类比迁移:突破有机问题的金钥匙_原子论文

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类比迁移是创新思维方法之一,它是根据题给信息,通过联想,在已有知识中找出与新问题具有类似属性的范例,借助范例进行类比推理,从而解决问题。下面就中学化学教材中有机基础知识的类比迁移例析如下。

一、化学键的类比迁移

例1 (1)由2个C原子,1个O原子,1个N原子和若干个H原子组成的共价化合物,H的原子数目最多为______个,请写出其中一例的结构简式。

(2)若某共价化合物分子只含C、N、H三种元素,且以n(C)和n(N)分别表示C和N的原子数目,则H原子数目最多等于______。

(3)若某共价化合物分子中只含C、N、O、H四种元素,且以n(C)、n(N)和n(O)分别表示C、N和O的原子数目,则H原子数目最多等于_____。

解析:(1)按烷烃结构,两个C原子最多有6个H原子。由于O能形成两个共价键,它的插入不会影响分子中的H原子总数。而N原子在共价化合物中应形成三个共价键,它的插入对原分子中的H原子肯定有影响,要想让它不影响,就是让它只剩下两个键,由题意将“N”转换为“—NH—”,这个原子团只能形成两个共价键,将它插入到乙烷分子中就可以了。即类比推理过程为:

(2)根据上述(1)的原理可类比迁移如下:

(3)O原子的插入不影响分子中H原子数,所以(3)的答案与(2)相同。

上面的类比迁移过程,实际是以最简单的烷烃为基础,再利用能形成两个共价键的原子或原子团的插入不影响分子中其他原子数的规律,从而使问题简化。

二、空间结构的类比迁移

再应用有机物分子中的单键可以以单键为轴旋转的原理,就可迅速得出答案:4;20。

三、反应原理的类比迁移

例3 乙酸在磷酸铝的催化作用下生成一种重要的基本有机试剂A。核磁共振谱表明A分子中的 H原子没有差别,红外光谱表明A分子里存在羰基,而且A分子里的所有原子在一个平面上。A很容易与水反应重新变成乙醚。

(1)写出A的结构式。

(2)写出A与水的反应方程式。

(3)写出A与氢氧化钠的反应方程式。

(4)写出A与氨的反应方程式。

(5)写出A与乙醇的反应方程式。

解析:本题的关键是推导A的结构。将题给信息加工,整理得:①A分子由乙酸脱水得到,②A分子中有羰基,③A分子为平面结构,④A分子中H原子结构对称。联想到乙醇发生分子内脱水生成乙烯的反应原理,大胆假设A是由乙酸分子内脱水而成:

其余的问题均可看作是与C=C的加成反应。由于O原子吸引电子的能力比C原子强,故羰基中的O原子带部分负电荷,C原子带部分正电荷,因此H原子应加成到非羰基C原子上。有关的反应方程式为:

例4 把1mol阿斯匹林放入过量的NaOH溶液中充分反应,然后加热蒸干到恒重,则参加反应的NaOH的物质的量是()

试问进行怎样的实验能够检验这两种解释?

解析:联想教材是用同位素原子测定酯化反应机理的实验方法,进行类比迁移,不难得出结论:利用含重氢原子的烯烃进行示踪实验,如用RCH=CDR′替代RCH=CHR′进行实验。若产物中含有RCH=CDR和RCH=CDR′,则表明(1)的解释合理;若产物为RCH=CHR和RCD=CDR′,则表明(2)的解释合理。

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