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一、问题的提出
苯是最简单又最重要的芳香烃，苯的稳定结构决定着它难于加成和氧化，而易于发生亲电取代反应，即苯具有典型的芳香性。苯一直是中学和大学基础有机化学教学的重要内容，在新课标和高考大纲（或考试手册）中也占有突出的地位，尤以苯的不饱和度为4，如此之大，却不能发生类似于不饱和烯烃和炔烃等的特征反应最为关键，是中学有机物“结构决定性质”教学的经典范例，也是高考的重点和热点内容。“苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？”（以下简称该文），通过实验探究（实验均强调“酸性高锰酸钾溶液要稀”），得出“苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但褪色较慢”的结论。笔者认为该文的实验现象与结论间的因果关系需要斟酌，要客观分析和理解稀酸性高锰酸钾溶液褪色的原因，理性认识苯的结构稳定性。
二、实证探究
1.高锰酸钾溶液的配制
（1）高锰酸钾溶液（Ⅰ）的配制。
（2）高锰酸钾溶液（Ⅱ）的配制。
①准确称取实验用量的高锰酸钾（A.R.，上海埃彼化学试剂有限公司生产，通过ISO9001国际质量体系认证），溶于蒸馏水中。②将配制好的高锰酸钾溶液加热至微沸，并小火保持微沸状态30min，然后于暗处放置约5h，使溶液中可能存在的还原性物质完全氧化除去。③用微孔玻璃漏斗过滤除去可能析出的沉淀。将过滤后的高锰酸钾溶液（浓度约为0.030
，约10.0mL），用蒸馏水稀释20倍，贮存于棕色试剂瓶中，存放于暗处。
2.实验探索
[实验1]取新配制的高锰酸钾溶液（Ⅰ）5.0mL，加2.0的稀硫酸约6～8滴；实验用苯均为分析纯（A.R.），试管①、②、③依次用中国天津巴斯夫化工有限公司生产、上海化学试剂有限公司生产（上海市教育技术装备部监制）、国药集团上海化学试剂有限公司生产的苯，第④支试管注入蒸馏水，作空白对照实验。试管①～③均塞上橡皮塞（以减少苯的挥发和毒害），同时用力振荡约1min后放在试管架上静置，并间时取下振荡，观察并记录溶液褪色的时间（见表1）。
实验现象与问题：现象说明不同厂家生产的苯（A.R.）在室温下，都能使高锰酸钾酸性溶液褪色，褪色耗时略有不同。特别值得指出的是，空白实验（以蒸馏水代替苯）也能使高锰酸钾酸性溶液褪色，并且褪色耗时很相近。
[实验2]苯（国药集团上海化学试剂有限公司产）、高锰酸钾溶液（Ⅱ）（用2.0硫酸酸化，用量同实验1）用量、稀释、操作（振荡，试管口塞上橡皮塞）和实验现象记录（见表2）。
实验现象与问题：实验2表明，用经预处理除杂质的高锰酸钾溶液进行实验，相同条件下褪色时间约为原来的2倍，高锰酸钾溶液越稀褪色时间越短。
[实验3]实验用高锰酸钾溶液（Ⅱ），苯的生产厂家同实验2，高锰酸钾溶液的酸化（用2.0的硫酸）、试剂用量、操作（振荡，试管口塞上橡皮塞）和实验现象记录（见表3）。
实验现象与问题：与实验1、2相比，实验3现象表明，当其他条件相同时，酸化高锰酸钾溶液所用硫酸的量越多，高锰酸钾溶液褪色所需的时间越短。
[实验4]取1支试管注入2.0mL国药集团上海化学试剂有限公司生产的苯，滴加3滴未酸化的高锰酸钾溶液（Ⅱ），试管口塞上橡皮塞，用力振荡后在通风橱内加热保持微沸3min后，放入72℃～76℃（略低于苯的沸点）水浴中继续加热，记录褪色时间。
实验现象与问题：微沸3min高锰酸钾溶液不褪色，热水浴中持续加热约18min后溶液变为粉红色，从振荡到加热，高锰酸钾溶液颜色褪到几乎无色共需28.2min。
三、苯与高锰酸钾溶液混合褪色原因探究
1.苯中含有微量有机杂质使高锰酸钾溶液褪色
苯的制取过程中会生成比苯还原性强的杂质（如微量甲苯、某些杂环化合物等），分离分馏时因挥发或形成低沸点恒沸溶液等原因而进入苯中，况且这些杂质是无法用蒸馏的方法进行再分离提纯的，它们易使酸性高锰酸钾溶液褪色。本文上述实验1和该文研究实验2、3，使用不同厂家生产的苯，相同条件下使高锰酸钾溶液褪色时间差异明显，甚至有成倍的时间差别（如该文实验3），正好说明了这一点。
2.高锰酸钾试剂本身的杂质使溶液褪色
通常的高锰酸钾往往含有微量杂质，如
、
等，使配制的溶液不够稳定，高锰酸钾的强氧化能力能与许多还原性物质发生作用。实验2使用高锰酸钾溶液（Ⅱ），使褪色时间延长，与高锰酸钾溶液配制过程中的预处理、除杂可能有关联。
3.酸性介质和自身催化加速了高锰酸钾溶液褪色
4.光照加速了高锰酸钾溶液褪色
实验1～4所用试管皆是无色透明的，试管中进行的实验持续时间较长，无法避免光线的照射，光线的照射会加速高锰酸钾分解，这是高锰酸钾溶液不可久存，保存要用棕色试剂瓶并存放暗处，分析化学上用标定的高锰酸钾溶液滴定
等实验中，要选用棕色滴定管的缘由。
5.空气中还原性物质使高锰酸钾溶液褪色
四、苯的特殊稳定性及其现代理论解释
1.苯的特殊稳定性
2.苯的稳定性现代理论解释
（1）共振论对苯的结构描述。共振论认为苯是两个经典结构的共振杂化体。共振杂化体的能量比极限结构的能量低得多
，杂化体苯的正六边形结构及电子云的均匀分布是环电流产生的原因。氧化反应会破坏极限结构的共振，因此难以进行。
五、结语
综上所述，苯有特别高的稳定性，不能被高锰酸钾稀溶液氧化，“即使在高温下苯与高锰酸钾溶液等强氧化剂同煮也不会被氧化”，而使高锰酸钾溶液褪色，这是实施化学新课程有机结构与性质关系的经典实验论证教学资源。高锰酸钾溶液具有自动发生氧化还原反应而缓慢褪色的特性，且这种自动发生的氧化还原反应受酸度、自身催化剂的生成、有无微量还原性物质存在、光照、空气中还原性气体与灰尘的进入等多种因素影响。