有机化学“隐性”知识盘点,本文主要内容关键词为:有机化学论文,隐性论文,知识论文,此文献不代表本站观点,内容供学术参考,文章仅供参考阅读下载。
一、烃的“隐性”知识
1.烯烃、炔烃的活泼性
烯烃、炔烃都能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色,但烯烃比炔烃使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色更快,原因是烯烃的双键比炔烃的叁键键长长一些,其中不稳定的键的键能更小些,因而反应更容易些。
2.乙烷、乙烯、乙炔燃烧放热与火焰的温度
等物质的量乙烷、乙烯、乙炔分别在足量氧气中燃烧,放出的热量乙烷最多,乙烯次之,乙炔最少。但燃烧的火焰温度最高的是乙炔,这是因为乙炔中H原子最少,生成的水最少,水气化吸收的热量最少;同时,参加反应的最少,而反应时也要吸收热量。
2.结构不对称烯烃与卤化氢的加成反应
烯烃和卤化氢在加成反应中,当不对称烯烃(如)和HX发生加成反应时,HX中的氢原子主要加成在双键中含氢较多的碳原子上;当有过氧化物存在时,HX中的氢原子则主要加成在双键中含氢较少的碳原子上。不饱和烃与、HCN等的加成也符合这一规律。
五、苯酚的“隐性”知识
六、醛的“隐性”知识
1.HCHO的空间构型
甲醛为平面型结构,二个氢原子、一个碳原子和一个氧原子共处于同一平面,键角120°。HCHO分子中的一个氢原子被其他平面型(如苯环)结构取代,则通过碳碳单键的旋转可使两平面重叠。如某分子具有如下结构简式:,以甲醛平面为参照物:
图1
转动①处C-C单键可使醛平面和苯环平面重合为同一平面,也可使苯环平面非转动轴上的原子离开醛平面。
2.HCHO的银镜反应
七、羧酸的“隐性”知识
羧酸的重要性质是具有酸的通性和能与醇发生酯化反应。但甲酸因分子结构中含有醛基,具有还原性,能被银氨溶液或新制的氧化,能发生银镜反应的除甲酸外,还有:
①甲酸盐,如甲酸钠、甲酸铵等;②甲酸酯,如甲酸乙酯等。
八、多官能团衍生的“隐性”知识
1.官能团之间的相互影响
多个官能团的有机物,在不同条件下会表现出各官能团的性质,但要注意不同官能团间的相互影响和干扰。例如苯酚:
(1)羟基受苯环的影响:苯酚分子结构中的-OH(羟基)的H-O键是极性键,因受与之直接相连的苯环的作用,使H-O键极性增强,可以发生微弱的电离生成离子,具有弱酸性,能与NaOH等强碱反应。而醇类物质中的-OH与链烃基(-R)直接相连,不易电离生成离子,不显酸性,也不与NaOH等强碱反应。
(2)苯环受羟基的影响:苯酚的结构中,苯环因受-OH基的影响被活化(或比较活泼),在-OH邻位和对位上的氢原子变得较为活泼,与卤素、硝酸等的取代反应比苯容易发生。
2.官能团之间的相互干扰
多个官能团的有机物中各官能团的检验,可根据各官能团的特性,但要注意不同官能团间的相互影响和干扰。例如醛基(-CHO)能被弱氧化剂(如银氨溶液、新制的氢氧化铜)氧化,就一定能被强氧化剂如溴水和酸性高锰酸钾溶液氧化,而溴水能与烯烃、炔烃发生加成反应,酸性高锰酸钾溶液能氧化烯烃、炔烃,但是银氨溶液、新制氢氧化铜不能氧化烯烃、炔烃。因此,检验烯醛、炔醛时,要先检验醛基,后检验不饱和碳碳键。例如检验分子中的官能团,第一步:利用银镜反应检验醛基;第二步:在第一步反应后的产物中加入溴水或酸性高锰酸钾溶液,检验不饱和碳碳键。
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