QuEChERS提取－超高效液相色谱－串联质谱法测定腐败人血中3种钩吻生物碱
钟世豪1，任昕昕2＊，王鑫宇1，于忠山2，白利文1，于 哲1
（1.中国人民公安大学，北京100038； 2.公安部物证鉴定中心，北京100038）
摘 要： 为同时测定腐败血液中钩吻生物碱（钩吻素子、钩吻素甲和钩吻素己等3种），应用QuEChERS前处理方法提取上述3种分析物，并用超高效液相色谱－串联质谱法进行测定。取血样1.00mL，加入乙腈2mL和NaCl 50mg，涡旋振荡提取20s，继续振荡10min后，以8000r·min－1转速离心10min。取上清液，加入十八烷基硅烷（C18）20mg作为吸附剂，按上述相同方法振荡并离心，进行基质分散固相提取。取上清液按仪器工作条件进行分析。在色谱分离中，应用ZORBAX Eclipse Plus C18色谱柱为固定相和不同比例的（A）乙腈和（B）含φ 0.1%甲酸的5mmol·L－1甲酸铵溶液的混合溶液为流动相进行梯度淋洗，达到上述3种钩吻生物碱的良好分离。质谱测定中选择电喷雾正离子源和多反应监测模式。3种钩吻生物碱的质量浓度在一定范围内与对应的峰面积呈线性关系，检出限（3S／N）在0.005～0.1μg·L－1之间。在空白血样的基础上加入上述3种钩吻生物碱的混合标准溶液，并按上述方法测定求得其回收率在90.5%～110%之间，测定值的相对标准偏差（n ＝6）在2.1%～5.1%。
关键词： QuEChERS；超高效液相色谱－串联质谱法；钩吻生物碱；腐败人血
马钱科植物钩吻（常见别名胡蔓藤）有良好的祛瘀、镇痛、抗炎的作用，可治疗风湿痹痛、肿瘤、神经痛等病症，在中医药领域应用广泛［1］，其生物活性成分为钩吻生物碱，常见有钩吻素子、钩吻素甲和钩吻素己，均具有毒性，其中钩吻素己毒性最强［2］。该类药物用量不当可引起中毒，临床主要表现为头晕、恶心等，严重者会出现晕厥、休克等症状，生活中也常有因误食或投毒等致死的案例［3－4］。血液、尿液等生物样品中钩吻生物碱的检测是钩吻中毒诊断或相关案事件认定的关键。在许多中毒死亡案件中，大部分涉案血液样品都有一定程度的腐败和变质。人体血液腐败后，血细胞内的细胞器和脱氧核糖核酸（DNA）等超分子复合体会开始降解［5］，血液中也会滋生各种细菌，并产生各种细菌代谢产物，如小分子胺类、醇类，以及大分子蛋白质、脂肪、多糖降解产物等［6－7］，复杂的腐败血液基质会对样品的分析造成严重的影响。因此，建立一种针对腐败血液样品中常见的钩吻毒素的测定方法在实际工作中具有重要的应用价值。
我国农业生产经营，特别是粮食作物生产经营的“直接物化成本+地租+人工成本”三大投入要素价格，全部呈现陡峭的直线飙升状态，农业生产经营全面走入高成本时代。这就要求发展具有更高赔偿金额和赔付标准、更广阔的农业生产成本覆盖面的农业大灾保险来为农业生产活动保驾护航。
为了在具体系统运行情况下减少系统网损、提高节点电压质量,并得到风电场无功输出量及并网点高抗投入组数,本文利用粒子群算法(Particle Swarm Optimization,PSO)寻优能力强、易收敛于最优解的特性,对含海上风电场的多风电场系统进行无功优化,目标函数即为PSO算法的适应度函数[10-12]。
目前，常见的生物样品中钩吻生物碱的分析方法主要有气相色谱－质谱法（GC－MS）［8－9］、高效液相色谱法（HPLC）［10］、液相色谱－串联质谱法（LC－MS／MS）等［11－14］。其中，LC－MS／MS 由于具有分离度高、检出限低和自动化程度高等优点，目前已经成为应用最为广泛的分析方法。血液中常见的钩吻生物碱的前处理方法有液液提取法［11－12］、沉淀蛋白法［13］和固相萃取法等［14］，这些前处理方法均适用于新鲜血液，而关于提取腐败血液中钩吻生物碱的前处理方法还未见报道。QuEChERS样品前处理方法相比于传统的液液萃取、固相萃取等方法，具有简单快速、经济有效和可靠安全等优点［15］。QuEChERS将液液萃取与基质分散固相萃取相结合，相比于传统的沉淀蛋白、液液萃取等方法，该方法对样品具有更好的净化作用，能有效降低基质效应的影响，适用于复杂基质样品的提取。目前，QuEChERS已经广泛应用于食品、环境等领域［16－19］的样品提取，生物样品的提取方面的应用也在逐步探索中［20－21］，针对腐败生物样品的提取也有少许报道，如吕昱帆等［22］应用QuEChERS测定甲卡西酮等。
