遵循考纲 梳理知识 训练思维 关注热点——谈有机化学复习,本文主要内容关键词为:热点论文,有机化学论文,思维论文,考纲论文,知识论文,此文献不代表本站观点,内容供学术参考,文章仅供参考阅读下载。
有机化学知识是高考必考内容之一,例如有机物的分类、结构与组成、有机反应类型、有机物的相互转化、有机物的制取和合成等。近几年高考中有机试题形式变化虽然不大,但内容丰富,信息量大,综合性强,生长点多,大都与日常生活、工农业生产、能源、医疗、环保、科研等密切相联,并有拓展和延伸,增加了这部分考题的广度和难度。但只要我们把握有机化学知识的内在联系和规律性,掌握复习的技巧,就能事半功倍,达到复习的最佳效果。
一、有机化学的主要考点
1.同分异构体的概念及种类
2.官能团的性质和鉴别
3.有机物的分子式的确定
4.有机化学方程式的书写
5.有机反应类型的判断
6.有机物结构推断和有机合成
二、有机化学复习的策略
根据有机化学主干知识和考试热点将分成如下六个复习板块:有机化学概念(同系物及同分异构体等);官能团的性质和应用;有机化学反应类型;有机合成和有机物的推断;重要的有机实验;有机计算(主要是有机化合物燃烧问题)。有机化学知识点较多,在复习中要通过分析对比、前后联系、综合归纳,把分散的知识系统化、条理化、网络化,做到“有序储存、有序提取”。即:零星知识条理化、繁杂性质系统化,诸多反应规律化、分析问题迁移化。针对复习过程我们提出以下六项策略:
1.准确理解基本概念,奠定知识基础
采用对比法复习概念。将概念分组,找到各概念中的异同,真正理解概念的内涵,并注意其外延和变化。认真辨析,抓住要害,正确运用,挖掘概念的特点、规律,增强学习的实效性。需要重点对比的概念有:(1)同系物、同分异构现象、同分异构体、同位素、同素异形体;(2)根与基、官能团与带电原子团(离子);化学式、电子式、结构式、结构简式;(3)取代、消去与加成、加聚、氧化与还原;酯化与水解(卤代烃的水解、糖的水解、酯的水解、盐的水解、肽和蛋白质的水解);(4)烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、芳香族化合物、苯的同系物;(5)卤代烃、醇与酚、醛、羧酸与酯、酯与脂、硝基化合物与硝酸酯、氨基酸与蛋白质等。
例如在同系物概念的复习时,我们可以从以下几个方面入手:判断依据①结构相似:官能团的种类、数目及连接方式相同(即组成元素、通式相同);②若干系差:分子式必不相同,同系物间的相对分子质量相差14n。举例辨析:和和、葡萄糖和核糖是否互为同系物。性质规律①化学性质相似;②物理性质中同系物随碳原子数增加,相对分子质量增大,分子间作用力增大,物质的熔沸点逐渐升高(分子晶体的熔沸点规律)。
2.注重典型代表物知识的落实,构建知识体系
以典型物质为代表,沿结构类别性质转化的主线展开复习。同时在复习过程中要坚持以官能团为中心,以反应类型为主体,在典型物质为龙头,以转化作为知识的生长点,可以达到由个别到一般、由一种物质归纳出一类物质,进而形成官能团体系的目的。
例如,乙烯是一种重要的不饱和烃,在复习其原子共平面的基础上,可通过其具有不饱和键——碳碳双键的特点,从这种官能团人手,导出乙烯的化学性质,明确其可转化为乙醇,进而由乙醇转化为乙醛、乙酸,最后可合成乙酸乙酯。同时,由乙烯的结构特征入手,可推出具有相同官能团的烯烃的性质。可以说,“乙烯辐射一大片,醇醛酸酯一条线”。由此可见,有机物之间的内在联系和规律性很强;典型代表物知识的落实至关重要。
3.强化官能团的结构和性质,形成知识网络
