苯氧基醌类光致变色化合物的合成与性质研究

苯氧基醌类光致变色化合物的合成与性质研究

胡世荣[1]2004年在《苯氧基醌类光致变色化合物的合成与性质研究》文中研究说明在本文中报道了苯氧基醌类光致变色化合物的合成与性质研究,简单介绍了光致变色材料的研究情况,研究背景及光致变色机理。在检索了国内外文献的基础上,选取了苯氧基醌类光致变色化合物作为研究对象。其最大特点是具有很高的抗疲劳性,可逆转换甚至可以发生500次而没有损伤材料;另一重要特征是室温下几乎无热消色反应,在室温下,可忽略其“ana”醌式向“trans”醌式的热力学转换。我们尝试了苯氧基蒽醌类,苯氧基萘并萘醌类,苯氧基并五苯醌类和苯氧基并七苯酮类化合物的合成。在实验中合成了1-羟基-4-对羟基苯氧基-9,10-蒽醌;1-羟基-1-对氯苯氧基-9,10-蒽醌;1-羟基-4-(2,4,6-叁硝基苯氧基)-9,10-蒽醌;2-羟基-4-苯氧基-1-氯-9,10-蒽醌;3-甲基-1-苯氧基-9,10-蒽醌;3-甲基-1,4-二苯氧基-9,10-蒽-醌;3-甲基-1-对氯苯氧基-9,10-蒽醌;3-甲基-1-对羟基苯氧基-9,10-蒽醌;2-甲基-1-羟基4-对氯苯氧基-9,10-蒽醌;2-甲基-1-羟基-4-对羟基苯氧基-9,10-蒽醌等10种新的光致变色化合物,并通过核磁共振谱、质谱、红外光谱和紫外—可见光谱确定了结构。

李红霞[2]2003年在《苯氧基醌类光致变色化合物及其聚合物的研究》文中提出本文在综述国内外文献的基础上,选取苯氧基醌类光致变色材料为研究对象,尝试了苯氧基蒽醌类、苯氧基萘并萘醌类化合物及聚合物的合成。合成了9-羟基-10-苯氧基-1,4-蒽醌和含苯氧基萘并萘醌光致变色基团的酚醛树脂,并通过核磁共振、红外和紫外—可见光谱进行了详细的表征。

胡世荣, 孟繁艳, 冷丰收[3]2005年在《2-羟基-4-氯-1-苯氧基-9,10-蒽醌的合成及其光致变色性研究》文中认为报道了2-羟基-4-氯-1-苯氧基-9,10-蒽醌的合成,并通过元素分析、核磁共振谱、质谱和红外光谱确定了结构.通过紫外-可见光谱探讨了其光致变色性以及取代基对蒽醌类化合物光致变色性的影响.

