表面增强拉曼光谱测定保健品中非法添加物西地那非

吴国萍 ^1,2 ,周亚红 ^1,2 ,李静泉 ¹ ,李家伟 ¹

(1.江苏警官学院刑事技术系,江苏南京 210031)2.江苏省食品药品与环境犯罪技术检验工程实验室,江苏南京 210031)

摘 要: 基于表面增强拉曼光谱技术(SERS),采用自制表面增强试剂(纳米金)与厂家提供的表面增强试剂,对比研究了对21种查缴的保健品样品中的非法添加物西地那非的快速拉曼检测效果,同时考察了不同配比纳米金和不同浓度的盐酸、硝酸和硫酸作为助剂的增强效果。结果表明,自制纳米金表面增强试剂(氯金酸和柠檬酸钠的体积比1∶1)及2.67 mol·L^-1的硝酸表面增强效果为佳,可对浓度为0.01 μg·mL^-1西地那非阳性检出;与飞行时间-液质联用仪(QTOF-LC-MS)分析结果对比,自制纳米金检测吻合度为100%,厂家提供的增强试剂检测吻合度为86.4%。综上,自制表面增强试剂(纳米金)表面增强效果不差于厂家提供的表面增强试剂。

关键词: 表面增强拉曼光谱,保健品纳米金,西地那非

5型磷酸二酯酶(PDE₅)抑制剂主要作用是抑制磷酸二酯酶的活性,常用于治疗勃起障碍,同时也有助于高血压、充血性心力衰竭、冠状动脉疾病和心绞痛的治疗,属于处方药品;服用后会产生诸如头痛、潮红、消化不良、视觉异常、血压重叠下降等不良反应^[1]。根据《中华人民共和国食品安全法》规定,向食品、保健品中添加此类物质属于违法行为,公安机关食药环侦部门对保健品中非法添加化学成分的打击一直处于高压态势。但是,保健食品及补肾壮阳类中成药中非法添加5型磷酸二酯酶(PDE₅)抑制剂(如西地那非、他达拉非等)的现象层出不穷。

目前,对5型磷酸二酯酶(PDE₅)抑制剂相关检测的5项标准如国家药品补充检验方法和检验项目批准件2009030、食药监[2016]28号文附件7和国家食品补充检验方法BJS201601、BJS201704、BJS201710都是运用液相色谱-质谱联用仪^[1-5]。液质联用的检验方法准确度高,灵敏度高;但分析周期比较长,仪器昂贵,操作复杂^[6-10],在公安实战部门普及率不高。公安食药环侦部门对功能性保健品中非法添加成分的检验是快检、初筛为阳性结果的协调相关检测机构进行确证性检验。建立功能性保健品中违禁法成分的快速、准确筛查方法,能有利于公安食药环侦部门主动发现线索。便携拉曼光谱具有快速、无损、可定量、应用广泛等优点,表面增强技术(SERS)利用纳米尺度的粗糙表面或颗粒体系具有的异常光学增强效应,使吸附在材料表面的分子拉曼信号能提高10⁴～10⁷,表面增强结合拉曼技术可以提供其他检测技术所达不到的检测水平,在快检行业受到越来越多的关注^[11-20]。但文献资料的查阅表明,国内关于拉曼表面增强快速检验那非类物质的报道相对较少,仅见王红梅等^[21]采用表面增强拉曼光谱对西地那非类药物的快速检测和刘元瑞等^[22]采用薄层原位表面增强拉曼光谱法检测中成药和保健品中添加的西地那非。

表4、表5的数据表明，仅掺入纳米氧化硅的膨润土，膨胀性能得到提高，间接地增加了膨胀力，同时其失水收缩度也较大。这种干湿循环过程中变化幅度较大的特征，对处于核废料处置库热-水耦合环境的膨润土来说，容易发生疲劳损伤。

正如如马云的警示之言：这个世界缺失的不是钱，缺失的是企业家的精神，企业家的梦想，企业家的价值观，是价值观的缺失，是梦想的缺失。对于马云来说，他能够带领阿里巴巴从容地在冬天里行走，积极迎接春天的到来，正是这种内在驱动力、企业家的精神在激励着他越走越远。

国内便携拉曼光谱仪器公司提供的表面增强试剂及配套助剂一般受专利保护,使用成本相对较高;本文采用自制表面增强试剂(纳米金)与简智公司提供的表面增强试剂对比研究增强效果,并进一步比较两者对保健品中西地那非的阳性检出率;拟将自行研制的表面增强试剂(纳米金)推广于公安食药环侦部门快检实验室,为食药案件的主动破获提供技术支持。

