苦玄参的化学成分研究及应用

苦玄参的化学成分研究及应用

王力生[1]2004年在《苦玄参的化学成分研究及应用》文中指出本论文分为四章。第一章对苦玄参的研究进展进行了总结并陈述了选题的依据。第二章以大孔吸附树脂将苦玄参提取物分成不同部位,然后通过药理实验筛选出活性部位。第叁章对苦玄参中的化学成分进行了分离和鉴定。第四章对苦玄参叁萜的分析方法以及提取和精制工艺进行了初步研究。 一、苦玄参研究进展和选题依据 苦玄参是一味具有浓厚广西地方特色的药材:广西是其主产区,首先由广西植物学者从民间发掘,并开展种植研究,现已在广西多个地区有大面积种植,药材资源丰富;首先由广西医药工作者开展植化、药理和临床研究,目前已研制成功数个以苦玄参为主要成分的中成药,临床效果反映良好。 但是,对于苦玄参的植化研究,目前只有叁萜类和黄酮类化学成分的报道,且活性成分还不明确;市场上的中成药服用量偏大,质量控制标准也有待提高;药理预实验发现,苦玄参水提物的乙酸乙酯萃取部分具有显着的抗菌和解热作用,提示苦玄参提取物经精制后疗效可能会更好;中药在治疗急支和上呼吸道感染方面有自身的特色和较稳定市场份额。因此,通过药理实验找出活性部位,并对其开展植化、分析方法和工艺研究,对苦玄参应用于新药开发将发挥积极作用。 二、活性部位筛选 利用大孔吸附树脂将苦玄参提取物划分成多个部位(群),通过体内和体外药理实验找出了两个得率较高且具有显着抗菌和抗炎活性的部位。另外,叁萜部位还表现出一定的促进免疫应答的活性,在其 0.25 mg·ml-1浓度时,对 BEL-7402 肝癌细胞株、A-549 肺癌细胞株、P-388 白血病细胞株、HL-60 白血病细胞株的抑制率分别为 74.3%、94.3%、67.8%和 55.8%。 叁、化学成分研究 通过多种分离技术和波谱方法,从购自广西梧州市的苦玄参中一共分离鉴定了 30 个化合物,涉及 7 大类化学成分,包括酰胺 1 个,即 asperglaucide (化合物 1);蒽醌 2 个,即 1-羟基-7-羟甲基-9,10-蒽醌 (化合物 2) 和 1,2,5-叁羟基-9,10-蒽醌 (化合物 3);黄酮 1 个,即 5,7,4’-叁羟基黄酮 (化合物 4);脂肪酸 1 个,即 9,16-二羰基-10,12,14-叁烯-十八碳酸 (化合物 5);甾体 2 个,即β-谷甾醇 (化合物 6) 和胡萝卜苷 (化合物 7);苦玄参酮 2个,即苦玄参酮 I (化合物 8) 和苦玄参酮 II (化合物 9);苦玄参苷元 3 个,即苦玄参苷元 I (化合物 10)、苦玄参苷元 VI (化合物 11)、苦玄参苷元 VII (化合物 12);苦玄参苷 8 个,即苦玄参苷 IA(化合物 13)、苦玄参苷 IB (化合物 14)、苦玄参苷 II (化合物 15)、苦玄参苷 IV (化合物 16)、苦玄参苷 VI (化合物 17) 和 VII (化合物 18)、苦玄参苷 X(化合物 19)、苦玄参苷 XI (化合物 20);葫芦苦素 2 个,即二氢己降葫芦苦素 (化合物 21) 和脱氢拜俄尼苷 (化合物 22)。