以实验促进学生对有机化合物和有机反应的理解——以《羧酸 酯》教学为例，本文主要内容关键词为：有机化合物论文,羧酸论文,为例论文,促进学生论文，此文献不代表本站观点，内容供学术参考，文章仅供参考阅读下载。
有机化学的内容在必修和选修模块中都出现过，但显然二者的课程目标是不同的，相应的教学处理也应该随之而发生变化。本文以《选修5（有机化学基础）》模块中《羧酸酯》的教学为例，基于实验设计和实验分析，促进学生对有机物和有机反应特点的理解，形成学生学习有机化学的基本思路。
一、《羧酸 酯》的教学分析
在新课程体系中，必修模块的主要功能：一是在义务教育基础上，进一步提高学生的科学素养；二是为选修模块的学习奠定必要的基础。所以关于有机化学内容，《化学2（必修）》模块中，只是选取了几种最具有代表性的具体物质，如甲烷（最简单的有机物），乙烯和苯（石油和煤化工中的两种基本原料），乙醇和乙酸（生活中两种常见的有机物），以及生活中基本营养物质。显然，在必修阶段的教学目标中，只定位于让学生感受典型有机物和有机反应的基本特点，并不在于形成有机物的类别和官能团的概念。
而《选修5（有机化学基础）》模块，则要求学生应主要在以下几个方面得到发展：①初步掌握有机化合物的组成、结构、性质等方面的基础知识；②认识实验在有机化合物研究中的重要作用，了解有机化学研究的基本方法，掌握有关实验的基本技能；③认识有机化合物在人类生活和社会经济发展中的重要意义。
由于某些有机化学知识在必修和选修阶段的重复出现，所以很多教学实践对于《羧酸 酯》的目标定位不太清晰，教学处理显得有些简单化，未能充分挖掘此部分内容的教学功能和学科价值。
（1）只注重羧酸的酯化反应，而忽略了酸的通性
羧酸作为有机酸，也具有酸的通性。这一条看似普通的性质，其实有很大的教学功能和学科价值。首先，学生学习有机化学，容易把有机化学当做一门独立的学科，而完全割裂了有机化学与无机化学的联系，忽视了化学物质的内在联系。作为酸来说，基本定义是“在水溶液中电离出的阳离子全部是
的电解质”，酸的通性的根源即在于与相关化学物质的反应。从这一点上来说，羧酸和无机酸是完全相同的，它们的酸性都是其溶质分子在水中电离的结果。明确了这一点，学生可以意识到有机物和无机物在结构与性质上的联系，对于打破无机和有机的界限，理解“结构决定性质”是有意义的。
其次，重视酸的通性，还可以促进学生对于有机物分类的认识。学生经常会片面地认为，羧酸和无机酸有很大的差异，比如羧酸不仅具有酸的通性，同时可以发生酯化反应。但是，其实无机含氧酸也是能发生酯化反应的。认识无机酸和有机羧酸都具有酸的通性，认识它们同属于酸类物质，能发生很多同类反应，这对于学生树立正确的、打破有机无机界限的、更为广泛的分类观是非常有好处的。
（2）对本节实验内容挖掘不够深入
本节实验不仅可以促进学生对有机物和有机化学反应知识的理解，对于学生的实验能力、实验设计能力的培养，以及从化学反应原理角度和可持续发展的角度来辩证看待有机物和有机反应都是大有裨益的。
二、学生学习《羧酸酯》的基础与困难分析
在初中化学中，学生已知乙酸为酸性物质，但是没有从电离角度给予本质解释。在必修阶段，学生认识到乙酸中含有羧基，但是没有从官能团上升到物质分类高度，没有认识羧酸类物质的结构和性质，没有真正建立有机物的分类观。
（1）不能从物质分类角度深刻认识羧酸具有酸的通性
在教学实践中发现，许多学生虽然知道羧酸具有酸的通性，但是却不能顺利书写羧酸类物质与金属、金属氧化物、与碱或无机盐反应的化学方程式。有的学生虽然了解乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱不同，但也不能完全理解比较三者酸性强弱的实验的原理。通过访谈发现，学生并没有清楚地认识到羧酸的酸性也是由于发生了相似的电离反应
，羧酸的酸性也是由于电离出的造成的。从结构上来说，—COOH中的H是可以电离的，而烃基中的H是不能电离的。认识到这一点，学生书写羧酸与上述各物质间的化学反应便不再困难。可见，学生在认识有机酸与无机酸的本质问题上，还是存在障碍的。
（2）不理解酯化反应的实验中，为什么要用饱和碳酸钠溶液来吸收乙酸乙酯
酯化反应中，生成的酯类物质既然不能溶于水且会与水分层，为什么不直接用水来吸收呢？或者干脆直接用空试管接收冷凝后的酯类产物，为什么不行呢？这是在酯化反应的实验中经常困扰学生的问题。因为，学生对于有机物之间的溶解度理解得不是那么深刻，他们对于因为有机物之间的溶解所以造成的酯的损失也不能认识到位。有的教师在教学中反复解释了用饱和碳酸钠溶液吸收酯类物质的理论原理，但是若用实验揭示其中的原理，效果会直观、清晰得多。
（3）不能从化学反应原理的深度来正确理解酯化反应的可逆特点
