有机合成的常用方法及解决问题的思路_有机合成论文

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有机合成题是近几年来高考的难点题型之一。有机合成题的实质是利用有机物的性质,进行必要的官能团反应,要熟练解答有机合成题,应掌握以下知识与技巧:

一、有机合成的常用方法

1.官能团的引入

(1)双键的引入

①通过消去反应(某些卤代烃或醇)。可引入C=C双键。如:

②通过催化氧化反应(某些醇)。可引入C=O双键。如:

(2)卤原子(-X)的引入

①烃与X[,2]发生取代反应

②不饱和烃与HX或X[,2]发生加成反应

CH[,2]=CH[,2]+HBr—→CH[,3]CH[,2]Br(引入一个-X)

CH≡CH+HBr—→CH[,2]=CHBr

CH[,2]=CH[,2]+Br2—→(引入两个-X)

③醇与HX取代:

CH[,3]CH[,2]OH+HBr—→CH[,3]CH[,2]Br+H[,2]O

(3)羟基(—OH)的引入

①通过加成反应引入:

烯烃与水加成:

CH[,2]=CH[,2]+H[,2]OCH[,3]CH[,2]OH

醛(或酮)与氢气加成:

②通过水解反应引入

卤代烃的水解:

2.官能团的消除

(1)通过加成消除不饱和键。

(2)通过消去或氧化或酯化等消去羟基(-OH)

(3)通过加成或氧化等消除醛基(-CHO)。

3.官能团的衍变

(1)一种官能团变成多种官能团。如:

(3)改变官能团的位置

这种情况题目信息中会明示某些衍变途径,如:CH[,2]CH[,2]CH[,2]BrCH[,3]CH=CH[,2](此种加成方式题中会举例明示的)。

4.碳骨架的增减

(1)增长碳链:它常以信息形式给出。常见方法有:不饱和烃、醛与HCN的加成;不饱和烃的加成、聚合;酯化反应;多官能团物质问的缩聚等。

(2)减短碳链:如烃的裂化(或裂解);酯的水解;某些烃(如苯的同系物、烯烃及炔烃)的氧化等。

二、有机合成题的解题思路

关键在于:

1.选择出合理简单的合成路线。

2.熟练掌握好各类有机物的组成、结构,性质,相互衍生关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识。

而合成路线的推导,一般有两种方法:一是“直推法”,一是“反推法”。而比较适用的是“反推法”,该方法的思维途径是:

①首先确定所要合成的有机物属何类别,以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。

②以题中要求的最终产物为起点,考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。如果甲不是所给的已知原料,再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得,一直推导到题目中所定的原料为终点,同时结合题中给定的信息。

③在合成某一种产物时,可能会产生多种不同的方法和途径,应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。

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