基于实验支持的“有机物分子内基团间作用观”教学研究——以有机物中羟基的性质教学为例，本文主要内容关键词为：有机物论文,基团论文,羟基论文,教学研究论文,为例论文，此文献不代表本站观点，内容供学术参考，文章仅供参考阅读下载。
现代理科教学的主旨是培养学生的科学素养。科学观念是科学素养的重要构成部分，培养学生的化学观念是中学化学教学的重要目标。有机化学教学不能只简单地教给学生关于物质性质的知识，更重要的是培养学生根据物质结构理解和预测物质性质的思路与方法。其中，很重要的一点是启发、指导学生认识到有机物分子内部各基团之间的相互作用及其规律，即要培养学生的“有机物分子内基团间作用观”。
学生在有机化学学习中常常产生这样的问题：苯环上有6个氢原子，为什么卤代反应时只产生一溴代苯？另外5个氢会被取代吗？乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化为
，而乙烷不能被酸性高锰酸钾氧化，难道乙烯中碳碳双键还没有乙烷中的碳碳单键强吗？醇和酚都是由羟基和烃基直接相形成的，为什么要分成两类？为什么甲苯跟硝酸反应生成的是2，4，6-三硝基甲苯而非3，5-二硝基甲苯或1，2，3，4，5-五硝基甲苯？这些问题，其实都涉及有机分子内基团间相互作用。在教学过程中，若得不到较好解决，一方面直接影响学生对知识的理解，使其对知识的掌握停留在表面，导致学生只“知其然”，而难“知其所以然”；另一方面，在一定程度上导致学生对有机化学学习兴趣的丧失。为此，笔者以乙醇、苯酚和乙酸中的羟基（—OH）性质教学为例，以实验事实为依据，用问题驱动学生思维，帮助学生发展对“有机物分子内基团间相互作用”的认识，增进对“结构决定性质”的理解，提升观念认识水平。
一、“有机物分子内基团间作用”的知识内容分析
中学阶段，涉及有机物分子内基团间作用的知识内容有1，3-丁二烯的共轭加成、苯分子的稳定性、苯环上的取代反应、甲苯的性质、醇分子中羟基与烃基间的作用、苯酚分子中酚羟基跟苯环间的相互作用、醛基的特性、羧酸中羰基与羟基间的作用、羧基与烃基间的相互作用、对胺类、酰胺类化合物性质的理解、葡萄糖链状结构与环状结构的互变、氨基酸的两性及内盐形成对其性质的影响、蛋白质分子的四级结构等等。限于教学要求，以上知识并不是要逐一地教给学生。但这样的知识梳理提供了一个很重要的线索，那就是教师在教学中要注意加强基团间作用观的教学与启发，以保持培养学生理解知识的愿望，培养学生理性探究的意识。
下面以醇、酚和羧酸为例，具体分析如下：
1.醇分子中羟基与烃基间的作用
醇可看作水分子中氢原子被烃基取代的产物，烃基对羟基的重要影响是烃基的推电子效应导致羟基O—H键极性变弱，比水难电离，故醇类无酸性；而羟基对烃基的影响主要表现为氧原子的吸电子效应导致醇分子中的α-H、β-H变得活泼。
2.苯酚分子中酚羟基跟苯环间的相互作用
酚虽然与醇相似也是烃基与羟基结合形成的，但在酚分子中，羟基氧原子的含一对电子的p轨道跟苯环上的碳（含一个单电子的p轨道）发生了p-π共轭效应，致使氧上的电子云向苯环流动。这一方面导致羟基O—H键极性变强，比水容易电离，呈弱酸性，故酚与醇的酸碱性不同；同时这种共轭效应还使碳氧键加强，使得酚分子中羟基很难被取代，故酚很难像醇一样直接发生成醚、酯化反应。
3.羧酸分子内基团间相互作用
在羧酸分子内存在羰基与羟基间的作用、羧基与烃基间的相互作用。其一，在羧酸官能团羧基内部，羰基与羟基之间存在相互影响，羰基的吸电子效应导致羟基中O—H键极性增强，比水中的O—H键更易电离，故羧酸类均具有酸性。羟基对羰基的影响表现在羧酸中羰基很难跟醛酮里的羰基一样发生加成反应。其二，烃基对羧基的影响首先表现在对羟基中氧氢键极性强弱的影响上，即影响羧酸酸性强弱，吸电子基致酸性增强，推电子基致酸性减弱；而羧基对烃基的影响则主要体现在α-H的活泼性增强。
二、学生学习“有机物分子内基团间作用”的基础与挑战
在无机化学的学习中，学生初步形成了“结构决定性质”的意识。绝大多数学生已基本形成“氢原子+酸根”“阳离子+氢氧根”“阴离子+阳离子”等无机物构成的结合模式，因此往往把有机物简单地看成“官能团+烃基”，当然这只能形成对有机物的静态认识。
有机化合物结构相对复杂，分子内各原子或原子团间除了键合作用外，还存在诱导效应、共轭效应等电子效应，以及空间效应、分子内氢键甚至分子内反应等复杂的作用。这就要求在学习有机化合物时，不能只是机械地、静态地看其结构，必须考虑到上述所说的这些作用，逐步形成“动态”地认识有机物结构的习惯。