1 材料与方法

1. 1 材料与仪器

西地那非 批号510068-201401,中国食品药品检定研究院;21种保健品 来源于某市公安局食药环侦部门查缴,如表4所示;表面增强剂 简智公司提供的表面增强试剂及实验室自制纳米金;简智公司提供的助剂B₆;盐酸、硝酸、硫酸、氯金酸和柠檬酸钠(分析纯) 国药集团化学试剂有限公司;甲醇、乙腈(HPLC色谱试剂) 德国默克(MERCK)公司。

SSR-3000便携式拉曼光谱仪 简智仪器公司;ME104电子分析天平 梅特勒-托利多仪器(上海)有限公司;Tripe QTOF 5600+超高效液相色谱-四级杆-飞行时间质谱联用 美国AB公司。

1. 2 实验方法

1.2.1 西地那非标准溶液的配制 精密称取西地那非标准品,甲醇定容至1 mg·mL^-1,作为储备液Ⅰ,于4 ℃避光贮存,临用时稀释备用。

1.2.2 保健品中西地那非的提取 称取保健品0.1 g,甲醇定容至10 mL,5000 r/min离心5 min,取上清液稀释100倍作为储备液Ⅱ,冷藏保存备用。

1.2.5.2 拉曼光谱分析 取100 μL储备液样品(或稀释至一定浓度的西地那非标样),先加入200 μL表面增强试剂,再加入20 μL助剂用以调节体系酸碱,混合均匀后开始拉曼光谱测试,谱图采集时间为10 s。

1.2.4 助剂的制备

1.2.4.1 助剂B的制备 配制摩尔体积浓度分别为1.71、2、2.4、3 mol·L^-1的盐酸溶液,逐次命名为助剂B₁、B₂、B₃、B₄。

1.2.6.1 液相色谱条件 色谱柱:Agilent ZORBAX Eclipse Plus C18(3.0 mm×100 mm,1.8 μm);流动相:A:5 mmol·L^-1醋酸铵-0.1%甲酸缓冲溶液 B:乙腈。梯度洗脱程序如表1。

伴随信息化和现代化的不断发展，我国保险公司的财务风险管控也越来越受到社会关注，这不仅关系着国民经济的发展，也牵扯着社会关系的和谐与否。因此，建立完整的财务风险预警体系是当务之急。利用财务风险预警体系，可以在实际运行中为保险公司提供实时的风险动态，同时也能对潜在的风险进行预警通报以做好防控措施。可以有效降低财务风险发生的可能性，同时也能在风险真的发生之时以最有效的措施应对，减少因财务风险引起的企业财务损失。

1.2.6.3 液质联用仪分析 储备液Ⅰ稀释至100 ng·mL^-1进行液质联用仪分析;储备液Ⅱ稀释100倍后,微孔滤膜过滤(0.22 μm,有机相)进行液质联用仪分析。

（1）工程区地下水类型为第四系孔隙潜水，埋藏于黏性土或砂性土层中。地下水埋深一般2.2～11.3m，高程0.2～8.8m，受附近地表水的影响较为明显。地下水埋深差别较大。

1.2.5 西地那非拉曼光谱分析

1.2.5.1 拉曼光谱条件 检测步骤为:激光波长为785 nm,功率为275 MW,扫描范围为175～3200 cm^-1,分辨率为4.5 cm^-1。

通过对双向电泳的上样量进行摸索，结果发现，较高的上样量（300 μg）导致高丰度蛋白区域蛋白堆积情况严重（如图4），高丰度蛋白斑点过大也会影响其它蛋白斑点的分离和分析。对上样量调整至200 μg，所获图谱背景较清晰，蛋白点分辨率较高，高丰度蛋白对其它蛋白质的影响降低。因此后续实验中，均采用窄范围IPG(pH值5～8)胶条，上样量200 μg，银染。

