分析有机物结构的基本方法，本文主要内容关键词为：有机物论文,结构论文,方法论文，此文献不代表本站观点，内容供学术参考，文章仅供参考阅读下载。
本文欲以几道典型试题的解答为例，提出模型观察、空间想象、特征推广、构建骨架等四种分析有机物结构的基本方法，供参考。
一、模型观察
中学有机化学常用球棍模型、比较模型等来帮助认识有机物的分子结构，试题中也有直接以球棍模型或比例模型为落点的试题。解决这类问题的基本方法是观察、想象模型，根据观察所得的结论构建有机物的结构，从而将模型信息转化为有机物的结构简式。模型观察中要注意以下几点：
（1）注意模型中球的种类，球与球之间的连接方式、连接个数。球的种类与分子中原子的种类有关，球与球之间的连接方式、连接个数跟共价键类型、共价键的数目有关。
（2）观察过程注意对照联想C、H、O、N等原子在有机化合物中形成共价键的特征，对照羟基、氨基、羧基、甲基、苯基等常见基团结构特征，确定模型中各部分所代表的原子、基团种类。
例1 下图是某有机物分子的比例模型，有关该物质的推断不正确的是（）
A.分子中可能含有羟基
B.分子中可能含有羧基
C.分子中可能含有氨基
D.该物质的分子式可能为C[，3]H[，6]O[，3]
简析 题给的是比例模型，应着重观察模型中球的种类、球与球之间的连接等。观察模型中有三种球（黑球3个、斜线球3个、小白球6个）说明该有机物分子中有三种原子。再联想有机化合物中C、H、O等常见原子形成共价键的特征，可分析出黑球应该是C原子、斜线球是氧原子、小白球是氢原子。题给模型所表示的有机物结构简式为HOCH[，2]CH[，2]COOH。所以答案选C。
例2 右图是某有机物的球棍模型，下列关于该有机物性质叙述中错误的是（）
A.能与NaOH发生中和反应
B.能发生缩聚反应
C.能发生加成反应
D.能发生水解反应
简析 题给的是球棍模型，却没有详细区分原子种类，故应把观察的重点放在每个原子形成共价键的数目这一特征上。发现模型中有四类原子，分别只形成一个共价键的是氢原子，能形成两个共价键的是氧原子，可形成三个共价键的是氮原子以及能形成四个共价键的是碳原子。故结构简式为
，分子中含有羧基、苯基、氨基等官能团，所以答案选D。
观察比例模型、球棍模型，将模型信息转化为有机物的结构简式，是解决这类问题的一种基本方法，也是高中化学学习中必须掌握的一种基本能力。
二、空间想象
有机物分子大多具有三维空间立体结构，认识有机物的分子结构需要空间想象。面对一种有机物的结构简式仅仅判断出官能团、共价键类型等是不够的，还要能够在脑子中像放电影似地想象其空间结构形状。各类考试中经常出现以有机物分子结构为载体考查空间想象能力的问题。这里要注意，有机物的结构简式和有机物的空间结构不是一回事，想象有机物的空间结构时不要被结构简式所迷惑。
例3 蒽与苯炔反应生成的化合物X（见下图）
X中一个氢原子被甲基取代的所有同分异构体数为（）
A.2种 B.3种
C.4种 D.5种
简析 这个反应该属[4+2]环加成。要分析产物X一元取代后得到的所有同分异构体的种数，须想清楚X物质的三维空间结构。从空间位置看三个苯环完全等价，所以苯环上的一取代物只有2种，中间连接三个苯的碳原子上还有一个氢原子可被取代，所以共有3种一取代物，答案选B。
空间想象是解决有机物结构问题的一种基本方法。平时要多观察甲烷、乙烯、乙炔、甲醛、苯、乙醇、乙酸等常见而又比较简单的有机物分子结构模型，积累一定数量的想象素材，这是提高有机物分子空间想象能力的基础。
三、特征推广
有机物的结构很复杂，但是有明显的规律性，要理解比较复杂的有机物分子的空间结构应从最简单的有机分子入手。从中学有机化学范围来看，只要抓住甲烷、乙烯、乙炔、苯等几种简单有机物分子的结构特征、几何形状，并能够将这些特征具体运用，就能解决一些比较复杂的有机物分子结构问题。
如，将甲烷的结构特征加以推广的有：
将乙烯、乙炔等简单有机物分子的空间结构特征加以推广有：
再如，分子中若有一个苯环，至少有6个C及6个H共12个原子共平面，这个特征常会用到。
例4 已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式如下图所示的烃，下列说法中正确的是（）
A.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
B.分子中至少有10个碳原子处同一平面上
C.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
D.该烃属于苯的同系物
简析 题给分子看起来比较复杂，若能从苯的空间结构特征入手分析，就容易理解A、B、C三个选项的正确与否。若将题给分子表示为如图所示，就容易将“一个苯环必定有6C和6H共12个原子共平面”的特征推广到这题给分子中。保持分子中左边的苯环不动，右边苯环不管绕中间单键旋转到什么位置，苯环上的6个碳原子、直接连在这个苯环上的2个甲基中的碳原子、另一个苯环中在虚线上的3个碳原子，共11个碳原子必定在同一平面。所以答案为C。
根据简单有机物分子的结构特征分析较复杂的有机物分子空间结构，这是一种基本方法。这种基本方法的前提是要熟练掌握甲烷、乙烯、乙炔、苯等分子的结构特征。
四、构建骨架
考虑问题先要分清主要因素和次要因素，先解决关键问题、再考虑其余问题，如果主次不分就容易出现疏漏。解决下列几例时，就应先确定符合题给条件的“骨架结构”（这是解决这类问题的关键），再考虑其余基团。
例5 有机物甲是一种包含有一个六元环结构的化合物，其分子式为C[，7]H[，12]O[，2]，在酸性条件下可发生水解，且水解产物只有一种。则甲的可能结构有（）
A.8种 B.11种 C.14种 D.15种
简析 水解只生成一种产物，分子式中又是O[，2]，首先考虑是一种环状内酯（“—COO—”结构单元应该在环上，不是在支链上）。再结合“六元环”这一条件可得出符合要求的有机物应具有如图所示的骨架。另有2个碳原子在支链上（可以是2个甲基、也可以是1个乙基，乙基的有4种，二个甲基的可有10种），最后可分析出符合条件的同分异构体共有14种。答案选C。
