教育应是既见树木又见森林的过程——“有机合成”的教学设计与案例，本文主要内容关键词为：应是论文,教学设计论文,又见论文,树木论文,森林论文，此文献不代表本站观点，内容供学术参考，文章仅供参考阅读下载。
现代著名的英国数学家、哲学家和教育家怀特海(Whitehead)曾说：“教育是既见树木又见森林的过程。”怀特海是过程哲学的创始人，他主张在传授知识的过程中发展儿童的心智。他说：“教育是个一分钟一分钟、一小时一小时、一天一天地耐心掌握细节的过程，不存在一条灿烂的空中过道通往学问顶端的捷径，教育就在于使学生通过树木而见到森林。”
然而，在我国目前的基础教学实际中，似乎更多出现的是“只见树木，不见森林”的现象，只顾局部无视整体，沉溺细节忽略大局。比如关于“有机合成”的教学，课堂上往往是教师先归纳各种官能团引入的主要反应，直接介绍有正向和逆向两种合成方法等基本知识，然后让学生大量操练高考题或与之相似的有机合成题。纵然学生做千百道这样的有机合成题，陷入题海的他们除了得到某些知识的碎片和身心的疲惫外，对有机合成的历史发展、价值功能、艰巨挑战、思路方向等很难有全貌的了解，更难有刻骨铭心的感受。徘徊淹没在茫茫丛林中极易消耗体力、迷失方向。常言道，高度决定视野，只有当站在更高的平台上，你心中才会豁然“看见了”有机合成的广袤“森林”。
我们这一轮教学又到了“有机合成”的时段了，恰遇全球甲型H1N1流感疫情蔓延、爆发之际。我希望采集大量真实的素材，通过精妙的剪辑和嫁接，精心设计一系列由远及近、从宏观到微观、由长远到眼前的教学场景，引导学生真切感受“既见树木又见森林”的过程。以下是本节课的教学设计和过程。
［教师］设问引入：提起有机合成，我特别想给大家介绍一位享誉全球的有机合成大师。你们想知道吗？
［学生］想啊！（充满期待。）
图1 伍德沃德
［教师］展示图1，简要介绍：他是一位美国有机化学家，名叫Robert Burns Woodward（伍德沃德），他被誉为“现代有机合成之父”，1965年荣获诺贝尔化学奖。那么，他在有机化学领域作出怎样杰出成就而享此殊荣呢？
简要展示Woodward的部分成就，投影下面两张表格（见表1、表2）。
表1 Woodward完成了11种有机物结构与功能的测定
表2 Woodward完成了16种天然有机物的全合成
［学生］浏览。
［教师］迅速转移话题，老师刚才特别留意同学们的神情，发现大家对Woodward的这些成就似乎不以为然。那让我们来以维生素
的合成为例，体会有机合成的价值、艰难和神奇。
简要介绍维生素的主要功能：
①促进红血球形成及再生，预防恶性贫血；
②维护神经系统健康，预防大脑反应迟钝；
③促进儿童发育成长，增强记忆力及平衡感……
试探性询问：同学们听说过有一种叫再生障碍性贫血的疾病吗？
［学生］一起摇头说：“没有。”
［教师］机智、自然地说道：“听到同学们的回答，我特别为你们高兴，希望你及你的家人、亲朋好友能永远远离疾病！”
［学生］同学们发出由衷、会心的笑声。
［教师］简介：在血液病中，再生障碍性贫血疾病的凶险性仅亚于白血病。专家提示，缺乏
易患恶性贫血、痴呆症等。故是一种极其重要的药物。而在Woodward合成以前，只能从动物的内脏中经人工提炼获得，产率极低、价格昂贵且难以满足实际需求。伍德沃德等科学家经历了怎样艰难的探索之旅合成了呢？
展示伍德沃德与其他科学家合作研究的图片（见图2）。
图2 伍德沃德与其他科学家合作研究
史料介绍：伍德沃德开始此项工作没几年，他就因其他成就荣获诺贝尔化学奖。但他没有功成名就后安享晚年，而是组织了来自14个国家的110位化学家，协同攻关，做了近1000个复杂的有机合成实验，历时11年，终于在他去世前几年完成了复杂的合成工作。
［学生］心倾神往，沉浸其中。
［教师］设问：上述史料中“14个国家、110位化学家、1000个实验、历时11年”，这些富有震撼力的数据能给我们怎样的启示？
［学生］生1：说明团体合作的重要性。
