有机化合物基础知识考查要点，本文主要内容关键词为：有机化合物论文,基础知识论文,要点论文，此文献不代表本站观点，内容供学术参考，文章仅供参考阅读下载。
有机化学基础知识是历年高考化学的考查重点，在“3+综合”模式下，虽其涉及的知识范围广，但能力层次要求却低于单科高考化学。因此在复习中注重基础知识的训练，瞄准考查要点，掌握解题思路和方法是取得优异成绩的前提。
一、同分异构体的考查
有关同分异构体的考题主要有以下两种类型。
（1）已知有机物结构简式，确定取代产物的同分异构体种数。
方法：分析有机物结构特点，先确定处于不同位置的H原子种数，再确定取代产物同分异构体数目。
（2）已知某有机物的某种取代物异构体种数，确定另一种取代物的种数。
方法：在分析结构的基础上，找出取代物氢原子数与取代基团的关系，通过替换法，即可不必写出异构体就能确定另一种异构体的种数。
的苯环上的二氯代物的同分异构体数目分别为________，________，______，______。
解析：
有两个对称轴，若一个Cl原子先在1位取代，则另一个氯原子只有7种取代方式（2～8位），即二氯代物有7种；然后一个Cl原子在2位取代，因1，4，5，8位对称，所以另一个Cl原子只在3，6，7位取代，即二氯代物有3种。故a的二氯代物种数为7+3=10。用类似的方法分析b、c、d，它们二氯代物的同分异构体分别有9+5+1=15种、4+2=6种、9+7+5+3+1=25种。
例2 若已知丁基有四种，请推测分子中含有5个C原子的饱和一元醛有多少种？
解析：醛基为一价基团，只能在碳链的一端，丁基接上醛基后即构成含5个碳原子的饱和一元醛，故丁基有4种，含5个碳原子的饱和一元醛也应有4种。
二、分子通式的推导
分子组成通式推导也是常考题型之一，现以烷烃为例，说明几种常用方法的应用。
1.观察法
由烷烃的分子式CH[，4]、C[，2]H[，6]、C[，3]H[，8]、C[，4]H[，10]……不难看出，相邻的两烷烃在分子组成上都相差一个“CH[，2]”原子团，即含n个碳原子烷烃的分子式应比甲烷分子式多（n-1）CH[，2]，故烷烃通式为CH[，4]+（n-1）CH[，2]=CH[，4]+C[，n-1]H[，2n-2]→C[，n]H[，2n+2]。
2.递推法
因碳为4价，一个碳原子应连接四个氢原子，增加一个碳原子后，可再接三个氢原子，这就相当于增加一个碳原子时相应增加2个氢原子，故含n个碳原子的烷烃相当于在甲烷分子中增加了（n-1）个碳原子，相应增加2（n-1）个氢原子，这样烷烃通式为：
C[，1+n-1]H[，4+2（n-1）]=C[，n]H[，2n+2]
3.数列法
观察烷烃分子式CH[，4]、C[，2]H[，6]、C[，3]H[，8]、C[，4]H[，10]……可知，这是一个等差数列，其首项a[，1]为CH[，4]，公差d为CH[，2]。利用等差数列的通项公式a[，n]=a[，1]+（n-1）d，可得烷烃通式CH[，4]+（n-1）CH[，2]→C[，n]H[，2n+2]。
其他烃及其衍生物的通式也可由烷烃通式推得。
例3 在煤焦油的后处理产物中存在一系列稠环酚类，按如下特点排列：
（1）该系列化合物的通式为________________。第25个分子式为_______。
（2）该系列化合物中，碳元素质量分数的最大值是________。
解析：（1）题给的一系列化合物结构复杂，求出其通式似乎难度不小。仔细观察其结构特点，发现它们之间尽管不是同系物，但其演变过程仍有规律可循。先写出它们的分子式：C[，10]H[，8]O[，2]、C[，16]H[，10]O[，2]、C[，22]H[，12]O[，2]……，其公差为C[，6]H[，2]。根据数列法则可得其通式为C[，10]H[，8]O[，2]+（n-1）C[，2]H[，2]→C[，6n+4]H[，2n+6]O[，2]。当n=25时，分子式为C[，154]H[，56]O[，2]。
（2）分子通式中ω（C）=（72n+4×12/72n+4×12+2n+6+32），求该系列化合物中，碳元素质量分数的最大值时，可取n=∞，得ω[，max]（C）％=（72n/74n）％=97.3％。
三、烃燃烧的规律
利用烃的燃烧，进行小计算是历年高考化学中的惯例，欲熟练、快速答题，必须掌握烃燃烧的规律。
燃烧通式：
C[，x]H[，y]+（x+（y/4））O[，2]→xCO[，2]+（y/2）H[，2]O
1.物质的量相同的烃C[，x]H[，y]完全燃烧时，耗氧量决定于（x+（y/4）），生成CO[，2]的量决定于x，生成水的量决定于（y/2）。