1.2.3 纳米金表面增强剂的制备 采用柠檬酸三钠还原氯金酸的方法^[23]制备胶体金溶液。分别移取一定体积(0.95、1、1.1、1.15、1.2 mL)浓度为1%的氯金酸至装有100 mL超纯水和磁石的烧杯里,将烧杯放置于磁石加热搅拌器上,进行恒温加热至沸腾之后,迅速打开磁力搅拌器,逐滴加入浓度为1%柠檬酸钠水溶液1 mL,使其充分反应;反应过程中,溶液颜色变化过程为无色透明-黑色-紫-蓝-酒红色透明状。继续进行加热搅拌至6 min,停止加热以及搅拌,冷却至室温,然后将其放置棕色瓶中避光保存,逐次命名为A₁、A₂、A₃、A₄、A₅。

1.2.6 西地那非液质联用仪分析

1.2.4.2 助剂C的制备 配制摩尔体积浓度分别为2.28、2.67、3.2、4 mol·L^-1的硝酸溶液,逐次命名为助剂C₁、C₂、C₃、C₄。

表1 流动相梯度洗脱程序

Table 1 Gradient elution of mobile phase

1.2.6.2 质谱条件 电离方式:电喷雾正(负)离子模式。离子源参数:雾化气压力(GS1)50 psi,辅助加热气(GS2):50 psi,气帘气(CUR):35 psi,干燥气温度:500 ℃,离子化电压:正离子模式5500 V;一级质谱条件:去簇电压(DP):80 V,碰撞能量(CE):10 V。二级质谱条件:碰撞能量(CE):50 V;碰撞能量范围(CES):15～20 V。

1.2.4.3 助剂D的制备 配制摩尔体积浓度为5.14 mol·L^-1的硫酸溶液,命名为助剂D。

JY酒店的内部审计秉持客观、独立的原则，以完整和系统的审计方法为依托，旨在降低公司的外部营运风险，提高抵抗风险能力，不断完善公司的内部控制体系，优化公司的内控体系评审，最终使得公司的经济效益审计以及管理审计不断走向规范，达到企业经济效益最大化的目标。在内部审计人员方面，JY酒店设立了专门的内审部，配备内审主管1名，熟知审计业务的内审员3名，这些内审人员具有严格的任职条件，当遇到审计事项重大而无法独立完成审计的情形时，内审部及内审人员可向委托人提请外部审计机构进场。

“十一五”期间的教材，其表现形式和手段比较单一，以叙述为主，没有充分利用图表等表现形式和手段。而“十三五”期间的教材则尽可能地采用可视化方式为主、叙述为辅的表现形式呈现。这种改变不仅便于知识的理解、掌握和拓展，也具有较强的实用性和可操作性，更加符合学习者的认知特点。

2 结果与分析

2. 1 西地那非标样的SERS分析

2.1.1 不同表面增强试剂对西地那非标样SERS分析 采用厂家表面增强试剂、实验室自制纳米金A₁、A₂、A₃、A₄及A₅,对浓度为0.02 μg·mL^-1的西地那非标品进行表面增强分析,结果表明,自制的纳米金A₂、A₃及厂家提供的增强试剂检测结果为阳性,纳米金A₂及厂家提供的增强试剂谱图信息基本一致,如图1～图2所示,在645.9、1526.2、1578.0 cm^-1等波数处出现强度较强的西地那非类特征峰^[21];纳米金A₃谱图信息不及纳米金A₂谱图信息丰富,且强度弱于A₂;自制的纳米金A₁、A₄、A₅检测结果为阴性。因而,可以认为自制纳米金A₂与厂家提供表面增强试剂功效接近,较有利于那非类成分的检测。

图1 厂家表面增强试剂的SERS谱图

Fig.1 SERS spectrum of manufacturer’s surface-enhanced reagents

图2 纳米金A₂的SERS谱图

Fig.2 SERS spectrum of nano-gold A₂

2.1.2 西地那非标样阳性检出限的考察 厂家提供表面增强试剂和助剂B₆可对0.01 μg·mL^-1西地那非阳性检出;以自制纳米金A₂结合助剂B、C、D对0.01 μg·mL^-1西地那非标样进行检测,结果如表2所示。从表2可知,只有助剂C₂对0.01 μg·mL^-1西地那非标样阳性检出。进一步以自制纳米金A₂结合助剂C₂对2、0.02、0.01 μg·mL^-1西地那非标样进行表面增强检测,1397.8、1526.2以及1580.2 cm^-1等特征峰^[21]峰强度列举在表3中,三者的检验结果均为阳性。从表3可以看出,随着浓度的不断降低,西地那非类特征峰的强度在不断减弱,在0.01 μg·mL^-1的条件下,SERS谱图出现的特征峰强度较弱,并且有些特征峰开始消失,由此可认为,自制纳米金A₂结合助剂C₂表面增强后对0.01 μg·mL^-1西地那非阳性检出已接近检出限。