苯乙醇苷类化合物 8 个,即阿克苷 (化合物 23)、异阿克苷 (化合物 24)、反式阿克苷 (化合物 25)、反式异阿克苷 (化合物 26)、picfeosides A~D (化合物 27~30)。其中有 21 个化合物iv 苦玄参的化学成分研究及应用为首次从苦玄参中分离得到,新化合物 10 个(根据 SCIFinder 和 Belstein 检索结果)。 另外,根据《中药新药质量标准用对照品研究的技术要求》,制备了 14 g 可用于含量测定的苦玄参苷 IA 化学对照品。 四、分析方法和工艺研究 建立了苦玄参苷 ?A 和苦玄参苷 ?B 的 TLCS 分析方法,并将其用于不同产地苦玄参的根、茎、叶中苦玄参苷 IA 和 IB 的含量测定。以甲醇为溶媒,超声提取苦玄参各药用部位,提取物经大孔树脂 D101精制后,点于含 1% CMC-Na 的硅胶 GF254板上,以氯仿-甲醇-水(4:1:0.1)为展开剂展开后,用 CAMAG TLC III 型线性扫描仪测定,检测波长为 268 nm,狭缝尺寸为 8 mm×0.6 mm。苦玄参苷 IA 在 1.1~5.4 μg、苦玄参苷 IB 在1.0~6.2 μg 范围内与各自峰面积呈良好的线性关系,r 分别为 0.9990 和 0.9992,加样回收率分别为 98.3%和 97.5%;在同一产地不同药用部位中,苦玄参苷 IA 和 IB 的含量:叶>茎>根;在同一药用部位中,叶中苦玄参苷含量:IA>IB,根和茎中苦玄参苷含量:IB>IA。实验还检出一种苦玄参伪品。从苦玄参苷 IA 和 IB 的含量来看,可结合必要的药理实验,考虑只以苦玄参的地上部分入药。 建立了苦玄参总叁萜的分光光度分析方法。苦玄参总叁萜的最大吸收波长为 261 nm,与对照品苦玄参苷 IA 一致。苦玄参苷 IA 在 4.56~91.2 μg·ml-1浓度范围内与其吸收度呈良好的线性关系,回归方程为 Y=0.0131X+0.0151,r=0.9995(n=7)。用于实际样品测定,平均回收率为 96.3%。 初步研究了苦玄参叁萜的提取和精制工艺。乙醇对苦玄参叁萜的提取效果明显优于水煎。以 TLC 为检测手段,考察大孔树脂对苦玄参总叁萜的吸附和洗脱条件,并用分光光度法测定提取物中的苦玄参总叁萜含量。大孔吸附树脂可以将苦玄参总叁萜含量由浸膏中的8.6%提高至 27.3%。如果增加 20%乙醇洗脱操作以除去部分非叁萜成分,总叁萜含量可进一步提高至 52.1%。提示大孔树脂能有效富集并纯化苦玄参总叁萜。