2.最简式相同的有机物，不论以何种比例混合，只要混合物质量一定，完全燃烧后生成的CO[，2]、H[，2]O及耗O[，2]量一定。
3.1体积气态烃完全燃烧，当生成的水为液态时，体积减少，△V=（1+x+（y/4））-x=（1+（y/4））。
4.1体积气态烃完全燃烧，当生成的水为气态时，若体积不变，1+x+（y/4）=x+（y/2），y=4；若体积减少，△V=（1+x+（y/4））-（x+（y/2））=（1-（y/4））；若体积增大，△V=（x+（y/2））-（1+x+（y/4））=（（y/4）-1）。
例4 400K，101.3kPa时，1.5L某气态烃能在aL氧气中完全燃烧，体积增大至（a+3）L（相同条件下）。问：
（1）该烃在组成上必须满足的基本条件是_______________________。
（2）当a=10L时，该烃可能的分子式是_________________________________。
（3）当该烃的分子式为C[，n]H[，m]时，a的取值范围为__________________。
解析：（1）设该烃的分子式为CxHy根据烃的燃烧规律可知，△V=1.5L×（（y/4）-1）=（a+3）L-（1.5L+aL），y=8。
（2）根据题给条件，烃为完全燃烧，故1.5×（x+（y/4））≤10，符合此条件的烃只有C[，3]H[，8]和C[，4]H[，8]。
（3）欲使1.5L C[，n]H[，m]完全燃烧，1.5L×（n+（m/4））≤aL，故a的取值范围为a≥（12n+3m/8）。
四、由相对分子质量推断烃的类别
由于不同类别的烃有着各自的分子通式，故它们的相对分子质量表达式可分别表示为：烷烃：Mr=14n+2，环烷烃、烯烃：Mr=14n，炔烃、二烯烃：Mr=14（n-1）+12，苯及其同系物：Mr=14（n-1）+8，（n为碳原子数）。如果用—CH[，2]的化学式量（14）去除烃的Mr就会发现：
（1）整除：即商值（（M/14））是个整数，余数为零，该烃必为烯烃或环烷烃。
（2）非整除；①余数=2为烷烃；②余数=12为炔烃或二烯烃；③余数=8为苯及其同系物。
根据这一规律，可以简捷地推断烃的类别。
例5 某中药厂从一种植物中提取出相对分子质量为120，仅含碳、氢两种元素的有机物，请确定该有机物可能的结构简式（不少于7种）。
解析：这是一道由烃的相对分子质量推断烃的类别和书写同分异构体的综合试题。该烃的相对分子质量为120，根据上述规律，（120/14）=8……8，烃可能为含有9个碳原子的苯的同系物。扣除苯环6个碳原子，其余3个碳原子分别可组成3个甲基，或1个甲基、1个乙基，或1个丙基，或1个异丙基。在满足9个碳原子的前提下，将这些烃基有序地连接在苯环上可得到多种同分异
五、有机物反应的基本类型
有机物反应的基本类型不多，在中学化学知识范畴内仅涉及取代、加成、硝化、酯化、水解、加聚、缩聚反应等几种，其中硝化、酯化、水解、缩聚反应等从本质上又属于取代反应。判断有机物反应基本类型的方法，就是要深刻理解取代和加成反应的内涵和外延。
例6 氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强且毒性较低，其合成路线如下：
反应1～反应6中属于取代反应的是__________（写出编号）。
解析：此题属有机物推断及反应类型判断的综合试题，着重考查考生有机知识的运用能力。解题的关键是要推出A、B的结构。尽管合成流程貌似复杂，但因题给条件充足，A、B、C、D的结构不难推出，然后再根据取代反应的定义即可得出结论。的结构差异，并结合反应2、反应3和反应4的条件，易知A为
的结构差异，并结合反应2、反应3和反应4的条件，易知A为
由此可知反应1（硝化）、2（氯代）、3（氧化）、4（酯化）、5（酯交换）、6（还原），因硝化、氯代、酯化、酯交换都符合取代反应的定义。故答案为反应1、2、4、5。
六、官能团的互变
熟悉和掌握有机物官能团的相互转变是解答有机推断和合成类题目的基础。解答此类题目时，考生应从以下两方面着手：
1.回忆烷烃→卤代烃→醇→醛→羧酸→酯以及它们与烯、炔、酚之间的互变关系及互变条件。从中总结出可以转化为某一官能团的若干种不同方法。
2.认真分析题给信息，例如—CN→—COOH、—NO[，2]→—NH[，2]等课本中未涉及的新知识，并以此作为答题的依据。
例7 某有机物由以下基团中的若干种组成。该有机物通过加成、水解能生成二元醇；或水解可生成两种有机物，则这种有机物的结构中一定具备的基团是（）
