用系统思维探讨有机化合物的结构、性质及转化_有机物论文

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      有机化学是化学学科的一个重要分支，与生命、环境、医药、材料等有着紧密的联系，在高中化学课程内容体系和高考中均占有较大的比重。

      一、系统思维及其主要观点

      系统思维起源于系统论。它是由美籍奥地利人、理论生物学家L.V.贝塔朗菲（L.Von.Bertalanffy）于1945年创立的。通常认为，系统思维是把认识对象作为系统，从各要素的性质以及系统和要素、要素和要素、系统和环境的相互作用、相互影响中综合地考察认识对象的一种思维方式。整体性是系统思维的核心思想，它强调把想要达到的结果、实现该结果的过程、过程优化以及对未来的影响等一系列问题作为一个整体系统进行研究。它的主要观点有：①从整体上认识和解决问题；②重点解决关键问题；③向下要关注到更小的系统；④向上要看到更大的系统；⑤深入内部细致分析问题；⑥跳出系统看系统。

      下面笔者就以分子组成为

的有机物为例，简单阐述用系统思维探究有机物的结构、性质及转化的关系。

      二、用系统思维探究有机物的结构、性质及转化

      （一）从整体上认识和解决问题

      系统思维是“看得见整体的一项修炼”。整体观是系统思维的核心观点，从某种程度上说，系统就是整体，系统思维就是整体性思维。所以在解决问题的时候，我们首先要做到的就是从整体上认识和分析问题，把握系统的整体面貌，分析其整体的特征、运行状态和行为方式。

      如果把有机物看作一个系统，在高中阶段我们主要是围绕着有机物的组成、结构、性质、转化和用途几个方面来研究。这几个方面相互作用、相互影响。主要表现为“根据组成测定结构”“结构决定性质”“性质决定转化”，而“转化是为了利用”。其中，“结构”是最关键也是最重要的方面，有机物的性质千差万别，有机反应纷繁复杂，归根结底是由其结构决定的。而“结构”中最重要的是“官能团”，它是有机物的性质之源、转化之本，基于此，我们根据官能团的不同把有机物分成各种类别。一定意义上来说，有机化学也是官能团化学。有机化学中另一个比较重要的行为方式是有机化学反应对条件的要求，特定的结构需要在特定的条件下才能发生特定的反应，条件的细微差别往往造成产物的千差万别。我们往往可以通过控制反应条件来控制转化的方向，但无论怎样控制，有机反应的副反应总是较多，提高产品的纯度和产率成为我们致力追求的一个目标。

      （二）重点解决关键问题

      从整体上认识和分析问题，旨在把握系统的整体面貌，但如果是只重视“整体”而忽视系统的“内部”，那就只能看到“森林”，而无法接近和触摸到“树木”，更别谈开发和利用了。而对于系统的“内部”，如果眉毛胡子一把抓，无主次之分，那所谓的从整体上认识和解决问题也将变成一句空话。“强调全面，而不分主次；强调主次，而不看全部，都是非系统思维。”所以，我们需要在整体认识和分析问题的基础上，重点解决关键问题。

      在有机物的研究系统中，“结构”显然是最重要、最关键的问题。有机化学最明显的特点就是结构决定性质，尽管这一点在无机化学中也有体现，但在有机中更为突出，谈到任何有机物，我们都不能不关注它的结构。有机化学简单来讲可以用一句话来概括，那就是特殊结构在特殊条件下发生的特殊反应。有机物的结构是我们对有机物功能开发和利用的一个至关重要的依据，所以对有机物结构确定的研究者也是历届诺贝尔化学奖青睐的对象。对不太复杂的有机物的结构，一般是根据分子组成，在合理分析的基础上，通过实验方法（定性和定量）和技术手段共同确定。以

为例，首先通过计算不饱和度为1，推测可能是环，也可能是双键。若是环，又有含氧环和不含氧环，含氧环里又会有几个氧在环中，除此之外，其他氧原子的存在形式可能是醚键也可能是羟基；若是双键，则可能是羧基、酯基、醛基、羰基，每种情况下均要考虑其他氧原子的存在形式，这又有多种可能性。最终，我们可以根据各种官能团的性质进行实验验证（如能和