本工作将QuEChERS与超高效液相色谱－串联质谱法（UPLC－MS／MS）相结合，应用于腐败血液中钩吻素子、钩吻素甲和钩吻素己等3种钩吻生物碱的测定过程中，建立了同时测定腐败血液中3种钩吻生物碱的UPLC－MS／MS分析方法。
1 试验部分
1.1 仪器与试剂
试验采用QuEChERS前处理方法和传统的乙腈沉淀蛋白法分别对腐败人血样和新鲜人血样进行处理，并对其提取、净化效果进行了比较。结果发现：沉淀蛋白法处理后的全血上层清液有明显的泛黄浑浊，且腐败血提取液有明显的腐臭味；经过QuEChERS进行处理后的提取液，上层液体清澈透明。据此可初步判断QuEChERS对于血液样品，尤其是基质更为复杂的腐败血液，具有更好地净化作用。
能源互联网不是能源系统的简单互联，也不仅仅是能源系统的信息化，能源互联网是在智能电网的基础上，利用互联网思维与技术改造传统能源行业，实现横向多源互补、纵向“源-网-荷-储”协调、能源与信息高度融合的新型能源体系。目的是大幅度提升能源系统效率、促进商业模式创新、支撑绿色发展理念，如智慧城市、生态园区、绿色乡村、智能家居等[34]。
乙腈沉淀蛋白法：移取腐败人血样1.00mL，加入2mL乙腈后涡旋振荡20s，然后以1800r·min－1转速振荡10min，于－4 ℃条件下以1800r·min－1转速离心10min，取上层清液，在仪器工作条件下进行测定。
混合标准储备溶液：10.0mg·L－1，分别移取各标准储备溶液适量，用甲醇稀释配制10.0mg·L－1的混合标准储备溶液。使用时用甲醇稀释至所需质量浓度。
钩吻素甲（纯度不小于98%）、钩吻素己（纯度不小于98%）和钩吻素子（纯度不小于98%）等标准品；氨水、甲酸、乙腈、甲醇、甲酸、乙酸均为色谱纯；氯化钠、硫酸铵、无水硫酸镁均为分析纯。
人全血样品由健康的志愿者提供，并在室温条件下放置50d，使其自然腐败至黏稠发臭。
1.2 仪器工作条件
试验选择电喷雾离子源正离子扫描模式，使用针泵连续进样50μg·L－1的3种钩吻毒素混合标准溶液，在一级质谱扫描中获得目标化合物的准分子离子［M＋H］＋为母离子，然后在二级质谱扫描中获得目标化合物的子离子，获得多反应监测（MRM）离子对信息，并优化碰撞能量和去簇电压等参数，具体见表1。
2）质谱条件 电喷雾离子源（ESI），正离子扫描模式；离子源电压为5500V；多反应监测（MRM）模式；离子源温度为500℃；雾化气（氮气）压力为50MPa；干燥气（氮气）压力为50MPa。其他质谱条件见表1，其中“＊”为定量离子。
表1 质谱参数
Tab.1 MS parameters
1.3 试验方法
临上警车，刘雁衡察觉有人牵他衣角，回头一看，是黄莺。黄莺眉头紧锁，眼中有泪。刘雁衡低声说：“放心吧，不会有事的。”
汪宗星对记者介绍说：“我们严格执行待宰制定，待宰期间，农业局驻场官方兽医每两个小时进行一次巡视检查，发现病猪严格按照国家有关规定处理。执行检疫申报制度和准宰制定，经检验合格的方准予屠宰；生猪屠宰过程中农业局驻厂官方兽医严格实施同步检疫和3%的 ‘瘦肉精’抽检制度。同时厂内的肉品品质检验人员严格按照 《生猪屠宰产品品质检验规程》进行检验，经驻厂官方兽医和肉品品质检验人员检疫、检验不合格的严格按照国家有关规定进行处理。”
2 结果与讨论
2.1 色谱条件的选择
试验以超高效液相色谱－三重四极杆质谱仪为分析仪器，选用ZORBAX Eclipse C18色谱柱（2.1mm×100mm，1.7μm），考察了甲醇和乙腈2种不同有机相体系对3种钩吻生物碱测定结果的影响。结果表明，乙腈作为有机相时，3种钩吻生物碱的分离效果以及其峰形均优于甲醇。试验进一步对比了以0.1%甲酸溶液和0.1%（体积分数，下同）氨水为水相对3种钩吻生物碱测定结果的影响。结果表明：3种钩吻生物碱在碱性条件下，峰形较差且峰形拖尾严重；在酸性条件下只有钩吻素子的峰形有一定拖尾，且在加入5mmol·L－1甲酸铵溶液后，3种钩吻生物碱的峰形均有所改善且无拖尾现象。因此，试验选择的流动相为乙腈和含0.1%甲酸的5mmol·L－1甲酸铵溶液的混合溶液，并优化梯度洗脱程序实现3种钩吻生物碱的分离。
2.2 质谱条件的选择