A.①②③B.①③⑤
C.②③④D.①③⑥
解析：本题是检测官能团互变的综合试题，目的是考查考生对有机化学知识的掌握和运用能力。由官能团互变关系知，烯键与卤素加成后再水解可得二元醇，故该有机物中含
水解生成两种有机物的应含有酯的结构，所以该有机物中又含有
综上所述，答案选C。
七、高分子化合物与单体
高考化学常以高分子化合物作为新型材料来考查考生的观察能力和推理能力。由单体合成高分子或由高分子反推单体是这一考点的主力题型。
由高分子反推单体的主要方法是：
（1）先根据高分子化合物的结构特点，判断是加聚产物，还是缩聚产物。
（2）若是加聚产物，先将两个半键收拢，然后从左到右或从右到左逢五（碳原子出现五个价键）断一（去掉一个价键，使碳原子保持四个价键），最后得出单体。
（3）若是缩聚产物，先找到其中的
肽键等，然后按一定方式进行断键，再在断键后的半键上添加OH或H等，即可得出相应的单体。
例8 下列4种高分子化合物中的某种单体，均为炼油厂裂化气中的一种气体或可由其制得。请写出由该气体制取这些单体的有关反应方程式。
解析：解答该题首先要理解形成高分子化合物的两类主要反应，即加聚反应和缩聚反应的过程，在此基础上分析题给高分子化合物的结构，从而得出构成高分子化合物的单体。根据上述规律，不难知道，a的单体是
由裂化气（乙烯、丙烯、丁二烯）中的乙烯制得。其反应方程式：略。
八、有机物除杂方法
有机除杂是常考常新、理论与实际结合的题型，没有实验操作经验的考生往往答非所问，极易失分。若能掌握除杂方法和规律，则这类题目应不难做答。
1.洗气法：通过洗气瓶除去气体中的某些杂质气体的方法。
2.洗涤、分液法：将需提纯的液体与某种溶液在分液漏斗中混合，通过先洗涤，后分液的方法除去杂质。
洗气瓶、分液漏斗中所盛放的药品应选择仅与杂质气体（溶质）反应而与所提纯气体（溶质）不反应的物质。
3.蒸馏法：根据有机物沸点不同而加以分离的方法。在实际操作中应有选择性地加入某种试剂，以加大有机物间沸点的差距，提高除杂效果。
例9 某课外活动小组准备从煤焦油中提炼出苯酚，请用流程图表示他们可能采取的提纯方案并写出有关的化学方程式。
解析：设计分离混合物的流程，首先应对混合物的状态、组成成分等理化特性做详尽的分析，然后根据实际情况找出对策。煤焦油是油状液体，苯酚易溶于其中。因煤焦油的主要成分是烃类且呈中性，苯酚呈酸性，故可选用碱溶液通过洗涤的方法先分离后，再对所得水层进行处理即可。流程图表示如下：
有关化学方程式：略。
高分突破：
1.在盛有生苹果的塑料袋中放入几个熟苹果，密封后发现生苹果很快变熟了。以下说法正确的是（）
A.熟苹果释放出的CO[，2]促使生苹果变熟
B.熟苹果释放出的乙烯促使生苹果变熟
C.熟苹果中葡萄糖含量高，葡萄糖促使生苹果变熟
D.熟苹果中葡萄糖与生苹果中的淀粉发生了反应，促使生苹果变熟
2.下列说法正确的是（）
A.C[，4]H[，8]与C[，2]H[，4]一定为同系物
B.乙烯既能使酸性KMnO[，4]溶液褪色，又能使溴水褪色，其褪色的反应原理相同
C.分子通式为C[，n]H[，2n]O的有机物都能发生银镜反应
D.苯的同系物（除苯外）分子中的所有原子不可能在同一平面内
3.①丁烷 ②2-甲基丙烷 ③戊烷 ④ 2-甲基丁烷 ⑤2，2-二甲基丙烷等物质的沸点的排列顺序正确的是（）
A.①＞②＞③＞④＞⑤B.⑤＞④＞③＞②＞①
C.③＞④＞⑤＞①＞②D.②＞①＞⑤＞④＞③
4.某有机物分子中含n个—CH[，2]—，m个
，a个—CH[，3]，其余为—OH。则—OH的个数为（）
A.2n+3m-aB.n+m+a
C.m+2-aD.m+2n+2-a
5.化合物丙由如下反应制得，丙的结构简式不可能是（）
A.CH[，3]CH[，2]CHBrCH[，2]Br
B.CH[，3]CH（CH[，2]Br）[，2]
C.CH[，3]CHBrCHBrCH[，3]
D.（CH[，3]）[，2]CBrCH[，2]Br
可采用的方法是（）
A.加NaOH溶液、加热、通过量CO[，2]
B.加浓H[，2]SO[，4]、加热、加NaOH溶液
C.通入足量SO[，2]、加NaOH溶液
D.加稀H[，2]SO[，4]、加热、加NaHCO[，3]饱和溶液
7.烷烃、单烯烃、单炔烃完全燃烧后，反应物与生成物，或反应物间的关系正确的是（）
①n（烷）=n（H[，2]O）-n（CO[，2]）
②n（烯）=2n（H[，2]O）
③n（炔）=n（CO[，2]）-n（H[，2]O）
④n（炔）：n（CO[，2]）-n（H[，2]O）≥0
