻稻瘟病菌(Pyricularia oryae Cav)、棉花枯萎病菌(Fusarium oxysporum vasinfectum)、苹果腐烂病菌(Valsa mali Miyabe et Yamada)、白菜黑斑病菌(Alternaria oleracea)的抑制活性,并用市售的杀菌剂噻菌灵和嘧菌酯作为阳性对照,得到了这些化合物对六种真菌的抑制率,实验结果如下:除化合物6h、6l外,其余15个化合物对玉米弯孢叶斑病菌的抑制率都高于阳性对照噻菌灵,其中6a、6m、6n的抑制率和阳性对照嘧菌酯相当;化合物5a、6e、6m、6n、6p对水稻稻瘟病菌的抑制率也较高;化合物5a、6e、6n、6p对棉花枯萎病菌的抑制率均超过50%,化合物6n和6p的抑制率甚至超过噻菌灵;化合物6a、6b、6e、6f、6g、6h、6j、6m、6n、6o、6p对白菜黑斑病菌的抑制率也较好。

杨红伟[8]2004年在《Schiff碱类与Benzimidazole类化合物的合成与晶体结构及其钴配合物吸氧性能差异的探索》文中指出Schiff 碱及其金属配合物,长期成为研究热点,主要源自它们所含 C=N 基团的功能性、与中心离子的作用以及电子效应等因素.最近的几十年中,对 Schiff 碱及其配合物的制备和物理、化学特性作了广泛的报道.它们可用作螯合剂、稳定剂、催化剂和生物活性剂. 而苯并咪唑类衍生物能够抑制细菌和酵母菌生成,许多烷基苯并咪唑,具有抗维生素 B12的活性,其中一些具有抗病毒性质,含苯并咪唑的配体的配位化学是在配位化学领域中的一个十分活跃的课题,含苯并咪唑的过渡金属配合物常用作为 SOD 活性中心的模拟物. 近年来,此类杂环化合物的合成及其生物活性研究日益成为杂环化学研究的热点.人工合成的氧载体在分离和储存氧以及在工业生产中的催化剂等方面都具有十分重要的应用价值. 在本课题组的研究中,固相合成 Schiff 碱与苯并咪唑类钴配合物具有氧合性能,并且氧合性能有一定差异,本文培养并测试了其配体的晶体结构,并利用晶体数据来阐释了其差异的原因.全文共分五部分:一、评述了人工氧载体合成意义及 Schiff 碱类与苯并咪唑类化合物的合成背景及 应用前景.二、分别用 3-甲氧基-4-羟基苯甲醛、对甲氧基苯甲醛与乙二胺反应合成了未见 报道的 N,N’-(4-甲氧基苯亚甲基)乙二胺、N,N’-(3-甲氧基-4-羟 基苯亚甲基)乙二胺,培养了其晶体,并用元素分析、IR、晶体结构分析进 行表征.三、用对甲氧基苯甲醛、对羟基苯甲醛、3-甲氧基-4-羟基苯甲醛、间硝基苯甲 醛等芳香醛与邻苯二胺直接合成了 1-(对甲氧苄基)-2-(对甲氧基苯基)- 苯并咪唑、1-(对羟基苄基)-2-(对羟基苯基)-苯并咪唑、1-(3-甲氧基-4- 羟基苄基)-2-(3-甲氧基-4-羟基苯基)-苯并咪唑、1-(间硝基苄基)-2-(间 I<WP=3>硝基苯基)-苯并咪唑,方法简单,产率较高(60%以上),用 DEPT13C NMR确定对羟基苯甲醛与邻苯二胺的反应产物非双 Schiff 碱型化合物,而是苯并咪唑类衍生物,并用元素分析和 IR 进行了表征,并分别培养了晶体,报道了晶体结构.四、用对甲氧基苯甲醛分别与乙二胺和邻苯二胺反应,得到不同类型产物,前者产物为 Schiff 碱化合物,而后者可得到苯并咪唑类化合物,因此本文在前期实验的基础上,合成了相应的两个单核 Zn(II)的配合物,培养并报道了其晶体结构,并用元素分析、差热-热重、IR、电化学分析方法进行了表征.五、用固相法合成了 Schiff 碱类钴配合物与苯并咪唑类钴配合物,对其吸氧性能进行了对比,并研究了其吸氧性能差异的原因.

