有机化学中的氧化还原反应,本文主要内容关键词为:有机化学论文,此文献不代表本站观点,内容供学术参考,文章仅供参考阅读下载。
一、氧化反应
大多数有机物燃烧,都属于氧化反应,但一般有机反应中,氧化反应表现为分子中氧原子的增加或氢原子的减少。因此,在有机化学反应中,通常有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫做氧化反应。一般卤代、硝化、磺化等反应,也使有机物分子中氢原子减少,但不包括在氧化反应内。
氧化反应中常用的氧化剂有酸化的高锰酸钾,酸化的重铬酸钾,氧气或空气中的氧、,银氨溶液、新制的
溶液等。在中学有机化学遇到的有以下几类物质的氧化反应。
(一)烃类物质的氧化
1.烷烃的氧化
例如:丁烷氧化制乙酸
2.烯烃、炔烃的氧化
烯烃很容易被氧化,氧化反应一般在双键上进行。不同的氧化剂和不同的条件,可以得到不同的氧化产物。
(1)乙烯、乙炔能使酸性的高锰酸钾溶液褪色。
在酸性溶液中,不但双键被氧化,而且与双键碳相连的C-H也被氧化,得到碳链断裂的产
根据氧化所得到的产物,可以推断烯烃的结构,在高中总复习信息题中经常出现。
(2)臭氧化 将含有6%~8%的臭氧的气流通入液态烯烃或烯烃的四氯化碳的溶液中,臭氧分子能加到双键上,生成臭氧化物,烯烃的臭氧化是粘稠物质,干后容易发生爆炸。一般不必把它从溶液中分离出来,就直接进行水解,生成醛或酮。反应的总的结果是原来的碳—碳双键断裂,形成两个碳—氧双键,同时生成过氧化氢。为了防止过氧化氢氧化水解产物,故水解时常加入锌粉做还原剂。
三种丁烯经臭氧化,水解后,分别生成下列产物。
在反应(a)中生成两种醛,这说明双键两端都无支链,产物中有甲醛,说明双键是在碳链的一端。在反应(b)中只生成一种醛,这说明原来的烯烃是对称的,双键在碳链正中。在反应(c)中生成一种醛和一种酮,说明双键一端有一支链,根据对水解产物的分析,就可以确定三种丁烯的分子构造。掌握这些知识有利于学生对有机化学知识的进一步理解。
3.苯的同系物侧链的氧化
烷基苯上的烷基比苯环容易被氧化,在强氧化剂高锰酸钾、重铬酸钾、硝酸氧化下,或者用空气催化氧化,不论烷基的碳链多长,产物都是苯甲酸,所以苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色,反应可简单表示为:
二、还原反应
有机物中的还原反应表现为氧原子的减少或氢原子的增加。因此,在有机化学反应中,通常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫还原反应。中学化学部分遇到的有以下几类物质的还原反应。
(一)不饱和烃(烯、炔)、芳烃与氢的加成
烯烃和炔烃中的C=C双键和CC三键中的π键比较活泼,容易发生反应。一般在催化剂(铂、钯、镍等)作用下与氢加成生成饱和烃。
其他醛糖或酮糖都可被还原成多元醇。
通过以上对氧化、还原反应的分析可以帮助我们搞清一些易混淆的问题。
1.加成反应和还原反应的区别
加成反应是指有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合,生成别的物质的反应,加成反应的试剂可以是氢气、卤单质、卤化氢(HX)、水、次卤酸(HXO),氢氰酸(HCN),硫酸等,而还原反应是指有机物分子中去掉氧或加进氢的反应,所以加成反应中只有氢气的加成,才属于还原反应,而与其他试剂的加成如烯、炔与卤单质的加成等,则不叫还原反应。
2.进一步认识结构与性质的关系
结构决定性质,例如醛、葡萄糖分子中都含有醛基,所以它们都能与氢发生醛基加成而被还原成醇。醛分子中醛基(-CHO)中的C-H键上易发生氧化反应, 即加氧成为羧基(-COOH)。所以认识和掌握有机物的化学性质一定要和它们的结构相联系,要理解各类有机反应的实质。即能初步认识反应是在分子结构的哪个键上进行的,这样既可防止死记硬背,又可不断提高分析判断难力。
3.关于某些有机物使酸性高锰酸钾溶液褪色的问题
(1)不饱和烃(烯、炔)、苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,所发生的反应是氧化反应,而不是加成反应。
(2)醇和醛都能被酸化的高锰酸钾溶液氧化,使酸化的高锰酸钾溶液褪色。所以检验烃的衍生物时。不要随意乱用溶液做鉴别试剂,一般
溶液只用于鉴别烷烃和不饱和烃或苯和苯的同系物。