1）色谱条件 Agilent ZORBAX Eclipse Plus C18色谱柱（2.1mm×100mm，1.7μm）；进样量1μL；流动相A为含0.1%（体积分数，下同）甲酸的5mmol·L－1甲酸铵溶液的混合溶液，B为乙腈；流量为0.4mL·min－1。梯度洗脱程序：0～0.2min时，B为5%（体积分数，下同）；0.2～4.5min时，B由5%升至85%，保持0.5min；5.0～5.5min时，B由85%降至5%，保持0.5min。
单标准储备溶液：1000mg·L－1，称取3种钩吻毒素标准品各5.0mg，用甲醇配制成1000mg·L－1的标准储备溶液，于－20℃保存。
10μg·L－1的3种钩吻生物碱混合标准溶液的色谱图见图1。
QuEChERS方法：移取腐败人血样1.00mL，加入2mL乙腈和50mg NaCl，涡旋振荡20s，然后以1800r·min－1转速振荡10min，于－4℃条件下以8000r·min－1转速离心10min，取上层清液，加入20mg十八烷基硅烷（C18），按照上述相同条件振荡、离心，取上层清液，在仪器工作条件下进行测定。
图1 3种钩吻生物碱的混合标准溶液的色谱图
Fig.1 Chromatograms of mixed standard solution of 3gelsemium alkaloids
2.3 QuEChERS前处理条件的选择
QuEChERS前处理方法是液液萃取与基质分散固相萃取的结合，试验对液液萃取过程中用到的提取溶剂、盐析剂和分散固相萃取过程中用到的各种吸附剂分别进行了考察。
试验考察了甲醇、丙酮、乙腈和0.1%甲酸－甲醇混合溶液、0.1%甲酸－丙酮混合溶液和0.1%甲酸－乙腈混合溶液等6种不同提取溶剂的提取效果。结果表明，乙腈和丙酮的提取效果较好，从保护UPLCMS／MS仪器塑料管线等角度出发［23］，试验最终选择乙腈作为提取溶剂。试验进一步对样品和提取溶剂乙腈的体积比进行了考察。结果发现，当全血样品与乙腈的体积比为1∶2时，沉淀蛋白效果较好，基质效应最低。
QuEChERS方法中常用的盐析剂有NaCl和（NH4）2SO4，盐析剂能促进相分离，提升液液萃取效果［24］。试验考察了当 NaCl和（NH4）2SO4的加入量为10～100mg时的萃取效果。结果发现：随着NaCl和（NH4）2SO4的加入量的增大，3种钩吻生物碱的提取率均增大；当加入量为50mg时，3种钩吻生物碱的提取率达到较大；继续增加NaCl和（NH4）2SO4的加入量，3种钩吻生物碱的提取率无明显变化；分别使用相同添加量的NaCl和（NH4）2SO4时，NaCl的分层效果更好。试验选择的盐析剂为NaCl，添加量为50mg。
基质分散固相萃取步骤是QuEChERS方法的关键步骤，吸附剂的选择和用量是影响基质效应和回收率的关键因素，该步骤常见的吸附剂有N －丙基乙二胺（PSA）、十八烷基硅烷（C18）、石墨化碳黑（GCB）、中性氧化铝等。试验分别考察了加入量为10～50mg的上述吸附剂对3种钩吻生物碱的回收率的影响，结果见图2。
结果表明：PSA与GCB作为吸附剂时，3种钩吻生物碱的回收率均较低，且GCB的用量上升至30mg后，部分目标物的回收率严重下降，这主要是由于PSA和GCB对钩吻毒素有一定的吸附作用；中性氧化铝仅在测定钩吻素己时，可获得良好的效果；使用20mg C18时，3种钩吻生物碱均可获得较高回收率。因此，试验选择20mg的C18作为基质分散固相萃取过程中的吸附剂。
为了能更准确反映高等学校资产负债情况，《政府会计制度》在《高等学校会计制度》单一会计基础“收付实现制”的基础上，引入了“权责发生制”，要求高等学校采用“双会计基础”，即财务会计核算采用权责发生制，预算会计核算采用收付实现制。
2.4 基质效应
LC－30AC型超高效液相色谱仪；QTRAP 5500型串联四极杆质谱仪；CUTEMIXER CM－1000型高速振荡器；Vortex Genie 2型涡旋振荡器；XS 105DU型电子天平；Biofuge Primo R型台式高速冷冻离心机；Milli－Q Academic型超纯水器。
试验进一步对比了QuEChERS和乙腈沉淀蛋白法对腐败人血和新鲜人血中3种钩吻生物碱的提取效果，对 空 白 腐 败 血 样 品 进 行 1.00，10.0，100μg·L－1等3个浓度水平的加标回收试验，加标样品经过QuEChERS和乙腈沉淀蛋白法处理后，按照仪器工作条件对其进行测定。基质效应为空白腐败人血加标样品的峰面积与溶剂乙腈溶液峰面积之比再乘以100%，3种钩吻生物碱的回收率和基质效应结果见表2。
图2 吸附剂对3种钩吻生物碱回收率的影响