生2：说明合成的艰难性。
［教师］是啊，在科学还是“小科学”时期，可能是个人或少数人就能有所发明和创造。现在科学已发展到国家甚至国际规模，科学研究的日趋复杂，学科间的相互渗透日益明显，单靠一个人、一项专长已难有作为，需要依靠集体的智慧和力量去完成。所以“大科学”时期更需要无私协作、友爱宽容和执着拼搏的精神。
思考问题：一般而言有机合成可能会面临哪些困难呢？
［学生］开放性思考、头脑风暴式交流：
生1：如何选择合适原料？如何减少副反应发生？
生2：如何选择和控制条件？如何寻找合适催化剂？
生3：如何提高反应产率？
生4：目标产物与其他产物如何分离？
生5：如何降低原料的成本、提高利用率等？
生6：如何控制恰当的反应速率？
生7：如何达到设备装置的高要求？
生8：如何降低物质的毒性、操作危险性？
生9：在多种不同路线中，如何选择最佳路径？
生10：如何尽量减少对环境污染？
生11：物质能否循环利用？
生12：能否测出目标产物的结构？
生13：社会大背景是否支持？如达尔文当年提出进化论时与宗教发生激烈冲突。
……
［教师］同学们的回答太精彩了！我很欣赏大家这种头脑风暴式的思考、交流，经过集思广益，我们对问题的考虑更周到、更全面。大家想一想，目标产物结构的复杂性、性质的活泼性对其合成的难度是否有影响？
［学生］齐口同声地说：“有！”
［教师］当年科学家合成面临的特别困难是什么？展示的结构简式（见下页图3）。
［学生］“哇！这么复杂啊！”学生惊叹不已！
［教师］简介合成的特别困难：
(1)结构极为复杂：有181个原子，空间呈魔毡状分布；
(2)性质极为脆弱：受强酸、强碱、高温的作用都会分解；
(3)合成步骤繁多：共有95步反应。
［学生］望物兴叹！
［教师］假如时光倒流，你能有幸跟当年那些科学大师直接对话或间接交流的话，能否给这些困扰中的科学巨匠提一点小小的建议，面对如此复杂的结构，你们有没有一些简单而大胆的设想？
［学生］经过一番宁静思索后，有同学大胆地站起来陈述观点：
图3 的结构简式
生1：对于复杂的有机物，我认为用逆向倒推的方法合成。
生2：先分析其结构，将其分割成几个部分后分别进行合成，再进行组合拼装。
［学生］纷纷表示赞同，同时感叹同龄人的奇思妙想。
［教师］点评：真妙！同学们提出了两种可贵的思路，一种是逆向合成思维的方法，另一种是切割拼接法。化繁为简、化整为零是解决复杂问题的好方法！我很欣喜地告诉大家，同学们的设想与当年的科学大师不谋而合！当年伍德沃德组织的攻关团队就是利用切割拼接的方法分工合作，完成了当时被认为最复杂的天然有机物——的合成，从那以后，这种方法在有机合成中广为流行。
［教师］展示小资料：
①迄今人类已知的2800多万种物质中，有机物占≥90%，而人工合成又占≥90%。
②在上帝创造的自然界旁边，化学家又创造了另一个世界！——伍德沃德
③合成化学，是化学最中心的研究与生产任务之一，是新中间体、新药、新材料、新催化剂等最主要的来源，是化学学科中最活跃、最具创造性的领域。
设计意图：本段落教学通过生动真实的图片、惊心动魄的数字、异常复杂的结构展示等素材给人的多种感官和心理产生富有震撼力的冲击，旨在创造一个强有力的“场”，吸引学生自发进入有机合成的神奇世界。以化学史上极具代表性的现代有机合成之父——伍德沃德的科学成就为例，激发学生热爱科学、欣赏化学的情感；以维生素的合成为典型代表，展示化学合成的艰难、神奇及科学创造需要可贵的团队合作精神，感受科学大师的人格魅力，将科学与人文巧妙地融合。结合相关问题“一般而言有机合成可能会面临哪些困难”的讨论，一方面引领和启迪学生从局部到整体、从个别到一般来研究有机合成的主要问题，鼓励学生全体参与、积极思考、集思广益，通过假想与科学大师的对话交流，倡导学生主动、大胆、创造性地思考交流，培养科学的思维方法；另一方面，也为下面即将探讨的如何评价多种不同合成路径作坚实的铺垫。巧妙引导学生在实际问题情境中自然而主动地提出逆向合成和切割拼接两种重要思路，无疑大大缩短了学生与科学巨匠的心理距离。通过教师的亲历和小资料的介绍这些独特的触角，让学生进一步领略有机合成这片广袤、神奇的“森林”。
