有机合成命题的新走向，本文主要内容关键词为：命题论文,走向论文，此文献不代表本站观点，内容供学术参考，文章仅供参考阅读下载。
有机合成通常是以化工新产品、新材料及医药新产品的性质、用途或功能为题材，以框图形式展现其合成新路线或工艺，从而设计一系列的问题。由于在有机合成的流程中涉及中学化学中未接触过的知识，而这些陌生的知识点会以信息的形式提供出来，所以有机合成题往往又与信息题融合在一起。下面以近年来的高考真题为例说明。
一、以直接提供信息为前提，考查模拟迁移能力
例1 天然气化工是重庆市的支柱产业之一，以天然气为原料经下列反应路线可得工程塑料PBT。
(1)B分子结构中只有1种氢、1种氧、1种碳，则B的结构简式是＿＿；B的同分异构体中与葡萄糖具有类似结构的是＿＿（写结构简式）。
(2)F的结构简式是＿＿，PBT属于＿＿类有机高分子化合物。
(3)由A、D生成E的反应方程式为＿＿，其反应类型为＿＿。
(4)E的同分异构体G不能发生银镜反应，能使溴水褪色，能水解且产物的碳原子数不等，则G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是＿＿。
解析 (1)甲醇在铜作催化剂的条件下可被氧化成甲醛，再结合B的化学式
，可推断A生成B应为三分子甲醛的反应；因葡萄糖具有羟基和醛基，根据B的化学式不难写出其含有这2种官能团的同分异构体；(2)由PBT是F与二元羧酸的聚合反应产物，则PBT应为酯及F为二元醇。再根据信息知碳碳三键与羰基在碱性条件下可以反应产生羟基，根据碳原子守恒及F为二元醇知D为乙炔，此反应属于加成反应；E→F为碳碳三键的加成反应；(4)G在碱性条件下发生水解，说明G为酯类物质；又能使溴水褪色，说明含有碳碳双键；不能发生银镜反应，说明不是甲酸形成的酯，只能是丙烯酸和甲醇形成的酯。
二、以提供新物质的合成路线及结构简式为载体，考查分析、推理及信息提取能力
例2 克矽平是一种治疗矽肺病的药物，其合成路线如下（反应均在一定条件下进行）：
(2)化合物Ⅰ生成化合物Ⅱ是原子利用率100%的反应，所需另一种反应物的分子式为＿＿。
(3)关于化合物Ⅱ和化合物Ⅲ的化学性质，下列说明正确的是()。
A.化合物Ⅱ可以与
发生酯化反应；
B.化合物Ⅱ不可以与金属钠生成氢气；
C.化合物Ⅲ可以使溴的四氯化碳溶液褪色；
D.化合物Ⅲ不可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(4)化合物Ⅲ生成化合物Ⅳ的反应方程式为＿＿（不要求标出反应条件）。
(5)用氧化剂氧化化合物Ⅳ生成克矽平和水，则该氧化剂为＿＿。
解析 (1)根据化合物Ⅰ的某些化学性质类似于苯，可写出它与
按物质的量之比1∶3反应的化学方程式；(2)化合物Ⅰ生成化合物Ⅱ是原子利用率100%的反应，故反应为加成反应、另一种反应物为HCHO；(3)化合物Ⅱ中含有羟基，故它既能与金属钠反应又能与乙酸发生酯化反应；化合物Ⅲ中含有碳碳双键，故它既能使溴水褪色也能使酸性高锰酸钾溶液褪色；(4)化合物Ⅲ生成化合物Ⅳ的反应属于加聚反应；(5)化合物Ⅳ生成克矽平的反应属于氧化反应，从原子守恒的角度分析可知该氧化剂为双氧水。
(5)
（或双氧水、过氧化氢）。
三、以科技新产品、新材料等为命题新情景，考查知识联想、迁移及灵活运用能力
例3 某些高分子催化剂可用于有机合成。下面是一种高分子催化剂Ⅶ合成路线的一部分（Ⅲ和Ⅵ都是Ⅶ的单体，反应均在一定条件下进行，化合物Ⅰ～Ⅲ和Ⅶ中含N杂环，性质类似于苯环）：
回答下列问题：
(1)写出由化合物Ⅰ合成化合物Ⅱ的反应方程式＿＿（不要求标出反应条件）。
(2)下列关于化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ的说法中正确的是()。
A.化合物Ⅰ可以发生氧化反应；
B.化合物Ⅰ与金属钠反应不生成氢气；
C.化合物Ⅱ可以发生水解反应；
D.化合物Ⅲ不可以使溴的四氯化碳溶液褪色；
E.化合物Ⅲ属于烯烃类化合物。
(3)化合物Ⅵ是＿＿（填字母）类化合物。
A.醇； B.烷烃； C.烯烃； D.酸； E.酯
(4)写出2种可鉴别Ⅴ和Ⅵ的化学试剂＿＿。
(5)在上述合成路线中，化合物Ⅳ和Ⅴ在催化剂的作用下与氧气反应生成Ⅵ和水，写出反应方程式——（不要求标出反应条件）。
解析 (1)观察化合物Ⅰ与化合物Ⅱ的结构简式可知反应属于酯化反应，参加反应的羧酸是乙酸；(2)化合物Ⅰ中有羟基，故可发生氧化反应，也可与金属钠反应生成氢气，故选项A正确、选项B错误；化合物Ⅱ中有酯基，故发生水解生成相应的酸和醇，所以选项C正确；化合物Ⅲ中有碳碳双键，故可使溴的四氯化碳溶液褪色，又因其含有氮原子，所以不属于烯烃，是烯烃类衍生物，故选项D、E错误；(3)从高分子Ⅶ的结构可推出化合物Ⅵ（单体）的结构简式为
；(4)乙醇被酸性高锰酸钾溶液氧化为乙酸(V)，从官能团的性质入手进行鉴别Ⅴ与Ⅵ：乙酸可与
溶液反应生成
化合物Ⅵ则不能；化合物Ⅵ中含有碳碳双键，可使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色，化合物Ⅴ则不能；(5)结合乙醇性质和Ⅵ的结构简式可知Ⅳ是乙烯，根据信息知反应原料是乙烯、乙酸和氧气，有机产物是，根据质量守恒即可写出化学方程式。
