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专题一 有机物的结构和同分异构体
（一）有机物分子式、电子式、结构式、结构简式的书写
1.分子式的书写：先写碳、氢，再写其他元素符号。
2.电子式的书写：熟练地掌握甲烷、乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙醛、乙酸等常见有机物的电子式的书写以及甲基、羟基、醛基、羧基等重要官能团的电子式的书写。
3.结构式的书写：熟练地掌握甲烷、乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙醛、乙酸的结构式的书写。注意键的连接要准确，不要错位。
4.结构简式是结构式的简写，书写时要特别注意官能团的简写、烃基的合并。通过练习要能识别结构简式中各原子的连接顺序、方式、基团和官能团。
（二）同分异构体
1.碳链异构，如CH[，3]CH[，2]CH[，2]CH[，2]CH[，3]和C（CH[，3]）[，4]。
2.官能团异构，如CH[，3]CH[，2]COOH和CH[，3]COOCH[，3]
3.官能团的位置异构，如CH[，3]CH[，2]CH[，2]CH[，2]OH和CH[，3]CH（OH）CH[，2]CH[，3]
例1 结构不同的苯环上的一氯取代的甲苯的数目有（）
A.6种B.5种C.4种D.7种
解析 苯环上的取代与苯环的对称轴直接相关，因此在书写关于苯环上的取代（卤代、硝代）产物时，首先应找出对称轴，然后再从对称轴开始进行编号，离对称轴等距离的碳原子等效。则它们在苯环上的一氯取代位置分别有1种、3种和2种，所以二甲基氯苯共有6种。答案：A。
附图
如何确定有机物的一氯代物、二氯代物？有机物的一氯代物实际上是有机物中的氢原子被氯原子取代所得，因此有几种等效氢，就有几种一氯代物。二氯代物则是在一氯代物的基础上用氯原子进一步取代剩余的氢原子，所以此时有几种等效氢，就有几种二氯代物。
例2 分子式为C[，5]H[，10]O[，2]的羧酸的同分异构体有（）
A.6种B.5种C.4种D.3种
解析 首先计算C[，5]H[，10]O[，2]的
=1，由题意可知羧酸的官能团是—COOH，—COOH的等于1，剩余部分（C[，4]H[，9]—）正好是丁基，丁基的同分异构体有4种。所以答案：C。
如何书写烷烃以外的其他有机物的同分异构体？由于烷烃以外的有机物都有官能团，因此我们可以把烷烃以外的有机物看成是由官能团和烷基构成的。在书写其他有机物的同分异构体时，我们可以首先根据有机物的化学式，计算不饱和度（），以推测有机物可能有哪些官能团，然后再看剩余的是什么烷基。写出了烷基的同分异构体后与官能团进行组合即可。因此书写有机物的同分异构体的关键是要熟悉各种学过的官能团以及5个碳以下的烷基的同分异构体。
含有多种官能团的有机物，具有多种官能团所具有的性质，但要注意原子团之间的相互影响，会使有机物的性质发生一些变化，而不仅仅是简单官能团具有的性质的加和。如苯酚中苯环上的H原子比苯分子中的H原子更容易被卤原子取代，
专题二 管能团的种类及其特征性质
附图
例3 某一元醇的碳干是
回答下列问题：
（1）这种一元醇的结构可能有____种。
（2）这类一元醇发生脱水反应生成____种烯烃。
（3）这类一元醇可发生氧化反应的有____种。
（4）这类一元醇氧化可生成____种醛。
（5）这类一元醇氧化生成的羧酸与能够被氧化为羧酸的醇发生酯化反应，可以生成____种酯。
解析 由于一元醇相当于烷烃分子中的氢原子被—OH取代所得，上述碳干中的等效氢有3种，所以一元醇有3种。由醇发生消去反应时的断键、成键情况可知生成烯烃的醇必须具有
原子团，所以只有2种醇能发生消去反应，但生成的烯烃只有一种。同样由醇发生氧化反应时的断键、成键情况可知，必须具有
原子团的醇才能发生氧化反应，因此有3种。能被氧化为醛的醇必须具有—CH[，2]OH原子团，所以可以氧化生成2种醛，进一步氧化成2种羧酸，2种羧酸和2种醇反应可以生成4种酯。