在复习中,应将教学大纲和考试大纲中要求的十余种有机物的官能团逐一放入网中,分析处理,然后再找出各类官能团之间转化关系,这其中突出卤素原子的桥梁作用。
建立了官能团的转化关系,会使我们很容易地识别有机物类别,完成有机合成题、有机推导题或有机框图题。
4.高度重视自学能力的培养
自学是人类获取知识的主要途径,近几年高考从培养学生可持续发展的角度非常重视自学能力的考查。高考化学试题考查的自学能力有三项:敏捷地接受试题所给出的信息的能力;将试题所给出的信息与课内学习中所获得的知识相结合来回答问题的能力;在分析、评价的基础上应用信息的能力。而承载考查自学能力的试题主要是有机试题。在复习过程中,一定要对近年的高考有机试题认真分析和研究,理解其考查的能力方向,体会适应新情境的感觉,及时总结经验。这样不仅可以熟练掌握已经考过的情境,而且还可以体会获取信息的方法、理清解题的思路,迅速找到破解的关键,从而培养适应新信息的自学能力。
5.关注社会、生活、环境、医药、新科技等方面的知识
近年来化学试题具有很强的代感。在复习过程中,除了复习教学大纲和考试大纲中所要求的知识外,还要通过各种渠道多了解一些社会、生活、环境、医药、新科技等方面与有机化学相联系的知识,这样可以丰富知识、拓展思维,减少由于陌生而导致增加的试题难度。例如2005年全国卷Ⅰ中的苏丹红一号、2006年全国卷Ⅱ中的治疗禽流感的药物之一莽草酸等,重庆卷中的奥运会上被禁用的利尿酸等,试题背景均来自于当年的重大事件、化学发展的最前沿及社会热点问题。
6.狠抓书写的规范,注重表达能力的训练
有机试题的答案中要使用的符号多,结构复杂,对书写的规范性要求很高。在近几年高考试卷中考生出现的主要问题有:(1)结构简式、分子式混写;(2)官能团的名称等在书写上出现错字;(3)有机化学反应方程式反应条件不对、不全、不准确(如:水浴加热用“△”代替;“→”“=”混用;“↑”“↓”不写;不写无机产物);(4)分子式不会写;(5)基本反应类型“取代、加成、消去”与“卤化、硝化、脱水”混用;(6)结构简式书写错误,多氢少氢、取代基位置连接错误或键数有多有少。这会导致一些考生虽将某些物质推断出来,但因习惯不好,写得不准确造成不必要的失分。因此在复习中一定要细致认真,练就准确表达的好习惯。
三、例题解析
例1 (2006江苏卷)胡椒酚是植物挥发油中的一种成分。关于胡椒酚的下列说法:①该化合物属于芳香烃;②分子中至少有7个碳原子处于同一平面;③它的部分同分异构体能发生银镜反应;④1mol该化合物最多可与2mol 发生反应。其中正确的是
A.①③ B.①②④ C.②③ D.②③④
本题考查了有机化学的基础知识,从所给出的胡椒酚结构简式中发现它具有多种官能团,考查的知识涉及有机物分类、原子平面结构、同分异构体、官能团的性质等,考查的能力主要有观察结构简式的能力、空间想象的思维能力、对所学知识进行辨认、再现、重组的思维能力。由于分子中含有氧原子,因此它属于烃的衍生物;苯环中的六个碳原子以及和苯环直接相连的碳原子一定处于同一平面;
例2 (2006年全国卷Ⅱ)主链含5个碳原子,有甲基、乙基2个支链的烷烃有
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
本题考查了书写有机物同分异构体的思维方法。正确书写同分异构体是学生必须具备的能力。在书写时要遵循有序的原则。例如:在主碳链上排布支链时,位置“由边向里挪”;多个支链排布时“邻、间、对”,即:多个支链连在相邻的碳原子上、相隔的碳原子上或同一个碳原子上。在有序的基础上,还要考虑分子的对称性。写完同分异构体后,也可以将它们按照系统命名法加以命名,如果它们的名称相同,说明二者是同一种物质。本题仅考核了碳链异构,有机分子的异构还有类别异构(官能团异构)和位置异构。在复习时应该培养正确书写同分异构体的能力。