陈肖卓[4]2008年在《新型长链螺吡喃类光致变色化合物的合成及其性质研究》文中研究表明光致变色现象是指一个化学物种在吸收光谱明显不同的两种形态之间的可逆转换过程,至少其中的一个过程是光驱动的转换反应。光致变色学是二十世纪九十年以来由化学、物理、材料和光电子技术等学科交叉形成的新领域。近年来,由于光致变色化合物在信息储存、眼科镜片、电子显示、光学开关等领域存在着巨大的潜在应用,光致变色现象成为了研究的热点。目前,对光致变色化合物的研究大都集中在Shiff碱、偶氮化合物、俘精酸酐、二芳基乙烯、螺吡喃、螺恶嗪及相关的杂环化合物上。其中螺吡喃是非常重要的一类光致变色化合物,因其具有优良的热不可逆性和耐疲劳特性等光致变色性质而成为目前最具潜力的光致变色化合物。本论文研究的主要目的是向简单的螺吡喃类化合物上引入长链取代基,以期合成新的具有更加优良的光致变色性质的螺吡喃类化合物,进而研究这些化合物的光致变色性质。本论文的研究工作大体分为叁个部分:第一部分是对光致变色现象及光致变色化合物的研究进展综述,介绍了光致变色化合物的定义及变色机理;近年来各类光致变色化合物的研究进展以及光致变色化合物在光信息存储、生物活性分子的光调控、光致变色超分子、防护与装饰材料等方面的最新进展及应用。第二部分是螺吡喃类光致变色化合物的合成。本文主要合成了叁个系列的螺吡喃类化合物:1)通过在吲哚环氮原子上引入长链烷烃取代基进而与不同的水杨醛衍生物反应合成了一系列含简单长链烷烃取代基的新型螺吡喃类化合物;2)通过在吲哚苯环上引入长链酰胺基团合成了一系列含长链酰胺取代基的新型螺吡喃类化合物;3)采用含醛基的螺吡喃类化合物进一步与巴比妥酸反应合成了一系列含长链烷基和巴比妥酸取代基的新型螺吡喃类化合物。所合成的目标化合物中四个为未见文献报道的新化合物。本文主要采用红外光谱、紫外—可见光谱、核磁共振氢谱、质谱等手段对所合成的螺吡喃类化合物进行了结构确证。第叁部分是对所合成的螺吡喃类化合物的性质研究。应用紫外—可见光谱研究了各个螺吡喃类化合物的光致变色性质,结果显示螺吡喃类化合物SP1、SP2、SP3、SP4、SP8、SP9在乙醇溶液具有良好的光致变色性质;而螺吡喃类化合物SP5、SP6、SP7在乙醇溶液中却显示良好的逆光致变色性质。所合成的这些螺吡喃类化合物同时也具有热致变色性质。此外,SP1、SP2、SP3、SP4、SP6、SP7、SP8、SP9还具有对pH敏感的变色性质。研究不同溶剂对螺吡喃类化合物变色性质的影响,发现螺吡喃类化合物SP1、SP2、SP3、SP5、SP6、SP8、SP9显示负的溶剂化显色效应;SP4和SP7显示正的溶剂化显色效应。通过对含长链取代基的螺吡喃类化合物和传统的螺吡喃类化合物进行一系列光致变色性质的研究和比较,发现含长链取代基的螺吡喃类化合物在溶解性、变色性质及耐疲劳性等方面具有明显的优越性。另外我们还对这些螺吡喃类化合物的荧光性质进行了研究、比较。

方政, 方天如[5]1996年在《苯氧基萘并萘醌类光致变色材料》文中提出首次综述了在电子和光记录器件方面很有应用前景的苯氧基萘并萘醌类光致变色化合物和聚合物在合成、光致变色机理、光化学性质和应用探索方面的进展。

连慧琴, 周子彦, 侯军, 吴学[6]2006年在《苯氧基萘并萘醌衍生物的合成与光致变色性能研究》文中认为设计合成了16个新的具有不同迁移基团、不同取代基及双苯氧基萘的苯氧基并萘醌化合物;通过红外光谱、核磁共振、质谱等方法对其结构进行了表征;利用紫外-可见光谱研究化合物的光致变色性,结果表明,化合物的结构影响其变色性能,当迁移基团为芳香基时,其变色性较好;主链醌环上有取代基时,化合物成色体最大吸收波长红移;双苯氧基萘并萘醌化合物较相应的单化合物有较大的摩尔吸光系数;随着苯基上取代基增大,其成色速率常数变小.

方政, 张红江, 王淑芝, 杨志范, 方天如[7]1997年在《含苯氧基萘并萘醌和偶氮苯双变色基化合物的合成和性质》文中提出通过6-氯-5,12-萘并萘醌与4-羟基偶氮苯及其衍生物的反应合成了3种含苯氧基萘并萘醌和偶氮苯光致变色基的双变色基化合物,6-[4-(苯偶氮基)苯氧基]-5,12-萘并萘醌(5),6-[4-(p-乙氧基苯偶氮基)苯氧基]-5,12-萘并萘醌(6)和6-[4-(p-硝基苯偶氮基)苯氧基]-5,12-萘并萘醌(7).这些化合物的苯氧基萘并萘醌变色基的UV诱导光致变色性较弱;基于氨与苯氧基萘并萘醌ana显色体的不可逆反应,化合物5和6DMSO溶液在365nm紫外光辐照光稳态(PSS)下的ana醌式摩尔分数估计分别为22%和17%.这些结果说明,苯偶氮基对苯氧基萘并萘醌变色基的光致变色性质有着极强的影响.另一方面,与4-羟基偶氮苯母体不同,这些双变色基化合物在DMSO中偶氮苯变色基的顺式异构体是相对稳定的