解玲[9]2007年在《N杂环席夫碱类配体及配合物的合成和表征》文中研究说明席夫碱(Schiff base)类化合物由于其在催化、模拟生物酶及抗体、分子识别等方面吸引了众多的研究者,因而长期成为研究热点,这主要源于它们所含C=N基团的功能性、与中心离子的作用以及电子效应等因素。最近的几十年中,对Schiff碱及其配合物的制备和物理、化学特性作了广泛的报道,它们可用作螯合剂、稳定剂和生物活性剂等。而苯并咪唑类衍生物能够抑制细菌和酵母菌生成,许多烷基苯并咪唑,具有抗维生素B_(12)的活性,其中一些还具有抗病毒的性质,因此此类含氮杂环化合物的合成及其性质的研究已成为杂环化学领域和配位化学领域中一个十分活跃的课题。在本课题组的研究中,发现固相合成的席夫碱与苯并咪唑类钴配合物具有氧合性能,并且氧合性能有一定差异。因此本实验从配体入手,设计合成了七种新的双席夫碱配体,三种新的苯并咪唑衍生物,培养得到六个化合物的晶体,测试了其晶体结构并进行相应讨论,同时选用其中两个双席夫碱作为配体,合成了两个结构相似的金属配合物。全文共分六部分:一、评述了席夫碱类与含N杂环苯并咪唑类化合物的合成背景,研究现状及应用前景。二、以2-苯基-1,2,3-三唑醛为原料分别和乙二胺,1,3-丙二胺,1,4-丁二胺及对苯二胺反应合成了四种未见报道的连三唑类双席夫碱化合物:N,N’-二(2-苯基-2H-1,2,3-三咪唑基亚甲基)-1,2-乙二胺(L_1),N,N’-二(2-苯基-2H-1,2,3-三咪唑基亚甲基)-1,3-丙二胺(L_2),N,N’-二(2-苯基-2H-1,2,3-三咪唑基亚甲基)-1,4-丁二胺(L_3)和N,N’-二(2-苯基-2H-1,2,3-三咪唑基亚甲基)-1,4-苯二胺(L_4),通过元素分析、IR、核磁共振氢谱以及质谱对产物进行表征,确定了它们的结构。培养得到了其中三个化合物的单晶,报道其晶体结构。三、以喹喔啉-2-甲醛为原料分别和乙二胺,1,3-丙二胺和1,4-丁二胺反应合成了三种未见报道的苯并喹喔啉类双席夫碱化合物:N,N’-二(喹喔啉-2-基亚甲基)-1,2-乙二胺(L_5),N,N’-二(喹喔啉2-基亚甲基)-1,3-丙二胺(L_6)和N,N’-二(喹喔啉2-基亚甲基)-1,4-丁二胺(L_7),通过元素分析、IR、核磁共振氢谱以及质谱,紫外光谱对产物进行了表征,确定了它们的结构。四、分别用2-苯基-1,2,3-三唑醛和喹喔啉-2-甲醛与邻苯二胺直接反应合成了三种未见报道的苯并咪唑衍生物:2-(2-苯基-2H-1,2,3-三唑-4-基)-1H-苯并咪唑(L_8),2-(2-苯基-2H-1,2,3-三唑-4-基)-1-((2-苯基-2H-1,2,3-三唑-4-基)亚甲基)-1H-苯并咪唑(L_9)和2-(喹喔啉-2-基)-1-(2-(喹喔啉-2-基)亚甲基-1H-苯并咪唑(L_(10)),方法简单,产率较高(60%以上)。分别培养得到了三个化合物的单晶并报道了其晶体结构。测定了化合物L_9和L_(10)的荧光活性,发现它们具有较好的荧光性质,有作为荧光材料的应用可能性。五、将N,N’-(2-苯基-2H-1,2,3-三咪唑基亚甲基)-1,2 -乙二胺(L_1)用硼氢化钠还原,得到其对应还原产物(L_(11)),通过元素分析、IR、核磁共振氢谱以及紫外对产物进行表征,确定了还原产物的结构。六、本文在前期实验的基础上,选取了两个含三咪唑环的双席夫碱:L_1和L_2作为配体,合成了两个结构相似的金属配合物[Ni·(L_1)](NO_3)_2和[Cu·(L_2)](NO_3)_2,并用元素分析、红外光谱、热重分析、XRD分析、电导、电化学分析等方法进行了表征。

