谢海燕, 尹笃林, 银董红, 伏再辉, 李谦和[1]2000年在《丁酮气相催化氧化制丁二酮》文中研究指明研究了丁酮气相催化氧化制丁二酮的新技术。结果表明 :硅藻土作载体时 ,随着P2 O5 /V2 O5 比从 1 6升高到 4 4 ,丁二酮的选择性逐渐增加到 33%左右 ,从 4 4升高到5 6,丁二酮的选择性增加幅度较缓。五氧化二钒的含量从 5%增加到 1 5% ,转化率和选择性基本稳定。添加K2 O或Na2 O后 ,丁二酮的选择性上升 1 0 %左右 ,而乙酸的选择性下降。
谢海燕[2]2001年在《丁酮气相催化氧化制丁二酮》文中指出丁二酮是一种重要的食用香料以及医药、农药等精细化学品合成的中间体。目前国内通常采用以亚硝酸和盐酸作辅助原料的亚硝化法路线合成，生产成本高、污染大，且产品纯度亦不高。国外有人进行过以V_2O_5-P_2O_5为催化剂，气相催化氧化丁酮制丁二酮的方法，该方法具有潜在的废物排放少、且不含有害化学物质等优点，符合绿色化学的要求。但已经报导的反应均是在微型反应器中进行。为了将该方法往工业应用发展，本文首次研究在积分式固定床反应装置中，用负载型V_2O_5-P_2O_5催化氧化丁酮制丁二酮。反应产物用填充柱气相色谱仪内标法分析，用IR、XRD等对催化剂进行表征。考察了催化剂的结构、以及P/V配比、金属氧化物助剂、反应条件等对催化活性的影响规律，探索了反应产物分离的方法和条件，对丁酮经V_2O_5-P_2O_4/硅藻土催化氧化的反应机理进行了研究和探讨。研究结果表明： 1．制备的V_2O_5-P_2O_5/硅藻土催化剂的表面是非晶相的，V_2O_5-P_2O_5在载体上处于无定型分散状态。V_2O_5与P_2O_5发生键合作用，形成了V-P-O复合氧化物，催化剂的活性中心位于复合氧化物的表面上。 2．V_2O_5-P_2O_5/硅藻土的催化性能先随着P含量的增加而增加，而后又下降，P/V约为3.2时催化性能较好，其丁酮的转化率达61.8％，丁二酮的选择性为32.7％。 3．添加金属氧化物助剂，可以明显的调变V_2O_5-P_2O_5/硅藻土的催化性能。其中添加zr、Mo、Zn对生成丁二酮有利，经V_(1.0)P_(3.2)Zr_(.05)Mo_(.05)Zn_(.05)催化的反应，丁二酮的选择性可达43．7％，但转化率略有下降，在添加Zr、Mo、Zn的基础上添加La，可以使催化活性提高，丁二酮选择性较好，在优化的V_(1.0)P_(3.2)Zr(.05)Mo_(.05)Zn_(.05)La_(.15)催化剂上，丁酮的转化率为54％，丁二酮的选择性为40％。 4.用气相色谱考察丁酮和丁二酮在vZo，系列催化剂上的吸附，结果表明，在典型的V，.0巧ZZr仍Mo.05zn05La.1，催化剂上，丁酮的吸附热是一27.IKJ/mol，丁二酮的吸附热是一24.2KJ/mol。进行了以丁二酮和乙酸等作为原料的转化实验。推测了丁酮经vZos一PZos/硅藻土催化氧化的反应机理。认为在反应过程中，晶格氧和分子氧均参加了反应。