表2 纳米金A₂、不同助剂对0.01 μg·mL^-1西地那非标样表面增强效果影响

Table 2 Influence of nano gold A₂ and different additives on surface enhancement of0.01 μg·mL^-1 sildenafil standard sample

注:+代表阳性,-代表阴性,表4～表6同。

表3 自制纳米金A₂表面增强不同浓度的西地那非标样相关特征峰峰强度

Table 3 Characteristic peaks intensity of different concentrations sildenafil with nano-gold A₂

2. 2 21种抗疲劳保健品样品的SERS检测和液质联用仪检测结果

2.2.1 21种保健品样品液质联用仪检测结果 100 ng·mL^-1西地那非标样液质联用仪分析提取离子流图和质谱图如图3和图4所示。从图3和图4可知,西地那非保留时间为8.59 min,母离子m/z为475,主要碎片离子为 m/z 311、283;21种保健品共22个样品有21种西地那非阳性检出,如表4第4栏所示。

图3 西地那非提取离子流图

Fig.3 Extract ion chromatogram of sildenafil

图4 西地那非的质谱图

Fig.4 Mass spectrum of sildenafil

表4 厂家提供表面增强剂及助剂B₆与实验室自制纳米金A₂及助剂C₂实验结果

Table 4 Experimental results of manufacturer’s surface-enhanced reagents with adding B₆ and nano-gold A₂ with adding C₂

表5 不同纳米金对1号、6号、21号样品表面增强效果影响

Table 5 Influence of different nano-gold on the surface enhancement effect of samples 1,6 and 21

2.2.2 21种保健品样品SERS检测的结果 分别使用厂家提供的表面增强试剂和助剂B₆及实验室自制纳米金A₂和助剂C₂对22个样品进行SERS检测。厂家提供的表面增强试剂检测结果记为检测结果A,自制纳米金A₂以及助剂C₂的检测结果记为检测结果B,分别如表4第5、6栏和7、8栏所示。表4中匹配度是仪器对分析图谱与标准图谱自动比对时提供的分析结果,匹配度越高,说明阳性结果的可靠性越高。

从表4可以看出,检测结果A中2-1号、4号、6号样与液质联用仪不一致,吻合度为86.4%;检测结果B与保健品的液质联用仪检测结果完全一致,吻合度为100%。

2. 3 保健品中西地那非的SERS分析条件考察

考虑保健品基质效应对表面增强效果的影响,以表4中阳性检出,但匹配度为50%的1号、6号和21号样品为例对表面增强条件进行考察。

菲利普·科特勒在《地方营销》一书中提出城市发展新战略，在城市规划中引入营销，认为城市发展必须依靠战略性的地区营销规划，并把它作为一个有力的工具

2.3.1 不同纳米金对保健品中西地那非阳性检验效果比对 同用助剂C₂,分别运用A₂、A₃及A₅纳米金对1号、6号和21号样品进行SERS检测,结果如表5所示,其中阳性检测结果的表面增强图谱如图5～图9所示。

图5 纳米金A₂1号样品的SERS谱图

Fig.5 SERS spectrum of sample 1 with nano-gold A₂

表6 纳米金A₂、不同助剂对1、6、21号样品表面增强效果影响

Table 6 Influence of nano gold A₂ and different additives on surface enhancement of samples 1,6 and 21

由表5可知,6号和21号样品纳米金A₃和A₅检测结果为阴性,其余的都是西地那非阳性检出;图5～图8及图15中西地那非特征峰出峰明显,纳米金A₂更能有效检测出保健品中那非类成分;与文中2.1.1所得结论一致,保健品基质对表面增强影响不大。

图6 纳米金A₃测定1号样品的SERS谱图

Fig.6 SERS spectrum of sample 1 with nano-gold A₃

图7 纳米金A₅测定1号样品的SERS谱图

Fig.7 SERS spectrum of sample1 with nano-gold A₅

图8 纳米金A₂测定6号样品的SERS谱图

Fig.8 SERS spectrum of sample6 with nano-gold A₂

图9 助剂C₂测定21号样品的SERS谱图

Fig.9 SERS spectrum of sample 21 with adding C₂

2.3.2 不同助剂对部分保健品中西地那非阳性检验效果比对 同用纳米金A₂,比较厂家助剂B₆、助剂B(B₁、B₂、B₃、B₄)、助剂C(C₁、C₂、C₃、C₄)以及助剂D对1号、6号和21号检测效果的影响;表6列举了阳性检出结果,表面增强图谱如图10～图15所示。分别比较图10、图11、图12,图13、图14和图9、图15,助剂C₂的特征峰增强效果更明显。因而,可以认为助剂C₂更能有效检测出保健品中那非类成分,与文中2.1.2所得结论一致,说明保健品基质影响不大。