Fig.2 Effect of absorbents on the recovery of 3gelsemium alkaloids
表2 两种前处理方法所得3种钩吻生物碱的回收率和基体效应比较
Tab.2 Comparison of recovery and matrix effect of the 3gelsemium alkaloids obtained by the 2pretreatment methods
结果表明：与乙腈沉淀蛋白法相比，经过QuEChERS方法处理后的不同基质（新鲜血和腐败血）样品的回收率均增大，而基质效应均有所下降；对于腐败血样品，QuEChERS方法的作用更为明显，回收率提升6.72%～15.0%，基质效应下降10.9%～43.6%，这主要是由于新鲜血样基质较少，杂质分子较少，细胞与细胞器完整，液液萃取过程中更容易将其沉淀分离，分离后上清液杂质较少，对钩吻毒素响应值影响较小，而腐败人全血基质中各种杂质分子与细菌代谢物等较多，细胞与细胞器均已腐败破碎，单一的沉淀蛋白法难以除去各种类型的杂质。因此，通过液液提取与基质分散固相萃取可以大幅度去除腐败人全血中的杂质，使得QuEChERS前处理方法对腐败血回收率和基质效应方面的提升更加显著。
2.5 工作曲线、检出限和测定下限
以空白腐败血样为基质，用空白腐败血样将混合标准储备溶液逐级稀释成0.00500，0.0100，0.100，1.00，10.0，50.0，100，250，500μg·L－1的混合工作溶液系列，在仪器工作条件下进行测定。以各化合物的质量浓度为横坐标，与其对应的峰面积为纵坐标绘制工作曲线，3种钩吻生物碱的质量浓度在一定范围内与对应的峰面积呈线性关系，线性回归方程和相关系数见表3。
分别以3倍信噪比和10倍信噪比计算方法的检出限（3S／N）和测定下限（10S／N），结果见表3。
表3 线性参数、检出限和测定下限
Tab.3 Linearity parameters，detection limits and lower limits of determination
2.6 精密度和回收试验
取空白腐败人全血样品，对其进行1.00，50.0，250μg·L－1等3个浓度水平的加标回收试验，平行测定6次，计算加标回收率和测定值的相对标准偏差（RSD），结果见表4。
表4 精密度和回收试验结果（n ＝6）
Tab.4 Results of tests for precision and recovery（n ＝6）
本工作建立了QuEChERS样品前处理方法结合UPLC－MS／MS测定腐败人血样中的3种钩吻毒素含量的分析方法，该方法操作简便、灵敏度高、准确可靠，可适用于新鲜及腐败全血基质中痕量钩吻毒素的测定，可为相关案发事件的准确验证提供新思路及新方法。
通过调查研究发现，大部分学生在学习英语的过程中，学习策略使用意识不强，不知道学习英语策略的系统性，更不会在遇到困难时对学习策略进行相应的调整。究其原因，正是由于长期受传统英语学习模式的影响，他们对英语的认识还停留在“教师教、学生学”的层面，不能以自身为中心安排学习。其中大部分学生认为学习英语就是为了应付考试，没有明确的学习目的。在传统的英语教学过程中，教师往往只重视语言基本知识的传授，忽略了学生的学习能力培养，导致学生只会死记硬背。很多大学生在进入大学之后对英语学习极为松懈，这种消极的学习态度也不利于学生的学习。
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UPLC－MS／MS Determination of 3Gelsemium Alkaloids in Putrefied Human Blood with Pretreatment by QuEChERS
ZHONG Shihao1，REN Xinxin2＊，WANG Xinyu1，YU Zhongshan2，BAI Liwen1，YU Zhe1
（1.People′s Public Security University of China ，Beijing 100038，China ；2.Institute of Forensic Science ，Ministry of Public Security ，Beijing 100038，China ）