周全[3]2011年在《一种2，3-丁二酮合成方法的研究》文中研究表明2,3-丁二酮(简称丁二酮)是一种重要香料化合物,广泛应用于调配香精,制取香料及合成化工医药中间体等领域。本文针对丁二酮传统合成工艺中存在的生产成本较高,环境污染严重等问题,采用价廉易得的丙酮和多聚甲醛为原料制备2,3-丁二酮,其工艺路线新颖、高效、环保,具有较好工业应用前景。(1)在自生压反应釜中,以L-脯氨酸为催化剂,丙酮和多聚甲醛为原料,采用气相缩合的方法制备甲基乙烯基酮。考察了在无任何溶剂的条件下反应温度、反应时间以及催化剂用量等对该缩合反应的影响。结果表明,当丙酮与多聚甲醛的摩尔比为3：1,L-脯氨酸为20%(占多聚甲醛物质的量分数),100℃反应1 h,多聚甲醛的转化率为99%,甲基乙烯基酮的选择性达98%。采用GC-MS和1H NMR等手段对甲基乙烯基酮进行了结构确证。(2)以钛硅分子筛为催化剂,以双氧水为氧化剂,通过对甲基乙烯基酮催化氧化制得1,2-环氧丁酮。考察了催化剂用量、反应温度以及反应时间对氧化反应的影响。研究发现,当钛硅分子筛与甲基乙烯基酮摩尔比为1：10,双氧水与甲基乙烯基酮摩尔比为1.3：1,pH值为8—9时,55℃反应,1,2-环氧丁酮产率可达88.4%。且钛硅分子筛可以重复使用4次。(3)研究了1,2-环氧丁酮频那醇重排制备2,3-丁二酮。原料中添加亚硫酸氢钠,并调节溶液pH值,120℃反应5小时1,2-环氧丁酮转化率99%,丁二酮选择性可达94%。
龚艳[4]2011年在《生物质基乙酰丙酸的氧化反应及机理研究》文中提出石化资源不可再生且储量有限。石化资源不断开采和转化利用以实现人类社会与经济的发展,其储量日益减少,同时也造成了严重的环境污染和极端气候,目前能源危机近在咫尺,环境保护迫在眉睫。而生物质是地球上含量最丰富的可再生资源,包括如纤维素、半纤维素、淀粉等等;它又是一种最方便,污染最小的能源,可以在很多领域取代其他能源。因此,探索从生物质转化为清洁燃料如乙醇、丁醇以及化学品以补充或替代石油化学品具有非常重要的意义。乙酰丙酸是生物质酸性水解的主要产物,其特殊的化学组成和空间结构使之成为一种重要的平台化合物。目前已经通过乙酰丙酸的酯化、氧化还原、卤化、缩合反应制取了多种有用的化合物和新型高分子材料,广泛应用于各个领域。但是将乙酰丙酸脱羧或氧化裂解的研究还很少。事实上,乙酰丙酸脱羧到丁酮是生物质基碳水化合物转化成各类燃料和化学品的关键步骤;乙酰丙酸还能氧化裂解形成其他高附加值的化学品如丁烯酮等。因此探索乙酰丙酸的氧化反应途径及其机理,可为生物质在能源和化工领域的应用提供理论基础。本文以生物质基乙酰丙酸为基础,探索了乙酰丙酸在不同反应体系不同反应条件下的脱羧途径及影响乙酰丙酸脱羧的因素,研究了反应前后催化剂的结构变化,并提出了反应机理;此外,还发现了乙酰丙酸氧化裂解形成丁烯酮、丁二酮的途径并探讨了反应的影响因素。作为γ酮酸的乙酰丙酸,γ位吸电子基团羰基的吸电子效应因为碳链的延长而减弱,不能像α羰基酸或α碳原子上带有吸电子基团的脂肪酸遵循羧酸负离子机理脱羧,也不能如β,γ不饱和烯酸或β酮酸脱羧经六元环过渡态脱羧。乙酰丙酸的热脱羧,即其碳链上的羧基在高温下发生断裂而脱去,但是研究发现,热脱羧的副反应较多,产物复杂,丁酮得率仅为15%左右。而氧化脱羧,即氧化铜和Ag(I)/S_2O_8~(2-)氧化乙酰丙酸脱羧的研究发现,氧化铜使乙酰丙酸脱羧得到的丁酮得率达到67.5%,乙酰丙酸基本被转化。氧化铜作为氧化剂参与反应,反应结束后氧化铜被还原成单质铜。而且研究发现,氧化铜的颗粒度越小,催化脱羧效果越好。而Ag(I)/S_2O_8~(2-)氧化乙酰丙酸脱羧的丁酮得率仅为44.2%,因为Ag(I)/S_2O_8~(2-)也能氧化产物丁酮,同时抑制了底物的氧化。两种氧化脱羧方法相比较,前者的脱羧效果较好,但是反应温度较高,时间较长。而后者的效率较差,但是条件温和,反应速度快。氧化铜负载于载体氧化铈和氧化铝上形成混合氧化物CuO/CeO_2和CuO/Al_2O_3,因为在混合物中氧化铜的还原温度降低了。