三、基于实验支持、着眼于基团间作用观培养的“羟基的性质”学习过程设计
1.整体教学思路
基于提升学生化学观念水平的角度，既要学习基团本身的性质，又要从多个角度考虑基团间的相互影响，对学生来说是一种新的挑战。这就要求教师在设计教学时进行整体规划，本着循序渐进的原则，运用观念形成的基本规律，以具体物质为载体，有重点地逐步渗透基团间作用观的培养。即按“物质结构—性质—用途—制法”及“认识基团性质（静态）—初步揭示基团间相互作用导致的性质（动态）—运用基团间作用观预测新物质的性质—设计实验验证预测”两条线索设计教学进程。
以有机物中羟基（—OH）性质教学为例，其教学整体思路设计以“水/乙醇—苯酚—乙酸”中羟基性质的比较为主线索，按照“初步感知（观念外显化）—丰富强化—运用熟练”的观念教学基本模式展开教学，并由此渗透、强化对诱导效应、共轭效应的认识。具体如图1：
2.基于实验支持的关键教学活动设计
以下设计只涉及学生对羟基性质的学习，没有全面写出与“乙醇”“苯酚”“羧酸”相关的其他有机化学知识教学的设计。
第一，乙醇与水的比较。
[实验]引导学生做好钠跟乙醇反应的实验，将之与钠跟水反应的现象做比较，如图2。
[问题设计]
①观察钠跟乙醇的反应，其剧烈程度跟钠与水
反应相比有何不同？
②钠跟乙醇反应慢说明乙醇中
浓度比水中小，进而说明乙醇中O—H不如水中O—H键易电离。从结构上看，为什么会有这样的不同？
③羟基连接到烃基上后，对羟基的性质可能产生怎样的影响？
（设计意图：基于实验现象的观察比较，引导学生从结构与性质的角度进行分析，认识到乙醇中羟基与水中羟基的电离程度不同，进而意识到是烃基的影响导致这种变化。）
第二，酚与醇到底有何不同。
[问题设计]
①从结构上看，醇与酚均为“烃基+羟基”，为什么要把它们分为两类物质？醇和酚究竟有何不同？
②从苯酚与苯性质的对比看，羟基对苯环的影响是怎样的？
[实验]往苯酚的浊液中加少量烧碱溶液，观察实验现象，如图3。
（设计意图：从酚跟醇的异同引出问题“酚与醇到底有何不同”，引导学生从结构方面分析其原因，介绍酚中氧原子与苯环碳原子的p-π共轭效应，分析出这种效应导致羟基O—H键的极性增强，由此推出酚具有酸性的结论。再通过实验，观察到“苯酚的浊液遇烧碱变澄清”，从而验证上述推测出的酚具有酸性。）
第三，羧基结构及羧酸性质的理解。
[问题设计]
①从羧基的结构看，为什么羧酸具有酸性？
②根据前边所学烃基的性质判断，甲酸与乙酸哪一个酸性强？由此可知饱和一元羧酸的酸性强弱有何规律？
③用“羧基中的羟基对羰基有何影响？”作为本节课小结时的问题。
（设计意图：关于羧基结构及羧酸性质的教学，重在引导学生利用前边的学习结果，首先根据羧基结构预测其性质，再根据经验或实验事实确认这些推测的正确性。）
四、实施观念建构教学的几点体会
1.观念教学需要以实验事实为前提
观念的培养不是一蹴而就的，它需要学生在教师引导下反复认识、体验，并通过观念的运用逐渐内化。其中，实验发挥着非常重要的作用，具体表现为：观念来自于大量事实的归纳、提炼。实验往往是提出某一观念的突破口。如乙醇分子内烃基对羟基性质影响，就是通过比较乙醇与钠反应跟水与钠反应提出来的。实验是验证运用观念分析预测物质性质的重要手段，正是通过这个过程，使观念得到内化的。
2.观念教学要重视知识间的内在联系
学生化学观念的培养应该是一个伴随知识教学的自然过程。这要求教师关注不同知识点间的内在联系，进行宏观规划，整体设计。如上述关于羟基性质的教学，在“乙醇”“苯酚”“乙酸”三部分的教学策略是不同的，“乙醇”的教学主要是提出“有机物分子内基团间存在相互作用”的概念，通过与水中羟基的联系、对比，形成初步认识；而“苯酚”中则重点通过强调醇羟基与酚羟基的不同，从另一个角度（共轭效应）分析苯环对羟基的影响，进一步发展学生对“有机物分子内基团间存在相互作用”的认识；而“乙酸”教学中则通过引导学生运用已初步形成的“有机物分子内基团间作用观”分析羧基结构、预测乙酸的有关性质。
总之，注重观念培养的教学与传统教学相比，提高了教学要求。但这并不意味着增加学习的负担。相反，由于观念的构建使原来看似“不相干”的知识点间建立起内在的联系，不仅可以帮助学生加强知识的理解，而且大大减轻记忆负担。另外，注重观念培养的教学使化学课程的理性大为增强，对于培养学生的理性思维大有裨益。