例4 有机物A（C[，6]H[，8]O[，4]）为食品包装纸的常用防腐剂。A可以使溴水褪色；A难溶于水，但在酸性条件下可发生水解反应，得到B（C[，4]H[，4]O[，4]）和甲醇。通常状况下B为无色晶体，能与氢氧化钠溶液发生反应。
（1）A可以发生的反应有____（选填序号）。
①加成反应 ②酯化反应 ③加聚反应
④氧化反应
（2）B分子所含官能团的名称是____、____。
（3）B分子中没有支链，其结构简式是____，B的具有相同官能团的同分异构体的结构简式是____。
（4）由B制取A的化学方程式是____。
解析 由分子式可知，A的不饱和度=3，有4个氧原子，可能有一个双键（或一个环）、两个羧基或有一个双键（或一个环）、两个酯基或有一个双键（或一个环）、两个醛基、两个羟基等等。因为酸性条件下水解得到的B（C[，4]H[，4]O[，4]），比A少了两个碳原子，故应同时生成2个甲醇分子，所以B是二元羧酸，A含有两个酯基，占去2个不饱和度和4个氧原子；又因为A可以使溴水褪色，所以A肯定还有一个碳碳双键。
答案：（1）①③④ （2）碳碳双键，羧基
有机物的不饱和度及其应用：
不饱和度（）又名“缺氢指数”，它是有机物分子不饱和程度的量化标志。
如果已知有机物的化学式为C[，n]H[，m]O[，x]，不饱和度：
附图
知道有机物的不饱和度，并结合氧原子的个数，可以推测它可能具有的官能团，然后再根据有机物的性质确定有机物的结构。
专题三 有机反应类型
（一）取代反应
有机物分子中的原子或原子团被其他的原子或原子团所代替的反应。
1.卤代反应
烷烃在光照下与卤素（气体）发生取代反应。
苯在Fe做催化剂的条件下和液态卤素发生取代反应。
苯的同系物的侧链在光照下与卤素（气体）发生取代反应。
苯的同系物的苯环在Fe做催化剂的条件下与液态卤素发生取代反应。
2.硝化反应
苯或苯的同系物在加热及浓硫酸作用下与硝酸发生取代反应。
3.磺化反应
苯在加热时与浓硫酸发生取代反应。
4.酯化反应
含有羟基（与链状烃基相连）的醇、纤维素与含有羧基的有机羧酸、含有羟基的无机含氧酸在加热和浓硫酸的作用下发生取代反应生成酯和水。
5.水解反应
含有—COO—R、—X、—CONH—等官能团的有机物在一定条件下与水反应。
（二）加成反应
有机物分子里的不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。
1.与氢气加成
碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛基在催化剂的作用下能够和氢气发生加成反应。
2.与卤素加成
碳碳双键、碳碳叁键和卤素的水溶液或有机溶液发生加成反应。
3.与卤化氢加成
碳碳双键、碳碳叁键在催化剂的作用下与卤化氢发生加成反应。
4.与水加成
碳碳双键、碳碳叁键在加热、加压以及催化剂的作用下与水发生加成反应。
（三）消去反应
有机物在适当的条件下，从一个分子中脱去一个小分子（水、卤化氢等），而生成不饱和（双键或叁键）化合物的反应。
1.含有
的醇才能在浓硫酸和加热的条件下发生消去反应。
2.含有
的卤代烃才能在NaOH醇溶液里发生消去反应。
（四）氧化反应（有机物加氧或去氢的反应）
1.有机物的燃烧
除少数有机物外（如CCl[，4]），绝大多数有机物都能燃烧。
2.催化氧化
醇（含有
原子团）能够催化氧化转化为羰基（脱氢），醛基催化氧化为羧基（加氧）。
3.与其他氧化剂的反应
苯酚可以被空气中的氧气氧化。
碳碳双键、碳碳叁键、苯的同系物、醛基能够被酸性高锰酸钾溶液氧化。
碳碳双键、碳碳叁键能够被溴水或溴的四氯化碳溶液氧化。
醛基能够被银氨溶液或氢氧化铜悬浊液氧化。
（五）还原反应（有机物加氢或去氧的反应）
碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛基的官能团的有机物与氢气的加成。
（六）加聚反应
含有碳碳双键、碳碳叁键的不饱和化合物在催化剂的作用下生成高分子化合物的反应。
附图
（七）缩聚反应
一种或两种以上的单体之间结合成高分子化合物，同时生成小分子（水、卤化氢等）的反应。
1.羧基与羟基之间的缩聚