在温度175℃、pH为3.2的KH_2PO_4 NaOH反应体系中反应2小时,CuO/CeO_2和CuO/Al_2O_3的氧化乙酰丙酸的HS GC–MS分析表明,丁烯酮的得率分别约为20%和6.5%。可以推测载体CeO_2和Al_2O_3也参与了反应或者促进了反应的进行,或者说,混合物中氧化铜与载体并不是独立存在,它们的结构发生了变化,从而导致反应结果的不同。载体CeO_2和Al_2O_3对乙酰丙酸氧化反应的研究表明,在氧化铜的量相同的情况下,CeO_2的量减小,而丁烯酮得率和乙酰丙酸转化率也逐渐减小。实验证明纯CeO_2可以直接催化氧化乙酰丙酸产生丁烯酮,但是得率很低;研究还发现,CuO/CeO_2的颗粒度越小,其对乙酰丙酸脱羧的效果更好。H_2O_2/O_2对乙酰丙酸的氧化反应表明, 2,3丁二酮是主产物。反应温度(180℃–260℃)、反应时间(0.25h–9h)、H_2O_2的量(H_2O_2和LA比率=1:2–2:1)和氧压(10bar–50bar)对乙酰丙酸氧化反应影响的研究表明,在水溶液中,反应温度220℃、氧气压为20bar,H_2O_2与摩尔LA比例为1.2:1的条件下反应1h,丁二酮的得率最高,达到32%。与其他丁二酮的生产方法相比,原料乙酰丙酸是来自生物质的水解,而非异丁醛、乙偶姻等石油化工产品。而且,H_2O_2/O_2氧化反应乙酰丙酸的制备工艺简单,丁二酮的得率较高,反应后H_2O_2/O_2转化为水,无污染。因此,这是一种环保又经济的丁二酮生产方法。
陈益民[5]2010年在《噻唑盐催化偶姻缩合反应研究》文中进行了进一步梳理偶姻缩合反应是一类合成香料香精、医药中间体以及精细化学品的重要有机反应,开展噻唑盐取代传统的氰化物催化芳香醛和脂肪醛偶姻缩合反应研究具有十分重要的科研意义和应用价值。本文探索了一系列噻唑盐的合成及其在偶姻缩合反应中的催化反应规律研究,利用噻唑盐可以催化偶姻缩合反应的特点,本文还设计了一条制备丁二酮新工艺路线：以叁聚乙醛为起始原料,在自生压反应釜中以噻唑盐为催化剂,将乙醛通过偶姻缩合反应制备乙偶姻,然后氧化制备获得丁二酮,该工艺具有环境友好、成本低、操作简便等特点,具有较好工业应用前景。(1)以4-甲基-5-羟乙基噻唑和不同的卤代烃为原料,合成了一系列噻唑盐催化剂,并进行了FT-IR和NMR的表征,确定了其结构。(2)以合成的系列噻唑盐为催化剂,研究了苯甲醛安息香缩合反应,在无任何溶剂的条件下考察了不同噻唑盐催化剂、反应温度、反应时间以及催化剂用量等对苯甲醛安息香缩合反应的影响,实验结果表明,乙基型噻唑盐对苯甲醛的缩合反应具有较高的催化活性,获得了最佳的反应条件：在催化剂用量为1.5%(占苯甲醛物质的量分数),120℃反应4h,苯偶姻收率可达72.5%(3)在自生压反应釜中,研究了噻唑盐在乙醛偶姻缩合反应中的催化性能,考察了不同催化剂、催化剂用量、反应温度以及反应时间对乙偶姻缩合反应的影响,研究发现乙基型噻唑溴盐具有最好的催化效果,当反应温度为140℃,反应时间为4 h,催化剂用量为0.5%(占叁聚乙醛的质量分数比)时,乙醛的转化率可以达到89.4%、乙偶姻选择性96.3%、实际收率76.0%,乙偶姻经无水FeCl3氧化可得到纯度为90.5%、总收率为60.8%的丁二酮。(4)初步探索了叁聚乙醛一步法制备乙偶姻和乙醛一步法制备丁二酮的工艺路线,为乙偶姻和丁二酮的工业化制备提供了创新性思路。