谢冰洁[8]2010年在《新型萘酚吡喃光致变色聚合物材料的合成与光学性质的研究》文中提出光致变色材料广泛应用于光信息存储、光转换器件和光开关等前沿领域。由于聚合物比小分子具有好的成膜性,有利于器件的制造,使得光致变色聚合物的研究成为光功能材料研究的一个前沿领域。萘酚吡喃分子是一类性能优良的光致变色材料,而目前很少有关于萘酚吡喃聚合物的报道。本文主要设计和合成新型的含萘酚吡喃基团的光致变色单体并通过原子转移自由基聚合(ATRP)反应得到线性的和交联的聚合物光致变色材料,主要从光辐射后吸收光谱的变化、热消色速率、抗疲劳程度、漂白动力学等方面研究它们的光致变色性质。合成含有香豆素基团的单体,并和含萘酚吡喃的光致变色单体或者和具有其他性质的单体如丙烯酸丁酯通过原子转移自由基聚合(ATRP)反应得到不同结构和性质的光致变色聚合物,研究并讨论光致变色性能的变化。通过调节萘酚吡喃单体的含量,也可以调节聚合物的光学和成膜性质。在这样的聚合物体系中,光学活性基团是通过化学键连接到聚合物主链上,与通过掺杂方式得到的光致变色体系相比,光学活性基团不与材料的主体发生分离,使材料具有更长的使用寿命。本文通过核磁共振波谱(1H NMR)、质谱(MS)、凝胶渗透色谱、紫外-可见吸收光谱等手段对单体化合物和聚合物进行了表征。光学性能是在CHF-XM35-500W氙灯-汞灯高亮度点光源平行光源系统的照射下进行测定的。

赵先才[9]2012年在《萘酚吡喃在聚合物中光致变色性能的研究》文中认为第一部分:含有两个吡喃环的萘酚吡喃化合物掺杂在不同聚合物基质中,制成了光致变色薄膜,聚合物基质包括:聚乙烯吡咯烷酮(PVP)、聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)和苯乙烯-丁二烯-苯乙烯叁元嵌段共聚物(SBS)。所有聚合物薄膜都展现了正常的光致变色现象,在除去紫外光照射后,用双指数方程模拟了萘酚吡喃的消色动力学曲线,研究结果表明:在SBS中消色速度最快,在PVP中消色速度最慢。聚合物的玻璃化转变温度Tg对萘酚吡喃的消色速率没有明显的影响。萘酚吡喃动力学常数从小到大的顺序和聚合物极性增强的顺序是一致的,即SBS

蒋蕻, 李玉龙[10]2013年在《6-(4-叔丁基苯氧基)-5,12-萘并萘醌的光致变色性质》文中研究说明以6-氯-5,12-萘并萘醌和对叔丁基苯酚为原料,合成了6-(4-叔丁基苯氧基)-5,12-萘并萘醌,通过元素分析、IR、1H NMR和EIMS对其结构进行了表征。研究表明:6-(4-叔丁基苯氧基)-5,12-萘并萘醌可以发生类似于苯氧基萘并萘醌的光异构化反应,trans-form的最大吸收峰出现在397 nm处,而ana-form在453 nm和482 nm处显示出特征双峰,并且在341、365和406 nm处有叁个等吸光点。

参考文献:

[1]. 苯氧基醌类光致变色化合物的合成与性质研究[D]. 胡世荣. 延边大学. 2004

[2]. 苯氧基醌类光致变色化合物及其聚合物的研究[D]. 李红霞. 延边大学. 2003

[3]. 2-羟基-4-氯-1-苯氧基-9,10-蒽醌的合成及其光致变色性研究[J]. 胡世荣, 孟繁艳, 冷丰收. 感光科学与光化学. 2005

[4]. 新型长链螺吡喃类光致变色化合物的合成及其性质研究[D]. 陈肖卓. 河北师范大学. 2008

[5]. 苯氧基萘并萘醌类光致变色材料[J]. 方政, 方天如. 功能高分子学报. 1996

[6]. 苯氧基萘并萘醌衍生物的合成与光致变色性能研究[J]. 连慧琴, 周子彦, 侯军, 吴学. 化学学报. 2006

[7]. 含苯氧基萘并萘醌和偶氮苯双变色基化合物的合成和性质[J]. 方政, 张红江, 王淑芝, 杨志范, 方天如. 应用化学. 1997

[8]. 新型萘酚吡喃光致变色聚合物材料的合成与光学性质的研究[D]. 谢冰洁. 东北师范大学. 2010

[9]. 萘酚吡喃在聚合物中光致变色性能的研究[D]. 赵先才. 东北师范大学. 2012

[10]. 6-(4-叔丁基苯氧基)-5,12-萘并萘醌的光致变色性质[J]. 蒋蕻, 李玉龙. 广东化工. 2013

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