二元羧酸和二元醇通过酯化反应生成高分子化合物（含有—COO—）和水。
羟基酸之间通过酯化反应生成高分子化合物（含有—COO—）和水。
2.氨基与酸基之间的缩聚
含有两个氨基和二元羧酸通过缩聚反应生成高分子化合物（含—CONH—）和水。氨基酸之间通过缩聚反应生成高分子化合物（含—CONH—）和水。
（八）置换反应
醇、酚、羧酸与钠反应生成氢气的反应。
（九）复分解反应
酚、羧酸与碱、盐反应时表现出弱酸性。
（十）显色反应
①苯酚与FeCl[，3]溶液反应显紫色；
②淀粉溶液遇碘水溶液变成蓝色；
③蛋白质（分子中含有苯环）与浓HNO[，3]反应呈黄色。
例5 （2000年广东高考题）已知溴乙烷跟氰化钠反应再水解可以得到丙酸。
附图
产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题：
附图
F分子中含有8个原子组成的环状结构。
（1）反应①②③中属于取代反应的是____（填反应代号）。
（2）写出结构简式：E____，F____。
解析 A的分子式为C[，3]H[，6]，则=1，又能与Br[，2]的CCl[，4]溶液发生反应，说明A含有碳碳双键，与Br[，2]发生加成反应生成B[CH[，3]CH（Br）CH[，2]Br]，B→D的转化的条件是NaOH溶液，应该是羟基代替了卤代烃中的卤原子转化为醇，碳原子数不变。由于F分子中有8个碳原子，说明E分子有5个碳原子，由B→C→E的反应条件刚好与信息相同，由信息可知：卤代烃分子中的Br会被—CN取代，经水解最后转化为—COOH，即一个Br最终要转化为一个—COOH，所以E是相邻碳原子各有一个—COOH的二元酸。
附图
专题四 有机化学计算
（一）有机物化学式的确定
1.确定有机物的式量的方法
①根据标准状况下气体的密ρ[，0]，求算该气体的式量：M=22.4ρ[，0]（标准状况）
②根据气体A对气体B的相对密度D，求算气体A的式量：M[，A]=DM[，B]。
③求混合物的平均式量：M=m（混总）/n（混总）
④根据化学反应方程式计算烃的式量。
2.确定化学式的方法
①根据式量和最简式确定有机物的化学式。
②根据式量，计算一个分子中各元素的原子个数，确定有机物的化学式。
③当能够确定有机物的类别时，可以根据有机物的通式，求算n值，确定化学式。
④根据混合物的平均式量，推算混合物中有机物的化学式。
3.确定有机物化学式的一般途径
附图
（二）有机物的燃烧规律及其应用
1.等物质的量的有机物完全燃烧消耗氧气，生成水及二氧化碳的量的比较
附图
附图
①等物质的量的有机物完全燃烧时，生成H[，2]O的量由化学式中总的氢原子数决定。若分子式不同的有机物生成的H[，2]O的量相同，则氢原子数相同，即符合通式C[，x]H[，y]（CO[，2]）[，m]（m取0、1、2…）。
②生成CO[，2]的量由化学式中总的碳原子数决定，若分子式不同的有机物生成的CO[，2]的量相同，则碳原子数相同，即符合通式C[，x]H[，y]（H[，2]O）[n]（n取0、1、2…）。
2.等质量的烃完全燃烧时消耗O[，2]，生成CO[，2]和H[，2]O的量的比较
①等质量的烃完全燃烧，H％越高，消耗O[，2]的量越多，生成H[，2]O的量越多，生成CO[，2]的量越少。
②等质量的具有相同最简式的有机物完全燃烧时，耗氧气的量相同，生成CO[，2]和H[，2]O的量也相同。
③最简式相同的有机物无论以何种比例混合，只要总质量相同，耗O[，2]的量及生成CO[，2]和H[，2]O的量均相同。
3.由烃燃烧前后气体的体积差推断烃的组成
当温度在100℃以上时，气态烃完全燃烧的化学方程式为：
附图
当△V＞0，y/4＞1，y＞4：化学式中H大于4的气态烃都符合。
当△V=0，y/4=1，y=4：CH[，4]，C[，2]H[，4]，C[，3]H[，4]。
当△V＜0，y/4＜1，y＜4：只有C[，2]H[，2]符合。
4.根据有机物完全燃烧时，生成CO[，2]和H[，2]O的物质的量之比判断有机物的可能结构
根据CO[，2]与H[，2]O的物质的量之比（体积比），可以知道C、H原子个数比，结合有无其他原子，可以写出有机物的通式。