王永福[6]2017年在《钛硅分子筛催化丁二酮氨肟化反应研究》文中提出丁二酮肟作为一种重要的化学原料在实际生产和科学研究中有重要的用途。丁二酮肟不仅可作为螯合剂来测定与分析金属离子,还可以作为氧化还原指示剂和色谱分析试剂。工业上合成丁二酮肟的方法主要采用丁酮-羟胺法,即是以亚硝酸钠、乙醇、丁酮、盐酸和羟胺单磺酸钠为原料合成的。首先亚硝酸钠与乙醇在硫酸存在的情况下发生反应生成亚硝酸乙酯。然后亚硝酸乙酯和丁酮发生化学反应生成中间产物丁二酮单肟,反应过程中以盐酸作为催化剂。最后,羟胺单磺酸钠与丁二酮单肟在加热的条件下发生反应生成丁二酮肟。然而,工业上丁二酮肟的合成方法存在产物分离困难、原料易腐蚀和原料易爆等缺点,还会污染环境。因此,有必要研究新的方法来实现丁二酮肟的绿色、高效合成。自从钛硅分子筛合成以来,由于钛硅分子筛/H_2O_2体系对多种有机化合物(酮类和酚类)具有选择性氧化,所以在催化环己酮的氨肟化反应、苯酚的羟基化反应和烯烃的环氧化等反应中表现出良好的催化性能,并实现了工业化应用。钛硅分子筛在环己酮氨肟化反应中的成功应用为一步合成丁二酮肟提供了理论和实践支撑。但是,关于钛硅分子筛催化丁二酮氨肟化反应的研究还没有相关的文献报道。本论文主要以H_2O_2作为氧化剂,以钛硅分子筛(TS-1、Ti-MWW和Ti-MOR)为催化剂,探究了钛硅分子筛催化丁二酮氨肟化反应过程中的反应条件对合成丁二酮肟的影响,通过改变反应过程中反应底物与催化剂的用量、反应时间、反应温度等反应条件,从而获得最优的反应条件。采用XRD、氮物理吸附、紫外可见漫反射光谱(UV-Vis DRS)、扫描电子显微镜(SEM)、傅立叶红外光谱(FT-IR)及表面接触角等对催化剂TS-1、Ti-MWW、Ti-MOR的织构、结构性质进行了表征。本论文的主要结论有:(1)钛硅分子筛催化丁二酮氨肟化反应过程中的反应温度优选30℃,最佳的反应时间为2.0h,催化剂的用量优选2.0g。丁二酮氨肟化反应过程中溶剂优选乙醇;(2)反应过程中过氧化氢的进料方式为连续进料,反应底物丁二酮、NH_3、H_2O_2的最佳物质的量比为丁二酮:NH_3:H_2O_2=1:3:2;(3)催化剂TS-1的催化活性和表面疏水性能优于Ti-MOR和Ti-MWW。
王向宇[7]1999年在《C=C、C=O和C=N双键的均相选择性催化加氢研究》文中研究指明自Wilkinson发现RhCl(PPh_3)_3络合物以来，均相催化加氢的研究开始引起人们重视，而当Knowls将络合催化加氢首次应用于工业规模的手性合成，得到光学纯度很高的加氢产物L-DOPA后，又将均相催化研究推向新的高潮。均相催化加氢不仅具有高活性、选择性，对生产为数众多的精细化学品有意义，而且．其催化剂分子结构相对多相催化比较简单，有利于研究其催化作用及反应机理，为认识催化现象提供最基础的知识和信息。催化加氢的对象主要可分为含C=C、C=O及C=N等双键的不饱和物加氢和含杂原子C-X的氢解两大类。前者从种类及数量上在精细化学所占的比例最大，因此，不饱和有机物的催化加氢一直受到工业界和学术界的重视。本工作的总体思路是选择含C=C、C=O及C=N双键的有机化合物作为加氢对象，通过考察这些不饱和有机化合物的催化加氢反应规律，探讨C=C、C=O和C=N双键选择性催化加氢反应中的催化作用实质。因均相催化的核心是络合催化剂．而络合催化剂由过渡金属中心原子和配体两个基本部分组成。首先通过实验方法考察可能的Ⅷ族金属和配体的作用规律，然后从动力学和量子化学理论的角度探讨不同催化剂体系作用的本质。具体内容分：C=N双键的选择性均相催化加氢研究(第一章至第六章)和C=C、C=O双键的选择性均相催化加氢研究(第七章至第十二章)两大部分。 