康茜[2]2017年在《两株华南毛蕨内生真菌及苦玄参抗菌活性成分的研究》文中研究说明药用植物及其内生真菌作为一类具有巨大开发潜力的资源,现已成为国内外研究者发掘新型天然抗生素的主要来源。本文以民间传统药用植物苦玄参和药用植物华南毛蕨内生真菌作为研究对象,对苦玄参的化学成分及华南毛蕨内生真菌的次级代谢产物进行了系统的研究,并对部分化合物进行了抑菌活性测定,为开发新型抗菌药物提供新的资源。研究内容主要包括:本文第一章首先对耐药菌及其抗生素的研究现状进行了介绍,接着讲述了药用植物苦玄参和华南毛蕨的化学成分及其药理活性的研究,最后综述了近些年植物内生真菌及其次级代谢产物的多样性以及在抗菌活性方面的研究概况。本文第二章对传统中药苦玄参的乙酸乙酯提取物进行研究,运用硅胶、凝胶Sephadex LH20柱色谱以及重结晶等手段从中分离得到6个已知化合物,通过理化性质和NMR技术鉴定了其结构,分别为28-O-acetylbetulin(PFL-1),豆甾醇(PFL-2),白桦脂醇(PFL-3),苦玄参苷IA(PFL-4),苦玄参酮I(PFL-5),苦玄参苷元VI(PFL-6)。其中化合物PFL-1和PFL-2为首次从苦玄参中分离得到。本文第叁章采用组织块法对药用植物华南毛蕨内生真菌进行分离,从其根、茎、叶及根状茎中共获得40株内生真菌。以敏感型金黄色葡萄球菌、耐药型金黄色葡萄球菌、大肠埃希菌和铜绿假单胞菌作为测试菌,运用琼脂扩散法对全部内生真菌菌株进行抑菌活性的初步筛选,对具有抑菌活性的菌株进行微量发酵,通过薄层层析分析其代谢产物,从中选取两株代谢产物最为丰富的菌株CYC17和CYC38作为目标菌株。本文第四章对采用液体培养基发酵的内生真菌菌株CYC17的乙酸乙酯提取物进行系统的分离,通过硅胶柱色谱、凝胶Sephadex LH20和重结晶等分离技术共获得7个已知化合物,利用NMR和MS等波谱学方法,鉴定为5-羟甲基-2-呋喃醛(CYC17-1),啤酒甾醇(CYC17-2),1-(4-羟基苯基)-2-氨基乙醇(CYC17-3),4-甲基苯甲醛(CYC17-4),二十五碳酸单甘油酯(CYC17-5),4-氨基苯甲醛(CYC17-6),N-乙基苯胺(CYC17-7)。其中化合物CYC17-3为首次从植物内生真菌中分离到,化合物CYC17-4,CYC17-6和CYC17-7为新的天然产物。本文第五章对采用大米培养基发酵的内生真菌菌株CYC38的乙酸乙酯提取物进行化学成分的分析,利用硅胶柱层析、凝胶Sephadex LH20等技术共分离到4个化合物,通过现代波谱学技术对其结构进行表征,分别为啤酒甾醇(CYC38-1),环-(甘-苯丙)-二肽(CYC38-2),4-(2-羟乙基)-苯酚(CYC38-3),环-(脯-N-甲基苯丙-缬-异亮-丙)-五肽(CYC38-4),其中化合物CYC38-4为新化合物。本文第六章采用微量二倍稀释法对部分化合物进行抑菌活性测定,以敏感型金黄色葡萄球菌、耐药型金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌、痢疾杆菌、沙门杆菌、大肠埃希菌和伤寒杆菌七种病原菌作为指示菌,结果表明化合物PFL-3、PFL-4、CYC17-2、CYC17-3、CYC38-2、CYC38-3和CYC38-4对痢疾杆菌均表现出一定的抑制活性;化合物PFL-6对大肠埃希菌和伤寒杆菌显示抑制作用;新化合物CYC38-4对伤寒杆菌表现出明显的抑制效果;化合物PFL-4、PFL-5、PFL-6和新化合物CYC38-4不仅对敏感型金黄色葡萄球菌有抑制作用,而且对耐药型金黄色葡萄球菌也表现出抑制作用。