符合题意的同分异构体为:
(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是__。
(3)A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是__。
(4)17.4gA与足量碳酸氢钠溶液反应,计算生成二氧化碳的体积(标准状况)。
(5)A在浓硫酸作用下加热可得到B(B的结构简式为),其反应类型是__。
(6)B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有__种,写出其中一种同分异构体的结构简式:__。
本题是有机化学的综合题,知识的覆盖面较广,全题涉及如下知识点:(1)结构简式的概念和表达;(2)常见的官能团(如:碳碳双键、羧基)的性质;(3)有机的基本反应类型;(4)同分异构体的书写;(5)物质的量用于化学反应方程式的基本计算。本题涉及的知识面广,但难度不大。解答本题时应注意:(1)由键线式确定化学式,一定要注意“碳的四价原则”;(2)要区分酚羟基与醇羟基。酚羟基可以与NaOH溶液反应,而醇羟基不与NaOH溶液反应;(3)在书写同分异构体时,应该掌握常见的官能团的类别异构,如:羧酸与酯,烯烃与环烷烃等。
(5)在一个分子内脱去小分子,生成不饱和化合物的反应为消去反应。
(6)苯环上只连有1个羧基,同分异构体只能为甲酸酯,羟基的位置可以在邻位、对位或间位。
例4 (2006年北京卷)有机物A为茉莉香型香料。
(4)A分子结构中只有一个甲基,A的结构简式是__。
(5)在浓硫酸存在下,B与乙醇共热生成化合物的化学方程式是__。
(6)在A的多种同分异构体中,分子结构中除烃基R,含有三个甲基外,其余部分均与A相同的有一种。
本题从知识上考查了有机物中重要有机化合物的性质(官能团);常见的有机化学反应类型;有机物的类别;重要有机化学方程式的书写;同分异构体;化学式、结构简式的书写;有机结构的推断。从能力上看,考查了观察框图和有机物结构简式的能力,获取信息的自学能力和思维能力。正确解答此题需要对有机物的结构、性质特别是有要反应的条件牢固掌握,且融会贯通,特别要注意酚类与醇类在结构上的区别。
通过A能与银氨溶液反应,说明A中有醛基。通过框图信息知A经醛基氧化,碳碳双键与溴加成得到C,那么A在分子组成上比C少一个氧原子和两个溴原子,则A的化学式为。因为A有醛基和碳碳双键,因此A能与氢气加成,发生选项中的还原反应,要发生消去反应需要有卤原子或羟基,发生酯化反应需要有羧基或羧基,发生水解反应需要有卤原子或是酯类、糖类、蛋白质等。根据C的化学式计算出C的缺氢指数(不饱和度)是5,因每个苯环占有4个不饱和度,根据R-OH与浓溴水反应产生白色沉淀,说明R基带有苯基,则R′一定不带有苯环,羟基直接连在脂肪烃基上为醇类,则R′-OH属于醇类(因每个苯环占有4个不饱和度,醛基占有1个不饱和度,则R′为烷基)。若A分子结构中只有一个甲基,则R基为苯基,R′为五碳直链烷基。B是A在碱性条件下被银氨溶液氧化再经酸化后得到的,B带有羧基,它与醇能发生酯化反应。R′是五碳烷基,含有三个甲基的结构有:
题目易错点有三:问题(1)中问含氧官能团的名称,易忽略“含氧”两字;酯化反应的产物遗漏写水;最后一问要求写基团的同分异构有一定的难度。解决这些问题仔细是关键,比如酯化反应是高考中出现频率很高的有机反应,忘记写水是常出现的问题。
答案
(1)醛基