前言中概括介绍均相催化加氢在精细化工产品合成中的意义，均相催化加氢的研究状况，提出了本论文的研究依据和设想。 第一部分，选择含C=N和C=O双键的二乙酰一肟(DAM)为底物，考察其均相催化选择性加氢生成四甲基吡嗪(TMP)的反应规律。 第一章，通过文献调研说明四甲基吡嗪的用途、性质及现有制备方法，提出了二乙酰一肟均相催化加氢制备四甲基吡嗪的新路线及研究方案。 第二章，首次采用均相Pd／PPh_3催化剂成功地使DAM催化加氢一步反应生成TMP。在423K温度，1.2MPa氢气压力下，DAM转化率达94.7％，TMP收率达91.8％，还分别考察了反应温度、氢气压力、溶剂、酸和Pd／PPh_3摩尔比的影响：发现氢气分压在1.2MPa时存在一个最佳值，TMP收率最高；各类溶剂中的
张玉秀, 陈绘如, 陈文华[8]2018年在《5-甲基吡嗪-2-羧酸的合成工艺》文中指出以2,5-二甲基吡嗪和高锰酸钾为原料,经一步氧化得到5-甲基吡嗪-2-羧酸,收率80.4%。考察了物料配比、加料方式、反应温度、pH值等因素对反应的影响。目标产物经熔点、1HNMR进行结构确认。目标化合物经一次重结晶纯度可达99.5%以上。
贺峥[9]2009年在《以羰基化合物肟化反应为基础的肟类橡胶助剂清洁生产工艺》文中研究表明对苯醌二肟是一种性能优良的交联剂,在橡胶工业中有着非常广泛的应用,我国每年均生产数十万吨对苯醌二肟,但由于现代社会对环境越来越重视,化学工业朝着绿色化的方向发展,对苯醌二肟生产技术面临着改进革新的挑战,既经济又环保的生产对苯醌二肟生产技术,是目前化学工作者努力实现的目标。本论文以清洁生产为核心目标,通过对现行工业制备对苯醌二肟和二苯甲酰对苯醌二肟的技术进行改进,减少废水及污染物的排放,提高产品的产率和产品的质量。并且在此基础上,利用羰基化合物和羟胺的亲核加成反应,来合成对苯醌二肟,使得生产过程中原子利用率大为提高,且产率显着改善。1.以醋酸为催化剂,两步法合成对苯醌二肟本章从经济性及对苯醌二肟的产率出发,对工业上以苯酚,亚硝酸钠,硫酸和盐酸羟胺为原料,两步合成对苯醌二肟的方法进行改良。实验以少量醋酸作为催化剂,水溶液为溶剂,研究对苯醌二肟在水体系中的合成,并探索了该体系中对苯醌二肟合成的最佳条件。结果表明,以醋酸为催化剂代替工业合成中的强碱化环境,能够使得对苯醌二肟的产率有显着的提高:在苯酚,亚硝酸钠,醋酸摩尔比1∶1.3∶0.33时,对苯醌二肟产率可达到65.3%。并且由于反应条件温和,反应时溶液PH值约为4.5,因此无需耐强酸强碱的反应设备,降低了生产成本。2.以碳酸钙为催化剂合成对苯醌二肟前面一章使用醋酸为催化剂,两步法合成对苯醌二肟虽然可以较大幅度的提高产品的产率,但是需要两步合成,步骤繁琐,原子利用率较低,并且由于使用了水体系,产生了较多的废液,对环境亦不友好。本章从环保经济性出发,以碳酸钙为催化剂,探索以对苯醌和盐酸羟胺为原料在乙醇-水体系中(体积比1∶3合成对苯醌二肟的最佳条件。实验表明,在70℃,盐酸羟胺与对苯醌摩尔比为5.0对苯醌二肟的产率可达到67.3%。此反应一步合成了对苯醌二肟,并且溶剂乙醇可以回收利用,在保证了对苯醌二肟产率的前提下,进一步降低了生产成本,并且原子利用率大大高于两步法合成对苯醌二肟,反应更为绿色化。3.以氨水为缓冲剂合成对苯醌二肟以碳酸钙为催化剂合成对苯醌二肟,虽然简化了反应步骤,提高了原子利用率,但是对苯醌二肟的产率还比较低,导致最终产品中夹杂了少量的对苯醌,影响了产品的纯度。本章从提高对苯醌的利用率和绿色化反应的角度出发,将对苯醌溶于乙醇体系中,采用滴加盐酸羟胺水溶液(盐酸羟胺水溶液用氨水来调节PH值)的方法,得到了纯度较高的对苯醌二肟,并且产率有了长足的进步。