Abstract： Three of the gelsemium alkaloids in putrefied whole blood were pretreated by the QuEChERS approach and determined by UPLC－MS／MS.In the QuEChERS，1.00mL of the blood sample was extracted by swirly shaking for 20swith 2mL of acetonitrile and 50mg of NaCl，and the shaking was continued for 10min，and the mixture was centrifuged for 10min at a rate of 8000r·min－1.The supernatant was taken and treated by the dispersed－matrix SPE using 20mg of C18as adsorbent and the mixture was shaken and centrifuged in the same way as described above.The supernatant was separated and used for UPLC and MS／MS analysis as described in the instrumental working conditions.The chromatographic column of ZORBAX Eclipse Plus C18was selected as stationary phase，and mixtures of（A）acetonitrile and（B）5mmol·L－1 ammonium formate（containingφ 0.1% of formic acid）in various ratios were used as mobile phase in gradient elution，to have the 3gelsemium alkaloids wellseparated.In the MS／MS determinations，electrospray positive ion source and mode of multi－reaction monitoring were adopted in MS／MS.Linear relationships were obtained between values of peak areas and mass concentrations of the 3gelsemium alkaloids in definite ranges，with detection limits（3S／N）in the range of 0.005－0.1μg·L－1.Recovery tests were made by addition mixed standard solutions of the 3gelsemium alkaloids to a blank sample as matrix and then determined by the proposed method，giving values of recovery in the range of 90.5%－110%，and values of RSDs（n ＝6）in the range of 2.1%－5.1%.
Keywords： QuEChERS；UPLC－MS／MS；gelsemium alkaloid；putrefied human blood
中图分类号： O657.63
文献标志码： A
文章编号： 1001－4020（2019）07－0755－07
DOI： 10.11973／lhjy－hx201907003
收稿日期： 2019－02－27
基金项目： 中央级公益性科研院所基本科研业务费项目（2018JB013）；公安部技术研究计划（2018JSYJC10）
作者简介： 钟世豪，硕士研究生，主要从事分析化学检测工作
＊ 通信联系人。 renxinxin2008＠126.com
标签：QuEChERS论文; 超高效液相色谱-串联质谱法论文; 钩吻生物碱论文; 腐败人血论文; 中国人民公安大学论文; 公安部物证鉴定中心论文;