［教师］过渡导入：上面的探讨让我们真实感受到有机合成的价值、功能及艰巨性等。接下来让我们回到现实世界中，探讨目前困扰全球的共同性难题。
实例探讨：展示醒目标题——2009年全球甲型H1N1流感疫情蔓延、爆发，展示图4。
图4 2009年全球甲型H1N1流露疫情蔓延、爆发
讲述：昨日(2009.11.29)CCTV等众多媒体报道甲型H1N1流感第二波即将来袭，严控甲型流感疫情蔓延、爆发成为目前各国工作的重中之重。接种疫苗是预防甲流的有效措施之一。而达菲(Tamiflu)（瑞士罗氏公司）是目前世界公认的抗甲型H1N1病毒极有效的一种药物。出示达菲实物样品。
图5 达菲的结构简式
［教师］引出问题：达菲的化学成分具有怎样的结构呢？
展示：达菲的结构简式如图5所示。
［学生］既然达菲这样有效，控制甲流形势又这样严峻、紧迫，那就赶紧加大规模、加快速度生产吧！
［教师］达菲（瑞士罗氏公司）合成的主要原料——莽草酸，其结构简式见图6，其多用做制药中间体，如作为制抗病毒和抗癌药物中间体。
图6 莽草酸的结构简式
莽草酸的主要来源——八角茴香：
①90%的八角来自中国，生长缓慢；
②从八角中提取莽草酸步骤十分繁琐；
③收率不高：
30kg干八角→1kg莽草酸→生产约0.5kg达菲。
由此可知，莽草酸的来源紧缺是合成达菲的瓶颈。
［教师］组织探讨，请你评析：
民间谣传“多吃八角茴香，能有效预防甲型H1N1流感病毒”，这种说法有科学道理吗？
［学生］争相发表意见，有以下两种观点：
生1：可能有一定道理，毕竟达菲由莽草酸制备，而八角茴香又是莽草酸的来源。
生2：没有科学道理，因为达菲和莽草酸的结构有明显差异，官能团不同，化学性质不同，估计药效也会不同。
［教师］从化学视角看，对比达菲和莽草酸的结构，它们有哪些异同呢？
［学生］同：都有一个六元碳环，且环上有一个碳碳双键。
异：官能团的种类不同。在莽草酸的分子结构中含有3个-OH、1个-COOH；而达菲分子中-COOH已被酯化，3个OH已转变成3个不同的基团。
［教师］追问：莽草酸的分子结构中含有的3个-OH的化学环境相同吗？
［学生］不同。
［教师］展示合成达菲路线1（瑞士罗氏公司），如图7所示（合成条件及必要试剂已略）。
图7 合成达菲路线1（瑞士罗氏公司）
［学生］“哇噻！”惊呼合成路径之复杂。
［教师］你们先不必细看，数数看，总共有几步反应？
［学生］仔细清点，发现从莽草酸到达菲共有反应14步。
［教师］补充信息：从八角→莽草酸→达菲完成一个周期需6～8个月。
［教师］在此合成路径中有些反应是我们中学阶段尚未学到的，但我们试试看是否能看懂其中的某些片断。请看其中的第1～4步反应。放大局部图片。
［学生］欣喜看出，第1步反应是熟悉的羧酸与乙醇发生的酯化反应。
［教师］第2～4步具体反应咱们没学过，你能推测其起何作用呢？
［学生］经讨论后知，它是起到保护某些官能团的作用。
［教师］如何来解决合成达菲的来源紧缺、路径繁杂等问题呢？很多有机化学家为此孜孜不倦地努力。几年前日本东京大学的科学家们开始了新路径的研究。
展示合成达菲路线2（日本东京大学），如下页图8所示（合成条件及必要试剂已略）。
引导思考：合成路线2相对1有何优势？
［学生］优势1：原料供应稳定。不使用植物原料而直接以石油产品烃为原料。
图8 合成达菲路线（日本东京大学）
优势2：合成反应步骤少。
［教师］补充优势3：应对病毒变异，快速研制新药。
［师生］经过上述讨论，进行归纳总结。
一、有机合成的概念
二、有机合成的任务
目标化合物分子骨架的构建和官能团的引入、转化等。
三、有机合成路线评价原则
1.绿色性（环保、循环、原子经济性）；
2.科学性（原理正确，原料易得）；
3.可行性（条件温和、操作安全、易分离）；
4.简约性（流程简、步骤少）；
5.经济性（成本低、产率高）；
