关于一个乙酸乙酯创新实验的商榷,本文主要内容关键词为:乙酸乙酯论文,此文献不代表本站观点,内容供学术参考,文章仅供参考阅读下载。
在奉化市创新实验比赛中,有一位教师对乙酸乙酯实验进行了创新。笔者有幸参加了这次比赛,并在现场观看了整个创新实验的操作过程。但笔者对这个实验的创新存在一些异议,并为此查阅了相关资料,整理成此文。
一、实验过程的阐述
创新实验在原课本实验的基础上将浓硫酸改为溶液作催化剂,并为清楚观察酯的生成,在饱和溶液中加入酚酞试剂,实验装置如下页图1所示。
创新目的:酯化反应中浓硫酸起到催化剂和吸水剂的作用,但是在实验过程中却往往看到随着反应的进行混合溶液的颜色逐渐变深的情况,误使学生认为该反应中的浓硫酸同时起到了脱水剂的作用。用代替浓硫酸,整个反应中混合溶液的颜色始终不发生变化,清楚地让学生知道只起催化剂的作用。同时也说明在同一反应中催化剂的多样性。
实验现象:反应结束后饱和溶液上方出现一层油状物,经用力振荡后,溶液仍分层,但滴加了酚酞试剂的那层红色逐渐褪去,并在两层液体之间出现白色固体物质。
二、实验现象的解释
乙酸乙酯的反应是在酸催化下进行的。催化机理是氢离子极化羰基中的O,增强羰基C受亲核试剂进攻的能力,使乙酸发生酰氧键断裂,有利于醇与它发生亲核加成。如果没有酸的存在,酯化反应很难进行。其反应过程为:
而溶液在加热过程中容易发生水解,产生HCl使溶液显酸性,从而使得酯化反应发生。但由于酯化反应属于可逆反应,所以用溶液作催化剂产生的酯的量比浓硫酸作催化剂时要小。水解产生的盐酸容易挥发,混在酯中蒸发出来,与饱和溶液反应生成,所以滴加了酚酞试剂的那层红色会逐渐变浅。的溶解度小于,无法溶解的部分就以固体形式析出,所以可以在两层液体之间看到白色固体的出现。
三、实验创新
笔者以为实验中浓硫酸的作用是学生应掌握的一大重点,随意换去催化剂反而不利于学生对该实验的完整掌握。在有机化学中浓硫酸的催化作用学生是非常熟悉的,同时因为具体地学习过浓硫酸的性质和化学平衡的移动,浓硫酸的吸水性也就不难理解。把它换成溶液反而不容易向学生解释它为何可以起催化作用的原因。
在课堂上做此实验时,笔者也对其进行了一些改进:首先将长直导管改为了接一个球型管后再插入饱和溶液的形式,以起到防止倒吸的作用,如图2所示。同时为了观察更加清晰,在溶液中滴加酚酞试剂,并在反应结束后,将1支表面涂有绿漆的铅笔插入乙酸乙酯层。没过一会儿,学生就可以非常清晰地看到绿色的上层和红色的下层,效果非常好。这是由于绿漆可以溶解在酯中的原因。