酯化反应也是可逆反应，也存在化学平衡。如何在反应中提高产物酯的产率？如何提高酸的利用率？如何从产物中高效地分离出酯类产物？这些问题既是课本实验问题的延伸思考，其实也是工业生产中的实际问题，对于促进学生从可持续发展的角度来认识有机物和有机反应是有很大意义的。
三、基于实验支持的《羧酸酯》学习过程设计
（1）整体教学结构
结合选修模块对于有机化学基础知识的要求和课程目标，针对学生在学习中经常出现的问题，进行如下教学设计。见表1。
（2）关键教学环节
第一，通过设计实验，加强学生对有机酸的酸的通性的认识。
在必修模块中，为了体现有机化学知识与生活的联系，只安排了用食醋浸泡有水垢的水壶，研究乙酸的性质是零散的，没能从物质分类的角度系统地研究酸的通性。而选修5模块中直接从羧酸类物质的角度引入，注重羧基官能团的性质。该部分其实只强调了研究酯化反应的原理，而对于从具体羧酸归纳出酸的通性并没有足够重视。所以，学生在完成课本上的研究乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱的实验设计时有困难。
在上述分组实验中，学生要从两种具体的有机酸出发，利用提供的药品，分析酸的通性的各种表现，设计出现象明显的实验。比如学生在设计有机酸与碱的反应时，会想到用NaOH，但要借助酚酞指示，或者先用NaOH与
生成
，然后再用碱与酸反应，这样才有清晰的可观察的现象证明二者的反应。通过两种有机酸与酸碱指示剂、活泼金属、碱性氧化物、碱、盐等物质的反应，学生对有机酸电离出现的本质认识，无疑会更加深入、具体。再让他们设计实验，比较几种不同物质的酸性强弱就水到渠成了。
第二，深入挖掘酯化反应的实验，发挥实验的教学功能。
通过引导学生注意羧酸分子和醇的结构中均有—OH，启发学生思考二者之间的脱水反应，加强对酯化反应的认同感。可以设计以下的对比实验分析浓硫酸的作用。把学生分成两组，一组把3 mL乙醇和2 mL乙酸混合后直接加热，另一组加热3mL乙醇、2 mL乙酸和2 mL浓硫酸的混合物，两组均用导管把产生的蒸气通到饱和碳酸钠溶液的上方。第二组在饱和碳酸钠溶液的上方收集到无色油状有香味的液体，而第一组没有得到。实验揭示了浓硫酸作为脱水剂和催化剂的作用。通过分析此实验的可逆反应的特点，更能让学生体会浓硫酸作为吸水剂使平衡正向移动的作用，同时也为后面讨论酯化实验的工业应用打下伏笔。
酯化实验中的难点是让学生体会到饱和碳酸钠溶液吸收乙酸乙酯的作用。首先结合酯化反应的可逆特点，让学生认识到蒸馏出现的液体中除了乙酸乙酯外，还有乙酸和乙醇。再设计如下对比实验：
①取三支大试管（规格30 mL），编号为1、2、3，向1号试管加入大约3 mL水，向另2支试管各加入2 mL纯乙酸乙酯。乙酸乙酯中事先溶解了少量的红色铅笔芯粉末，目的是把乙酸乙酯染色，方便后面观察。可观察到：试管中出现分层现象，上层为溶有红色铅笔芯粉末的乙酸乙酯，下层为无色透明的水。
②试管1作为对照。向另2支试管中加入少量乙酸，振荡。可以观察到试管中两种液体的分界线逐渐模糊，以至整个试管中变为颜色均匀的液体，说明乙酸把乙酸乙酯带入了水中。可进一步分析推论，在制取乙酸乙酯的实验中，有乙酸的存在使乙酸乙酯的量减少了。
③向试管3中，加入饱和碳酸钠溶液，振荡。可观察到，试管中产生大量气泡，而且乙酸乙酯和水的分界线重又出现。结论：饱和碳酸钠溶液除去了乙酸，使乙酸乙酯在水的溶解度大大减小，提高了乙酸乙酯的产率。
第三，结合工业生产实际，对酯化反应原理进行深度思考。
问题5～8引导学生从化学反应原理的角度，深入分析有机反应的特点。有机物容易发生副反应，而且由于酯化反应是可逆的，乙酸、乙醇的挥发性又都较强，加热时二者均会随着产物被蒸出，所以要从化学平衡移动的角度来思考提高反应效率的方法。比如用浓硫酸吸收水，及时蒸出生成的酯等措施使平衡正向移动，还可用过量的乙醇来提高乙酸的转化率。
关于“浓硫酸作为催化剂会带来什么问题”的讨论，会让学生更加辩证、全面地看待浓硫酸。课本内多次使用浓硫酸作为催化剂和脱水剂，学生也容易不假思索地认为浓硫酸是最佳的催化剂。而通过讨论，让学生认识到使用浓硫酸会产生大量的酸性废液，造成环境污染，会使部分原料炭化，且存在催化剂重复使用困难、催化效果不理想等弊端，从而使学生能够以发展的、开放的观点来看待有机物和有机反应，认识到科学探索的无止境，以及可持续发展的观点对人类的重大意义。
总之，基于实验的有机化学教学设计，可以充分发挥实验的直观性特点和实验的教学功能和价值，促进学生对于有机物的分类观的建构，克服学生对有机物和有机反应理解上的障碍，加深从化学反应原理的角度来理解有机反应。
标签：酯化反应论文; 乙酸乙酯论文; 浓硫酸论文; 有机物论文; 酸的通性论文; 有机化合物的分类论文; 有机化学论文; 试管论文;