张莉杰[10]2016年在《基于天然产物查尔酮衍生物及其配合物的抗菌活性研究》文中进行了进一步梳理查尔酮类化合物是一类广泛存在于甘草、红花以及补骨脂等药用植物中的天然有机黄酮类化合物,其分子结构能与不同的受体结合,因此具有广泛的生物活性,比如抗肿瘤、抗菌、抗炎和抗寄生虫等。苯并咪唑作为含氮的富电子杂环体系,可与含有空轨道的金属离子形成配合物。苯并咪唑查尔酮类衍生物是一种优秀的先导化合物,在查尔酮的母体上有十多个可能或者已经被取代的位置,具有很大的结构修饰变化潜力。因此对含苯并咪唑基查尔酮类化合物及其配合物的研究是一项十分有意义的工作。本文制备了一系列含苯并咪唑基的查尔酮类化合物及其配合物,并对他们的结构进行了质谱、核磁、红外和荧光等表征。主要工作如下:1.以邻苯二胺、乳酸、吡啶醛和水杨醛为原料,反应合成了5个配体((E)-1-(1H-苯并咪唑-2-基)-3-(吡啶-2-基)-2-丙烯-1-酮)(L1)、((E)-1-(1H-苯并咪唑-2-基)-3-(吡啶-3-基)-2-丙烯-1-酮)(L2)、((E)-1-(1H-苯并咪唑-2-基)-3-(吡啶-4-基)-2-丙烯-1-酮)(L3)、((E)-1-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)-3-(2-羟基苯基)-2-丙烯-1-酮)(L4)和L2的衍生物(2-[5-(吡啶-3-基)-4,5-二氢-1H-吡唑-3-基]-1H-苯并咪唑)(L5)。以2-乙酰基苯并咪唑和酰肼为原料合成了3个配体(N'~2,N'~6-双((E)-1-(1H苯并[d]咪唑-2-基)亚乙基)吡啶-2,6-甲酰肼)(S1)、(N'~1,N'~6双((Z)-1-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)亚乙基)己二酰肼)(S2)和(N'~1,N'~3双((Z)-1-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)亚乙基)丙二酰肼)(S3),并对它们的结构进行了质谱、核磁、红外的表征。2.以配体L1、L2、L3、L5、和S1合成了一系列过渡金属配合物,并对配体和配合物的荧光性能进行了表征和分析。结果表明,Zn(II)离子的加入一般都会使配合物的荧光发射强度增强,但是其它几种金属如Cu(II),Ni(II),Mn(II),Cd(II)等形成的配合物荧光发射强度整体是降低的,甚至有的会导致荧光熄灭。3.对上述配体和配合物进行了抗菌活性研究,并对其抗菌活性的规律做了总结。结果表明,合成的5个配体和18个配合物对大肠杆菌、白色葡萄球菌、沙门氏菌、藤黄八叠球菌均有不同程度的抑制作用,对枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、蜡状芽孢杆菌三种细菌的抑制作用相对较弱,并且配体L3和L5表现出广谱抗菌活性。金属离子的引入使得配合物的抗菌活性与配体的抗菌活性有显著差别。这些结论为含苯并咪唑基团的查尔酮类化合物及其金属配合物在医药领域的开发研究提供了一定的理论依据。

参考文献:

[1]. 苯并咪唑衍生物及其金属配合物的合成与表征[D]. 朱启华. 扬州大学. 2007

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苯并咪唑类化合物及其配合物的合成与表征
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