有机化学中的等效原理，本文主要内容关键词为：有机化学论文,原理论文，此文献不代表本站观点，内容供学术参考，文章仅供参考阅读下载。
等效就是相互替代的效果相同，等效思想是科学思维的基本方法之一。它是在保持对研究问题具有相同效果（特性或关系）的前提下，将一种事物转化为另一种事物，把原来陌生复杂的事物转化为熟悉简单的事物，通过对问题中的某些因素进行变换或直接利用相似性，移用某一规律进行分析而得到相等效果，即通过对研究对象的等效替代物来认识研究对象。
这种解决化学问题的重要方法，是化学研究的常用方法之一。在形成化学概念、分析和解答化学问题的过程中，将复杂的问题通过等效原理，提炼、简化，找出问题的本质。等效类比、等效替换、等效变换、等效简化等能化繁为简，化难为易。通过对化学原理或化学问题的变换，把复杂的化学反应问题、化学结构问题转化为简单的化学规律、化学量，将复杂的实际问题转化为简单的基本问题来研究和处理。
有机化学学习中，大多数教师都有这样的感触，学生虽然学习了几类有机物中的典型物质，但是对一些新情境、新化合物的结构和性质的理解常常觉得无从下手，更不用说归纳出一些简单的化学知识背后蕴含的规律，迁移到新问题的情境中去。利用等效原理，可以较好地解决这个矛盾。
下面，结合近几年高考题，从五个方面谈一下“等效原理”在有机化学学习中的应用。
一、同分异构体中的等效
同分异构现象和同分异构体是中学化学中重要的概念，这部分内容既是高考的热点，同时也是困扰学生学习的难点，常常不是多写就是少写，所以利用等效原理书写同分异构体是一个捷径。中学阶段同分异构体有三种情况：位置异构（分子式相同，碳链相同，由于官能团位置不同而引起的异构）；碳链异构（分子式相同，由于碳链上碳原子排列的顺序不同而引起的异构）；官能团异构（分子式相同，由于所含官能团不同而引起的异构）。下面用等效原理来解决这三种情况。
1.位置异构
例1 进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是（ ）
附图
氯原子取代氢原子的位置形成一氯代物，可以根据氢原子的位置来确定，即确定分子中不同氢原子的种数，那么可以利用等效氢原子原理来解答，有如下规律：(1)同一碳原子上的氢原子是等效的；(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
根据这一原理，A选项中实际有五种等效氢，因而被氯原子取代后，可以生成五种沸点不同的产物；B选项中实际有四种等效氢，因而被氯原子取代后，可以生成四种沸点不同的产物；依此类推，C选项有两种等效氢；D选项有三种等效氢。故答案选D。
例2 已知丁基共有四种。不必试写，立即可断定分子式为
的醛应有（ ）
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
通过等效氢原子原理，此题的丁基可以看成是由丁烷去掉一个氢原子所形成的，而丁烷结构式中共有四种等效氢，因而丁基共有四种结构；同于的醛可等效于一个丁基和一个醛基形成的，那么其同分异构体必然也有四种，故答案选B。
例3 已知A为
，苯环上的溴代物有9种，则A分子苯环上的四溴代物异构体数目为____种。
对于苯环来说，等效氢原理仍然适用。此题要求根据二溴代物的情况去推导，而二溴代物的苯环上有4个H、2个Br；而四溴代物的苯环上连的是4个Br、2个H，如把四溴代物的Br等效成H，而2个H等效成2个Br，则恰为二溴代物，即两种结构相当，所以异构体数目不必一一试写即可确定。答案：9种。
2.碳链异构
根据位置异构所发现的等效氢原理，我们可以把由于碳链上碳原子排列的顺序不同而引起的异构等效于由于官能团位置不同而引起的异构，即把碳原子等效于官能团，然后根据等效氢的种类来确定同分异构体的种类。
3.官能团异构
在官能团异构的情况中，首先应分清楚哪些官能团是在碳链的顶端（比如羟基、醛基、羧基），哪些在碳链的中间（比如烯键、羰基、酯基）。如果在碳链的顶端，那就可以根据等效氢的种类予以判断；如果在碳链的中间，需要把整个碳链截断，两边分别根据等效氢的种类数目讨论，利用组合原理最后确定同分异构体的数目。
另外，书写具有相同化学式的物质的同分异构体时，以上官能团是等效的，应该根据题意中更具体的信息确定其所属的类别。
二、官能团的等效
这是在有机化学学习中最常见之处，有机化合物中有很多新的物质或者题目中给出的新化合物虽然我们没有见过，但是可以根据其在保持对研究对象具有相同效果、性质或关系的前提下，即根据我们已学过的官能团来等效于我们以前学过的含有该官能团的物质，把原来陌生复杂的物质转化为熟悉简单的物质，将一种事物转化为另一事物，确定其所属的类别，推测其可能具有的结构或性质。
附图
例题 （2003年上海）天然维生素P（结构如附图所示）存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂。关于维生素P的叙述错误的是（ ）
附图
附图 P的结构式
A.可以和溴水反应
B.可用有机溶剂萃取
C.分子中有三个苯环
D.1mol维生素P可以和4molNaOH反应
本题属于有机化学中的一种常见题型，通过一种新物质的结构推断其可能具有的性质及相关问题。解答此类题的方法就是移用该化合物所含的已学过的某些官能团的特征，通过对研究对象的等效替代物来认识研究对象，将其等效于已知含有相同官能团的简单化合物，进行综合考虑。答案为C。又比如2004年全国高考题的第12题、第27题也与此类似。
三、同系列的等效
不但具体物质的官能团可以运用等效原理进行变换，把不熟悉的物质转化成为较简单或熟悉的物质考虑，有些化学概念、规律也可以运用等效原理转化为简单的概念、化学规律来研究和处理。比如有机化学中较重要的“同系物”的概念。
例1 （1995年全国）如果定义有机物的同系列是一系列的结构式符合
（其中n=0,1,2,3…）的化合物。式中A、B是任意一种基团（或氢原子），W为2价的有机基团，又称为该同系列的系差。同系列化合物的性质往往呈现规律性的变化。下列四种化合物中，不可称为同系列的是（ ）
附图
本题对同系物的概念进行了延伸，从本质上说其基本思想不变，仍然和已学过的烷烃、烯烃同系物的概念等效。原来界定同系物，是指“结构相似，在分子组成上相差一个或若干个
例2 在沥青中存在一系列稠环化合物，它们彼此虽然不是同系物，但其组成和结构却是有规律地变化的：
附图
(1)从萘开始，这一系列化合物中的第25个分子式是____；
(2)随着分子量的增大，这一系列化合物的含碳量增加。在最大极限情况下，含碳量为____。
(3)已知
……它们是否同属于一个系列中的4个同系物？如果是，写出该同系列的通式，并对“同系物”下一合理的定义（如果不是，此小问不用回答）。
对于这样的新情境问题，我们应分辨题中给予的新信息与原来掌握的已有知识的关系，可以把这一系列的化合物等效于烷烃系列，通过求烷烃系列通式的原理来推知本题目中所给的该系列化合物的通式，首先应写出所给的几种化合物的化学式：
附图
综上所述，等效原理在有机化学中的应用很广泛，由于具有一定的灵活性和技巧性，必须在认真分析化学问题特征的基础上，进行合适的等效变换，才能获得简捷的求解方法。利用等效原理不仅可以使问题变得简单易解，而且可以提高思维能力、分析能力，并对创造性地解决问题，对灵活运用知识解决实际问题，促使知识、技能和能力的迁移，都会有很大的帮助。