图10 助剂C₂测定1号样品的SERS谱图

Fig.10 SERS spectrum of sample 1 with adding C₂

图11 助剂B₂测定1号样品的SERS谱图

Fig.11 SERS spectrum of sample 1 with adding B₂

图12 助剂D测定1号样品的SERS谱图

Fig.12 SERS spectrum of sample 1 with adding D

图13 厂家助剂B₆测定6号样品的SERS谱图

Fig.13 SERS spectrum of sample 6 with adding B₆

图14 助剂C₂测定6号样品的SERS谱图

Fig.14 SERS spectrum of sample 6 with adding C₂

图15 助剂B₂测定21号样品的SERS谱图

Fig.15 SERS spectrum of sample 21 with adding B₂

3 结论

本文运用便携式拉曼光谱(SERS)技术、自制纳米金表面增强试剂对西地那非标样及保健品中西地那非进行检测。结果表明,自制纳米金表面增强试剂可对浓度为0.01 μg·mL^-1西地那非阳性检出,21种保健品中西地那非的检出效果稍强于厂家提供的增强试剂检测效果,与飞行时间-液质联用仪(QTOF-LC-MS)分析结果一致。本文实验结果为SERS技术在抗疲劳类保健品中的那非类快速现场检测提供可行性方案,为公安食药环侦部门主动发现线索提供技术保障。初步认为自制纳米金A₂结合助剂C₂表面增强效果不差于厂家提供的表面增强试剂,应能满足保健品中西地那非的检测。

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Surface Enhanced Raman Spectroscopy (SERS )for the Detection of Sildenafil in Health Care Products

WU Guo -ping ¹,2 ,ZHOU Ya -hong ¹,2 ,LI Jing -quan ¹ ,LI Jia -wei ¹

(1.Department of Criminal Science and Technology,Jiangsu Police Institute,Nanjing 210031,China)2.Jiangsu Engineering Laboratory of Food,Drug,and Environment Criminal Investigation and Forensic Analysis,Nanjing 210031,China)

Abstract :Based on surface-enhanced raman spectroscopy(SERS),the illegal additive sildenafil in 21 samples of seized health care products was detected by self-made nano-gold as the surface-enhanced reagents comparing with those provided by the manufacturers. The enhancement effects of nano-gold in various proportions with using diverse concentrations of hydrochloric acid,nitric acid and sulfuric acid were additionally measured. The results showed that:As the minimum detection limit of sildenafil was 0.01 μg·mL^-1,the enhancement effect of self-made nano-gold as the surface-enhanced reagent(the volume of cholor-gold acid and sodium citrate was in the proportion 1∶1)added nitric acid with the concentration of 2.67 mol·L^-1 was as result the best among the all tests,so that it was 100% consistent with the results analyzed by QTOF-LC-MS,while those provided by the manufacturer were only 86.4% consistent. This indicated that the surface enhancement effect of the self-made surface enhancement reagent(nano-gold)was not inferior to that provided by the manufacturer.

Key words :surface enhanced Raman spectroscopy;health care products;nano-gold;sildenafil

收稿日期: 2018-08-27

作者简介: 吴国萍(1972-),女,博士,教授,研究方向:毒物、毒品与微量物证分析,E-mail:wuguoping@jspi.cn。

基金项目 :公安部软课题项目(2016LLYJJSST025);江苏省教育厅自然科学重大项目(18KJA620001);江苏警官学院科研创新团队(2018SJYTD03);“十三五”江苏省重点建设学科建设工程。

中图分类号: TS201. 1

文献标识码: A

文章编号 : 1002- 0306( 2019) 11- 0254- 07

doi: 10.13386/ j.issn1002-0306.2019.11.042

引文格式: 吴国萍,周亚红,李静泉,等. 表面增强拉曼光谱测定保健品中非法添加物西地那非[J].食品工业科技,2019,40(11):254-259,264.

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