黄永林, 陈月圆, 文永新, 李典鹏, 陈文娟[3]2010年在《苦玄参的化学成分研究》文中指出对广西传统的抗菌消炎药用植物苦玄参进行了化学成分研究,采用柱色谱进行分离纯化,运用波谱法进行了结构解析,共鉴定得到7个化合物。它们分别为:芹菜素(1)、芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖酸(2)、芹菜素-7-O-α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖酸(3)、迷迭香酸(4)、苦玄参苷Ⅳ(5)、苦玄参苷Ⅹ(6)、阿克替苷(7)。其中化合物2、3、4为首次从该植物中分离得到。

曹文娟, 邬桂梅, 陈钢, 温露[4]2018年在《苦玄参乙酸乙酯部位化学成分的研究》文中研究表明目的提取并分离苦玄参中的化学成分,并进行结构鉴定及活性测定。方法将苦玄参用乙醇进行回流提取,提取液用乙酸乙酯进行萃取,采用柱色谱及重结晶法进行分离纯化,波谱手段进行结构鉴定,肉汤二倍稀释法检测各成分的抑菌活性。结果从苦玄参乙酸乙酯部位分离得到6个化合物,分别为:28-O-乙酰桦木苷(PF-1)、豆甾醇(PF-2)、白桦脂醇(PF-3)、苦玄参苷ⅠA(PF-4)、苦玄参酮Ⅰ(PF-5)、苦玄参苷元Ⅳ(PF-6);活性测定结果显示其中4个化合物具有抗菌活性。结论化合物PF-1和PF-2首次从苦玄参中分离得到,PF-4对金黄色葡萄球菌及痢疾杆菌均具有良好的抑制作用。

尹辉[5]2016年在《中药玄参化学成分研究概况》文中研究说明玄参为玄参科植物,为我国中医临床常用中草药,有着长期的药用历史以及丰富的民间用药经验。本文综述了近年玄参在化学成分方面的研究,希望为玄参科植物资源的保护和合理开发提供可靠的依据。

王力生, 马学敏, 郭亚健, 孙汉董, 邹节明[6]2004年在《苦玄参的化学成分研究》文中进行了进一步梳理目的 :研究苦玄参的化学成分 ,为更好地开发利用苦玄参作基础。方法 :采用色谱技术进行分离 ,以波谱等方法确定化合物的结构。结果 :从苦玄参乙醇提取物的较低极性部位中分离鉴定了 6个化合物 ,即N ben zoylphenylalanyl L phenylalaninolacetate(1) ,1 羟基 7 羟甲基蒽醌 (2 ) ,9,16 二羰基 10 ,12 ,14 叁烯 十八碳酸 (3) ,5 ,7,4′ 叁羟基黄酮 (4) ,β 谷甾醇 (5 )和胡萝卜苷 (6 )。 结论 :化合物 1~ 6均为首次从苦玄参中分离得到。化合物 1~ 3的13 C NMR数据为首次提供。

岑菲菲, 甄汉深, 宋志华[7]2008年在《苦玄参化学成分和定量分析研究进展》文中研究表明对苦玄参的化学成分和定量分析的研究概况进行了综述,为深入研究该类中药提供进一步参考。

董青松, 韦树根, 蒋妮, 蒙爱东, 白隆华[8]2013年在《苦玄参研究概况》文中提出药材苦玄参来源于玄参科植物苦玄参Picria fel-terrae Lour.,药用全草,是广西多种畅销中成药及保健品的主要原料,为广西大宗特产药材。随着技术进步和开发利用需要,苦玄参的化学成分、定量分析和质量控制、药理研究、生物学特性、栽培技术等方面的研究取得了大量成果。现对其进行阐述,以期为下一步开展苦草研究提供参考和借鉴,促进其产业发展。