……
设计意图：怀特海曾说：“教育者必须把学生已经在头脑中搅动着的兴奋安排好，教学应具有新奇性和生动性。”本段落的教学犹如将摄像镜头从遥远的地方拉回到现实的生活，充分凸显课程的时代性，激起学生更强烈的好奇感和探究欲。以抗甲型H1N1病毒药物达菲为问题背景展开课题研究，引导学生关注现实生活中的化学问题。通过对“多吃八角茴香，能有效预防甲型H1N1流感病毒”的民谣的评价，促进学生生活科学观的养成。以案例为载体，感悟、体验、掌握学科方法，通过合成达菲两种路线的比较，归纳、概括有机合成的概念、一般过程、任务和评价原则。引入合成达菲的两种路线，并不想人为拔高知识要求、脱离教学实际，而是注重整体与局部的合理取舍，既尊重合成事实，又紧贴学生认知水平，同时富有一定的挑战性，让他们感受真实的化学世界。
［教师］结合前面的讨论，进一步归纳有机合成的两种分析方法。
四、有机合成的一般思路
1.正向合成分析法
［教师］：如果莽草酸仅有赖于植物中提取，有它明显的局限性，我们是否考虑人工合成呢？由于我们中学所学化学知识的有限性，无法完整写出它的合成路线，但请同学们试一试，写出合成莽草酸上一步的可能中间体（简称前体）的结构简式，并说明其辅助原料及反应类型。
［学生］回忆学过的知识，发散思考官能团引入的各种方法，尝试写出可能的前体结构简式。
［教师］投影展示部分同学所写的结构简式（如图9所示）：
图9 学生所写的可能的前体结构简式
引导点评：
(1)每一种物质通过怎样的反应实现转化？
(2)每一步转化选择的试剂有怎样的要求？
如②③中通过-CHO、
的氧化转化成-COOH，那氧化剂的强弱有何影响？
［学生］氧化剂的氧化性过强，就可能引起环的开裂及其他醇羟基的氧化等，同时有必要考虑官能团的相互干扰和保护问题。
五、解决有机合成问题的关键
[师生]从上例中归纳小结：
1.引入官能团的常见方法
(1)引入一OH的方法
①烯烃的水化；②卤代烃的水解；③醛或酮的加氢还原；④酯的水解……
图11 文献路线2
[学生]分析发现，文献路线1、2中的前体都有我们熟悉的身影。
[教师]布置课外思考题，为下节课探讨交流作准备。
苯甲酸苯甲酯是香料工业的定香剂，也是皮肤用药，具有重要的用途。它存在于水仙中，但含量很少。现拟工业合成苯甲酸苯甲酯，无机试剂任选。
任务1：查阅下列化学试剂价格，如何选择合适的初始有机原料和必要的无机试剂？
（附化学试剂价格查询网址：http://www.newphysic.com/price/2/）
任务2：如果以甲苯为原料，参考相关信息，尝试设计有多少种合成路线？
任务3：如何综合评价苯甲酸苯甲酯的合成路线？
设计意图：选用莽草酸作为此教学段落关注的焦点，一方面从合成达菲两种路线的评价到推导写出莽草酸的合成前体，前后呼应，过渡自然，主题紧扣。另一方面考虑到莽草酸的分子结构中恰恰含有中学有机化学中最重要、最典型的三种官能团，通过关于合成莽草酸系列问题的讨论，既有有机物结构、性质、反应条件等知识的应用，又有有机合成一般方法的提炼和总结。考查和培养学生在解决实际问题的过程中灵活筛选、评判、调用所学知识的能力，同时引导他们考虑知识间的区别和联系，开展真实有意义的学习活动，突破了传统教学中直接归纳零散的各种官能团引入的各种反应的模式。投影展示部分莽草酸合成的文献路线，重点引导关注其前体的结构简式，主次把握得当，虽然花时不多，但学生通过自己与专家的对照获得一定的成就感，从而感受打好中学基础的重要性和必要性，激发学生“内发动机”更好地工作。留给学生的课外思考题，旨在留给学生一定的空间，培养学生自主探讨的意识和能力，也为从宏观进入微观、从一般到具体的教学进程作准备。教育应关注的是“树木”和“森林”的共同成长。教师在“树木”成长为“森林”的过程中，要制造阳光雨露、风调雨顺的生长环境，给“树木”最好的关怀，让他们根据自己独特的品质生长成参天大树，不仅个体根深叶茂，而且相互支撑，不断繁殖，形成广袤无限的“森林”。