反应放出

），并结合核磁共振氢谱图（如图1所示）判断出其结构为

（2-羟基丙酸，也称乳酸）。它的分子中含有一个手性碳原子，所以乳酸在空间上表现为对映异构，它也是自然界中最小的手性分子。

      

      在各地高考的有机推断与合成试题中，有机物的不断转化过程也就是有机物结构的不断衍变过程。要学生设计有机合成过程，实际上也就是需要学生根据起始物质与目标产物结构的不同，结合已知信息，设计出合理的结构转变过程。

      （三）向下要关注到更小的系统

      任何一个系统其构成元素往往都不是孤立的，而是可以看成一个更小的系统。因为“系统是万事万物存在的方式之一”“只要是现实世界存在的对象，总可以把它看成某种系统”。我们在解决问题的时候，如果只看到系统本身的组成部分，其结果往往会因为只看到表层而使得问题不能得以顺利解决，因为更深层的问题往往隐藏在更深、更小的系统中。所以，在解决问题的过程中，向下还要关注到更小的系统。

      

      再说说转化，如果我们把“转化”看成一个更小的系统，在这个系统中，我们要明白：为什么转化，为了要用；要谁转化，也就是需要哪个官能团转化；能否转化，则要看是否具有这种转化所需的特殊结构；如何转化，则必须要考虑到条件、顺序和官能团的保护等问题。如由乳酸合成乳酸戊酯，由于官能团之间的相互影响，在转化的过程中必须要考虑官能团的保护，具体流程如图2所示。

      

      其中，设置步骤①和③的目的就是为了防止羧基酯化时与α位的羟基发生反应生成交酯。而由乳酸制备丙烯酸乙酯的过程中，则要考虑到转化的先后顺序问题，也就是先酯化还是先消去的问题。

      （四）向上要看到更大的系统

      任何一个系统都不是孤立的，而是有其存在的环境，没有不存在于环境的系统，系统和环境之间总是有着物质或能量的交换，也可以说系统和环境之间是相互作用和相互影响的。如果我们只看到需要解决的问题系统，而忽视了系统所处的环境，其结果往往会使得问题不能完美解决，即使问题得以暂时解决，最终也会因为环境的作用而又出现新的问题。所以，在解决问题的过程中，向下不仅要关注到更小的系统，向上也要看到更大的系统。在大科学、大文化、大政治、大工业等日益盛行的全球化时代，这一点尤其值得注意。

      比如，我们分析如下所示的几条乳酸的合成路线。方法3和方法1、方法2相比，步骤太多太繁，尽管每一步的转化率可能较高，但经过多步反应以后，最终整体的转化率也不会太高，而且过多的步骤会增加成本投入；方法1中加成步骤的转化率尽管比方法2中α取代步骤的转化率高，但由于反应物HCN的毒性远远大于

的毒性，所以我们一般也不选择方法1。综合分析，方法2从整体上来讲是最佳的途径。一方面，我们需要注意，“整体”是我们关注的核心，往往采取“牺牲局部而保全整体”的做法；另一方面，我们需要思考，以什么为“整体”，是工厂的经济效益、地区的GDP，还是更大的整体——社会、自然、环境的和谐发展？显然，我们需要把研究系统和它所处的环境放在一起，作为更大的系统来考虑。现在人类生存的环境如此的不健康，和我们没有把它当成一个更大的系统有很大的关系。

      方法1：乳氰法

      

      （五）深入内部细致分析问题

      系统思维强调整体，但不排斥个体，它是把对整体的认识建立在对组成部分精细认识的基础之上的。“只见树木，不见森林”不行，“只见森林，不见树木”也不行。系统思维的核心是“整体性”，但又不仅仅是整体思维，而是在强调整体观的同时引入分析思维，通过深入内部细致分析各组成部分的性质，来帮助我们获得对整体的认识。