并且由于体系中以乙醇为主,因为反应废水排放量极少,符合绿色化的要求。结果表明,控制盐酸羟胺水溶液的PH=8,盐酸羟胺与对苯醌摩尔比为2.8∶1.0时,对苯醌二肟的产率可达93.7%。4.以对苯醌二肟为原料绿色化合成二苯甲酰对苯醌二肟二苯甲酰对苯醌二肟也是一种橡胶硫化剂,用途与对苯醌二肟相近,但由于结构中含有苯甲酰基,故比对醌二肟具有更强的硫化迟效性,不易焦烧。本章主要是在氯仿体系中,探索以对苯醌二肟和苯甲酰氯为原料,在非均相条件下,绿色化合成二苯甲酰对苯醌二肟。实验表明,在对苯醌二肟与苯甲酰氯摩尔比为1.0∶2.3,反应温度为60℃时,二苯甲酰对苯醌二肟的产率可达到93%,溶剂氯仿可回收93%,无废液排放,因此符合环保绿色的要求。
李检秀, 陈先锐, 陈小玲, 黄艳燕, 莫棋文[10]2019年在《应用合成生物学策略构建全细胞生物催化剂合成(S)-乙偶姻》文中研究表明目的:在大肠杆菌宿主中过量表达丁二酮还原酶(DAR),同时构建辅酶NADH原位再生系统,利用全细胞高效催化丁二酮不对称还原合成(S)-乙偶姻。方法:PCR克隆多黏芽孢杆菌(Paenibacillus polymyxa) dar基因连到质粒pETDuet-1,转化至大肠杆菌(Escherichia coli) BL21(DE3),构建重组菌E. coli BL21(DE3)-DAR;通过Hi Trap TALON柱亲和层析纯化表达产物DAR酶蛋白,测定DAR的比酶活和分子动力学参数。在重组菌E. coli BL21(DE3)-DAR中构建辅酶NADH原位再生系统,协同表达枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis)的葡萄糖脱氢酶(GDH),构建重组菌E. coli BL21(DE3)-DAR/GDH,并以此重组菌为全细胞生物催化剂,优化催化条件,提高(S)-乙偶姻的产量和产率。结果:获得重组工程菌E. coli BL21(DE3)-DAR和E. coli BL21(DE3)-DAR/GDH。DAR以NADH为辅酶还原丁二酮的米氏常数Km、最大催化速率Vmax、催化常数Kcat分别为2. 59mmol/L、1. 64μmol/(L·min·mg)、12. 3/s,还原丁二酮生成(S)-乙偶姻光学的纯度为95. 86%,具有较好的催化效率和立体异构体选择性。构建辅酶NADH原位再生系统后,重组菌E. coli BL21(DE3)-DAR/GDH可高效催化丁二酮合成乙偶姻。在最优催化条件下分批补料,乙偶姻产量达51. 26g/L,转化率为81. 37%,生产速率为5. 13g/(L·h)。结论:使用非手性化合物原料丁二酮生产高附加值的手性化合物(S)-乙偶姻,以重组菌为全细胞生物催化剂合成(S)-乙偶姻,不需额外添加昂贵的辅酶,具有较高的生产应用价值。
参考文献：
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[5]. 噻唑盐催化偶姻缩合反应研究[D]. 陈益民. 湖南师范大学. 2010
[6]. 钛硅分子筛催化丁二酮氨肟化反应研究[D]. 王永福. 山西大学. 2017
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[10]. 应用合成生物学策略构建全细胞生物催化剂合成(S)-乙偶姻[J]. 李检秀, 陈先锐, 陈小玲, 黄艳燕, 莫棋文. 中国生物工程杂志. 2019