浅谈有机合成题中的“八先八后”，本文主要内容关键词为：浅谈论文,八先八后论文，此文献不代表本站观点，内容供学术参考，文章仅供参考阅读下载。
一、先加成后消去
将C=C键与
加成，然后消去一个HX分子，可在C=C键的碳上引入卤原子，若消去两个HX可将C=C键转换成C≡C键，或将一个C=C键转换成两个C=C键。
二、先氧化后还原
如果有机物的合成过程中，既要进行氧化反应又要进行还原反应，则应先氧化后还原，否则，先通过还原产生的基团还可被氧化。
例3 已知硝基在一定条件下可被还原成氨基，则
的变化中，A、B的结构简式分别为____、____。
解析 最终产物中的C=C键由甲基脱氢氧化形成，氨基由硝基还原生成，氨基具有还原性，甲苯硝化在对位引入一个硝基后，应先氧化产生C=C键，后将硝基还原成氨基，故A为
。
三、先消去后加成
四、先保护后氧化
由于还原性顺序是醛基强于C=C键，酚的还原性强于苯环上的侧链烃基，欲将烯醛中的C=C键或酚中的侧链烃基氧化，应先将醛基和酚羟基转化成其他不能被氧化的基团，然后实施氧化，最后再通过反应恢复醛基、酚羟基。
解析 反应②既得氢又得氧，而所得氢原子数少于氧原子数的2倍，故反应②是氧化反应。反应①使醛基消失，反应③又恢复了醛基，结合反应②的氧化可知，反应①③的作用是保护醛基。
五、先占位后取代
苯酚与
作用时，苯环上一般会引入三个溴原子或硝基，欲在苯环上引入一个或两个溴原子（硝基），可先通过其他反应减少苯环上的氢原子，然后引入溴原子或硝基。
解析 反应①是磺酸基取代氢原子，反应②是溴原子取代氢原子，反应③是氢原子取代磺酸基，通过反应①去掉苯环上两个活泼氢原子，保证苯环与
作用时只能代上一个溴原子，反应③中稀硫酸里的水发生反应，故还生成
。
六、先氧化后消去
将二元醇制成烯醛或烯酸，可利用羟基碳上氢原子的数目与醇被氧化的关系，通过先氧化后消去达到目标。
解析 直接将甲基氧化成羧基时，C=C键会发生断裂，不符合题目中的转化关系，通过反推可知，羧基可由醛基氧化得到，醛基由醇氧化得到，而羟基碳上没有氢的醇不能被氧化，故原料应先与加成、后水解、再氧化、最终消去。即：
七、先取代后加成
环烷烃与卤素单质的取代反应同烷烃相似，副产物多，不易控制，若由芳香烃制卤代环烷烃，可利用芳香烃卤代副反应少的特点，先将芳香烃卤代，引入卤原子后再与氢气加成。
例8 以苯为原料制取环己烯的过程如下：苯
环己烯，则反应①的类型为____；反应②的类型为____；反应③的条件是____；反应①与②能否颠倒，理由为____。
解析 实现题中的变化有两条途径：苯→氯苯→一氯环己烷→环己烯；苯→环己烷→一氯环己烷→环己烯。环己烷的氯代反应不易控制，所以第一条途径合理，故反应①是取代反应，反应②是加成反应，反应③的条件是在NaOH醇溶液中加热。
例9 已知
，写出由丙烯合成甘油的化学方程式。
解析 要在每一个碳原子上引入一个羟基，则须在每一个碳原子上先引入一个卤原子，然后进行水解。先取代
上的氢原子还是双键先与加成呢？由题给信息可知，双键存在时丙烯甲基上的氢才能被溴原子取代，若先与加成，则
取代时副产物就较多，故化学方程式为：