      比如，我们深入乳酸的内部来看乳酸，从结构上来讲，它具有一个羧基和一个α位的羟基。它的性质就表现为：①羟基的性质；②羧基的性质；③二者共同体现的性质。羟基可以发生取代反应、消去反应，可以催化氧化，可以和酸发生酯化反应；羧基具有酸的通性，还可以和醇发生酯化反应；二者共同体现的性质可以是分子内或分子间脱水。如在浓硫酸加热条件下，乳酸发生的反应可以是分子内消去生成碳碳双键，也可以自身酯化生成三元环的内酯；两分子乳酸羟基和羟基之间可以脱水形成醚键，也可以通过酯化反应脱去两分子水生成六元环酯，脱去一分子水则形成含有一个酯基的链状结构；n分子的乳酸之间可以通过缩聚反应生成高分子化合物聚乳酸。值得注意的是，这种细致的分析是必要的，但尊重客观事实更为必要。事实上三元环内酯、两分子脱水成醚以及两分子脱水成链酯是不存在的。在产物中仅有三种可能，即丙烯酸、交酯和聚乳酸。我们可以通过控制反应条件（温度）的办法来控制生成产物的方向。生成交酯需要在100℃左右，生成丙烯酸需要高于140℃，而生成聚乳酸的温度则需要高于250℃。这也体现了反应条件（温度）对转化方向的影响。因此，我们可以通过控制条件来控制转化的方向，减少副反应的发生。

      （六）跳出系统看系统

      要充分认识和有效驾驭系统，深入内部细致考察是非常必要的，但却是远远不够的，因为无论怎样深入系统内部，总也不可能获得更全面、更深刻的认识。关于这一点，宋代大诗人苏轼早就说过“不识庐山真面目，只缘身在此山中”，其言外之意“欲识庐山真面目，须得身离此山中”。按照苗东升教授的说法，这可以叫作“系统思维的苏轼原理”。所以，我们需要跳出系统看系统，从更高的思维层次重新审视我们的研究系统。

      跳出有机物系统再来看有机物，就会发现有机物和有机化学反应变得非常有趣和有序。说它有趣，是因为有机物不过是用碳原子、氢原子和氧原子（有时还有少量的卤原子、氮原子或其他原子）按照简单的规则搭起来的“积木”，而这个简单的规则（碳原子“四价键”、氧原子“二价键”、氢原子“单键”）却创造出了近8 000万种的有机物，其数量超过了人类已知物质总数的90%。而有机化学反应不过是在有机物之间玩的切割重组游戏，简单的游戏规则、有限的反应类型（加成、消去、取代、重排、氧化和还原等）却导致了反应的无限性和生命物质的复杂性。说它有序，是因为有机物所表现出来的性质几乎完全是由它所含有的各种官能团序列决定的，这种序列包括官能团的种类、个数、位置和空间方向，它是我们对有机物功能利用和开发的一个最根本的参照标准，也是构成复杂生命物质的遗传密码。而有机化学反应则是官能团之间的重新排序，这种排序过程遵循着能量由高到低或者混乱度由有序到无序的自然界中的基本法则。

      如果再站得高一点来看有机化学，首先看到的应该是“有机”让物质世界更加丰富多彩，有机物在生命、环境、医药、材料等各个领域越来越发挥着其重要的、特有的、不可代替的作用。当然，有机化学的发展也受其他各领域发展水平的制约或促进。其次，我们还应该看到的是“有机人”的“有机行为”（在这里我暂且把研究有机化学的人称为“有机人”，把有机人研究有机化学的一系列行为称作“有机行为”）。那么有机人的有机行为是否能够取得实质性的进展，合成出具有创新性的物质，肯定不单单是由有机知识产生的，而应该是各学科、各领域和各种素养，尤其是人文领域的人文素养综合产生的。

      三、科学思维应该成为教学的灵魂

      一方面，我国启动的新一轮基础教育课程改革倡导的三大基本理念中明确指出要“关注学生的思维状态”，而三维教学目标的设定更是凸显了思维的重要地位。其中“知识与技能”的获得是思维的结果，“过程与方法”指的不仅是一种宏观可操作的过程，更重要的是一种思维能力。因此，我们认为对科学课程来讲，科学思维是其核心目标，用一句话来概括就是学生在正确的价值观驱使下，在科学实践活动中获取知识并提升技能，最终实现科学思维的发展。另一方面，我们提倡科学探究教学。科学探究的目的是提高学生的科学素养，而科学素养的核心要素是科学思维。因此，我们说科学思维既是科学探究的实质内容，又是其核心目标。因为科学研究原本就是科学思维的集中体现，科学探究本身蕴含着丰富的科学思维。即使是学科观念，其实质也是一种基于学科特点的特征思维方式。所以，在教学设计中，我们应该始终把科学思维当成教学的灵魂。

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