谭冰心[9]2017年在《毛麝香(Adenosma glutinosum(L.)Druce)化学成分研究》文中研究说明毛麝香(Aeenosma gluinosum(L.)Druce)是玄参科毛麝香属植物,于我国主要分布于南方广东和广西等地。其性味辛、苦、温,气香,味稍辣而凉,以气芳香,无杂质者为佳。经研究表明,毛麝香的主要化学成分为挥发油、萜类、酚类、氨基酸、黄酮类等物质。毛麝香作为一种传统中药具有杀菌、消炎、祛风止痛、散瘀消肿、解毒止痒的功效,可用于治疗小儿麻痹初期、受凉腹痛、风湿骨痛,外用跌打损伤、肿痛、痈疖肿毒、黄蜂蜇伤、湿疹、荨麻疹等疾病,是一种具有研究价值的药用植物资源。目前,对于毛麝香的化学成分研究报道较少。本文采用硅胶柱色谱、制备薄层色谱、凝胶LH-20柱色谱、ODS柱色谱、制备液相色谱等方法从毛麝香(Adeensma glutinosum(L.)Druce)全草乙醇提取物中的乙酸乙酯萃取部位和石油醚萃取部分进行化学成分分离,从中分离得到21个化合物,经现代波谱分析(NMR(1D、2D)和MS等)以及物理常数对照等方法鉴定化合物分别为:5,6-二羟基-7,8,4'-叁甲氧基黄酮(1),乌苏酸(2),白桦脂酸(3),白桦脂醇(4),3β-轻基-乌苏烷-11-烯-13β,28-内酯(5),30-醛基-白桦脂酸(6),对羟基苯甲酸(7),反式-对羟基肉桂酸(8),对羟基苯甲醛(9),1,3,5-叁甲氧基苯(10),3,5-二甲氧基苯乙酮(11),7-羟基胡椒酮(12),富马酸(13),己二烯二酸(14),谷甾醇(15),豆甾醇(16),大黄素甲醚(17),棕榈酸(18),正二十六醇(19),芝麻素(20),早熟素Ⅱ(21)。除化合物3外,其他化合物均首次从毛麝香属植物中分离。所得化合物包括1个黄酮类化合物(1);5个叁萜酸类化合物(2~6);5个酚酸类化合物(7~11);1个单萜类化合物(12);2个甾醇类化合物(15,16);4个有机酸类化合物(13,14,18,19);1个蒽醌类化合物(17);2个苯丙素类化合物(20,21)。运用[~3H]标记液体闪烁计数法对得到的21个化合物中的13个化合物进行体外PDE4抑制活性测试,药理活性测试结果显示化合物2(乌苏酸)和化合物4(白桦脂醇)对PDE4具有显着的抑制作用,10 μM的试药浓度下对PDE4的抑制率分别为72%和77%,显示具有抗炎活性。

秦秀霞[10]2014年在《苦玄参药理研究进展》文中指出检索国内外有关化学成分和苦玄参药理作用的研究文献,重点对药理作用进行整理、分析、归纳。发现苦玄参具有抗炎解热、镇痛、中枢抑制、抗菌、影响胸主动脉环收缩、抗肿瘤等作用。由于苦玄参是广西多种中成药及保健品的主要原料,为广西大宗特产药材,化学成分复杂,药理作用广泛,深入研究苦玄参药理作用,为苦玄参的实际应用提供参考。

参考文献:

[1]. 苦玄参的化学成分研究及应用[D]. 王力生. 北京中医药大学. 2004

[2]. 两株华南毛蕨内生真菌及苦玄参抗菌活性成分的研究[D]. 康茜. 广东药科大学. 2017

[3]. 苦玄参的化学成分研究[J]. 黄永林, 陈月圆, 文永新, 李典鹏, 陈文娟. 广西植物. 2010

[4]. 苦玄参乙酸乙酯部位化学成分的研究[J]. 曹文娟, 邬桂梅, 陈钢, 温露. 广东药科大学学报. 2018

[5]. 中药玄参化学成分研究概况[J]. 尹辉. 山东农业工程学院学报. 2016

[6]. 苦玄参的化学成分研究[J]. 王力生, 马学敏, 郭亚健, 孙汉董, 邹节明. 中国中药杂志. 2004

[7]. 苦玄参化学成分和定量分析研究进展[J]. 岑菲菲, 甄汉深, 宋志华. 时珍国医国药. 2008

[8]. 苦玄参研究概况[J]. 董青松, 韦树根, 蒋妮, 蒙爱东, 白隆华. 大众科技. 2013

[9]. 毛麝香(Adenosma glutinosum(L.)Druce)化学成分研究[D]. 谭冰心. 广州中医药大学. 2017

[10]. 苦玄参药理研究进展[J]. 秦秀霞. 亚太传统医药. 2014

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