5.根据有机物完全燃烧消耗O[，2]的物质的量（体积）与生成CO[，2]的物质的量（体积）之比，推导有机物的可能通式
V（O[，2]）∶V（CO[，2]）=1∶1时，有机物的通式为C[，m]（H[，2]O）n；
V（O[，2]）∶V（CO[，2]）=2∶1时，有机物的通式为（CH[，4]）[，m]（H[，2]O）[，n]；
V（O[，2]）∶V（CO[，2]）=1∶2时，有机物的通式为（CO）[，m]（H[，2]O）[，n]。
例6 （2003年广东高考题）A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知：A中碳的质量分数为44.1％，氢的质量分数为8.82％；A只含有一种官能团，且每个碳原子上最多只连一个官能团，A能与乙酸发生酯化反应，但不能在两个相邻碳原子上发生消去反应。请填空：
（1）A的化学式是____，其结构简式是____。
（2）写出A与乙酸反应的化学方程式：____。
（3）写出所有满足下列3个条件的A的同分异构体的结构简式。①属直链化合物；②与A具有相同的官能团；③每个碳原子上最多只连一个官能团。这些同分异构体的结构简式是____。
附图
A的化学式为C[，5]H[，12]O[，x]，=0，又因A只含一种官能团，对于中学生来说，只可能是—OH，再根据分子中碳或氢的个数以及它们的质量分数计算出A的相对分子质量约为136，所以氧原子数为4，则A的分子式为C[，5]H[，12]O[，4]。根据题意，4个—OH，5个碳原子，结构简式只能是C（CH[，2]OH）[，4]。
附图
专题五 有机合成与推断
（一）烃和烃的衍生物之间的相互转化关系
附图
（二）官能团的引入
1.引入—OH的方法
①卤代烃的水解：
附图
3.引入碳碳不饱和键的方法
①卤代烃的消去：
附图
附图
（三）官能团的消除
1.加成消除不饱和键
2.消去、氧化、酯化消除羟基
3.加成、氧化消除醛基
例7 （2003年上海高考题）已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如：
附图
某化合物A是广泛使用的塑料增塑剂，A在酸性条件下能够生成B、C、D。
附图
（1）CH[，3]COOOH称为过氧乙酸，写出它的一种用途____。
（2）写出B+E→CH[，3]COOOH+H[，2]O的化学方程式：____。
（3）写出F可能的结构简式：____。
（4）写出A的结构简式：____。
（5）1molC分别和足量的金属钠、NaOH反应，消耗Na与NaOH的物质的量之比为____。
解析 与过氧乙酸在名称上相近的有过氧化氢、过氧化钠，它们在性质上的特点是具有强氧化性，可以用于消毒杀菌。从A发生反应的条件（稀硫酸）来看，A转化为B、C、D的反应是酯的水解；从组成上看A的=4，而D的=0，所以D是饱和一元醇，C的=3，且含有三个羧基和一个羟基；B的=1，所以B应该是乙酸，从分子组成可知，A+H[，2]O→B+C+3D。由乙酸+E→4过氧乙酸+H[，2]O，E应该含有2个H和2个O，又因为过氧乙酸中含有—O—O—，可知E是H[，2]O[，2]。C的化学式为C[，6]H[，8]O[，7]比F（C[，6]H[，6]O[，6]）多了1个H[，2]O，而条件是浓H[，2]SO[，4]、加热，由信息可知，同一个碳原子上连有两个羧基时，在浓硫酸作用下，脱去一个水分子生成酸酐，且C的羟基使得它还能够发生消去反应，所以C脱水后可能有3种结构。对于C来说，只有—COOH能与NaOH反应，而—OH和—COOH都能与Na反应，因此消耗Na和NaOH的物质的量之比为4∶3。
答案：（1）杀菌消毒
附图
（5）4∶3
解答有机合成、推断题目的关键是：
①选择合理简单的合成路线；
②熟练地掌握各种官能团的组成、结构、性质及相互转化关系；
③掌握重要管能团引入和消除的方法；
④根据题目中所给的化学式求出，可以推断可能的官能团；
⑤熟练地掌握在不同反应条件下能够进行的反应。
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