⑤n（烯）：n（H[，2]O）-n（CO[，2]）=0
A.①②③B.①③⑤
C.②③④D.③④⑤
8.某饱和一元醇C[，n]H[，2n+2]O与浓H[，2]SO[，4]共热得到一种烯烃，若该烯烃没有同分异构体（不考虑环烷烃），则该醇中n值可能为（）
①1②2③3④4
A.①②B.②③C.①③D.②④
9.某烃在氧气中充分燃烧生成CO[，2]和H[，2]O，反应过程中生成水的物质的量与消耗氧气的物质的量有如右图所示关系，则该烃的组成是（）
10.某课外活动小组在实验中得到以下三种混合液，分离各混合液中组分的正确方法依次是（）
①乙酸丙酯和乙酸钠溶液
②乙醇和戊醇
③苯和苯酚
A.分液、萃取、蒸馏B.萃取、蒸馏、过滤
C.蒸馏、萃取、分液D.分液、蒸馏、萃取
11.下列物质n值相等时，其同类物质的同分异构体数目最多的是（）
A.C[，n]H[，2n+2]O的醇B.C[，n]H[，2n]O的醛
C.C[，n]H[，2n]O[，2]的酸D.C[，n]H[，2n+2]的烃
12.2、4-D的结构简式为：
它是一种生长激素类药物。可用下列转化制得：
其中a、b、c、d反应类型分别属于（）
A.取代、取代、取代、取代
B.加成、水解、取代、消去
C.取代、消去、加成、化合
D.取代、取代、化合、化合
13.（1）化合物A（C[，4]H[，10]O）是一种有机溶剂。A可以发生以下变化：
①A分子中的官能团名称是_______；
②A只有一种一氯取代物B，写出由A转化为B的化学方程式：___________________。
③A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种。
F的结构简式是____________。
（2）化合物“HQ”（C[，6]H[，6]O[，2]）可用做显影剂，“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是（选填序号）___________。
①加成反应 ②氧化反应 ③加聚反应 ④水解反应
“HQ”的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是____________。
（3）A与“HQ”在一定条件下相互作用，生成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到化学式为C[，10]H[，12]O[，2]Na[，2]的化合物。“TBHQ”的结构简式是_____________。
14.化学上常用燃烧法确定有机物的组成。这种方法是在电炉加热时用纯氧气氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。下图所列的是用燃烧法确定有机物分子式的常用装置。
回答下列问题：
（1）产生的氧气按从左到右流向，所选装置各导管的连接顺序是___________。
（2）C装置中浓H[，2]SO[，4]的作用是________。
（3）D装置中MnO[，2]的作用是_________。
（4）燃烧管中CuO的作用是_____________。
（5）若准确称取0.90g样品（只含C、H、O三种元素中的两种或三种），经充分燃烧后，A管质量增加1.32g，B管质量增加0.54g，则该有机物的最简式为__________。
（6）要确定该有机物的分子式，还需要___________________。
15.某液态有机物X的相对分子质量小于130，11.8g该有机物在20L氧气中完全燃烧，产物只有CO[，2]和H[，2]O。燃烧后的气体通过浓硫酸，气体体积为17.76L，再通过碱石灰时，体积又减少了11.2L（气体体积均折算成标况下体积）。在浓硫酸的作用下，1mol有机物X失去1mol水生成有机物Y。Y为环状结构且无支链。回答下列问题：
（1）X的相对分子质量为_________。
（2）X的结构简式为___________。
（3）Y的结构简式为___________。
（4）2mol有机物X失去1mol水生成有机物Z，则Z可能的结构简式为___________。
参考答案：
1.B 2.D 3.C 4.C 5.B 6.AD 7.B 8.B 9.A 10.D 11.A 12.A
13.（1）①羟基
14.（1）g→f→e→h→i→c→d→a→b
（2）干燥气体 （3）催化剂 （4）进一步氧化不完全燃烧产物CO等气体，使其反应生成CO[，2]、H[，2]O。
（5）CH[，2]O （6）确定相对分子质量
