高中有机化学中的38种特例汇编，本文主要内容关键词为：有机化学论文,特例论文,高中论文，此文献不代表本站观点，内容供学术参考，文章仅供参考阅读下载。
1.碳原子数超过4的烃在常温常压下一般是液体或固体；但新戊烷在常温常压下的沸点仅为9.5℃是气体。
2.
与HBr加成时，一般情况下遵循马氏规则，即某种不饱和烃与HX加成时，氢原子会被加成到含氢较多的碳原子上，另一个基团会加在氢原子较少的碳原子上，其主要产物为
。但当有过氧化物（如
）存在时，则遵循反马氏规则，而主要产物为
。
3.烯烃一般能使溴水褪色，但如癸烯等碳的数目较多的烯烃加入到溴水中并不能使其褪色，因为烯烃的碳链越长越难溶于溴水中与溴接触，而不易发生反应。
4.虽然酸性高锰酸钾溶液能与乙烯反应而不与甲烷反应，但不能用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯。因为乙烯被酸性高锰酸钾氧化后产生了二氧化碳，又引入了新的杂质气体，故达不到除杂目的。
5.虽然1 mol乙炔最多能与2mol
而1mol乙烯最多只能与1mol发生加成反应，但乙炔与溴水反应的速度比乙烯要慢。
6.乙醇与浓
共热至170℃时主要发生消去反应生成乙烯；但如果仅加热至140℃时，则主要发生取代反应而生成乙醚。
7.虽然块状碳化钙与水在常温下反应可生成乙炔，但它不能用启普发生器来制取。因为电石和水反应的速度很快不易控制，同时放出了大量的热，反应中产生的糊状物还可能堵塞球形漏斗与底部容器之间的空隙。
8.苯与
在铁为催化剂时发生取代反应生成氯苯，但苯与在紫外线照射时则发生的是加成反应生成六氯环己烷即“六六六”。
9.甲苯与在铁为催化剂时在苯环上发生取代反应，但在光照时则在侧链甲基上发生取代反应。
10.苯和溴水不发生化学反应，但两者混合后仍有现象。因为苯可作为萃取剂，能萃取水中的溴，故看到下层的溴水层颜色变浅或褪去，而上层的苯层变为橙红色。
11.一般情况下苯的同系物可以被酸性
溶液氧化，但如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳上没有氢（如叔丁基）时，则不能被氧化。
12.二甲苯的三种同分异构体的沸点为：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯，但熔点却是：对二甲苯＞邻二甲苯＞间二甲苯。
13.虽然酸性高锰酸钾溶液能与甲苯反应而不与苯反应，但不能仅用酸性高锰酸钾溶液来除去苯中的甲苯。因为甲苯虽能被氧化成苯甲酸，但苯甲酸易溶于苯中而仍难分离，故还需用氢氧化钠溶液使苯甲酸转化为易溶于水的苯甲酸钠后再进行分液。
14.混合物分馏后得到的馏分一般为纯净物，但石油分馏后得到的馏分却仍为混合物。因为它的分馏产物是一定沸点范围内的馏分。
15.石油的分馏是物理变化，但煤的干馏却是化学变化。
16.一般情况下卤代烃能发生消去反应，但只有一个碳原子的卤代烃（如
）以及与连接卤素原子的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃（如
），则不能发生消去反应。对于醇的消去反应也具有相似的规律。
17.卤代烃和醇在发生消去反应时一般遵循扎依采夫规则即消去反应的主要产物趋向于生成双键碳上连接烃基最多的烯烃。如：
的消去反应主要产物为
。但如2，4，4-三甲基-2-氯戊烷在发生消去反应时，由于空间位阻等原因其不遵循扎依采夫规则，优势产物为2，4，4-三甲基-1-戊烯，而不是2，4，4-三甲基-2-戊烯。
18.卤代烃分子中存在卤素原子，但由于它本身不能直接电离出卤素离子，故不能仅用硝酸银溶液来检验卤族元素。应先将卤代烃在强碱溶液中加热使其发生水解反应生成卤素离子，然后加入稀
调节至酸性后，再加
溶液进行检验。
19.伯醇（与羟基相连的碳原子上有2个氢的醇）能被催化氧化为醛，仲醇（与羟基相连的碳上有1个氢的醇）能被催化氧化为酮；但叔醇（与羟基相连的碳上没有氢的醇）却不能被催化氧化。
20.醇与酸反应生成的有机物一般是酯，但乙醇与氢溴酸反应生成的是溴乙烷属于卤代烃而不是酯，故这里的酸应该理解为羧酸或无机含氧酸。
21.苯酚有弱酸性，但不能使酸碱指示剂变色。此外苯酚有酸性但不属于酸类，而属于酚类。
22.苯酚与
溶液能发生显色反应，但生成的是紫色溶液而不是紫色沉淀。
24.苯酚是固体，常温下在水中溶解度不大，但反应生成的苯酚从水中析出时不是固体而是液体。这是因为苯酚与水相互溶解而形成了特殊的两相混合物，分为上下两层，苯酚的密度比水大，所以下层是水的苯酚溶液，上层则是苯酚的水溶液；由于下层不是纯苯酚，所以没能形成苯酚固体；故从溶液中分离出苯酚应采用分液而不能用过滤。
25.甲苯与浓硝酸直接反应可生成三硝基甲苯(TNT)，但三硝基苯酚却不能通过苯酚与浓硝酸直接反应制得。因为苯酚易被氧化，当向苯酚中加入浓硝酸时，大部分苯酚被硝酸氧化而产率极低，所以工业上一般是由二硝基氯苯经先硝化再水解制得。
26.虽然浓溴水能与苯酚反应而不与苯反应，但不能用足量的浓溴水除去苯中的苯酚。因为苯酚与浓溴水反应后，多余的溴易被萃取到苯中，而且生成的三溴苯酚沉淀虽不溶于水却易溶于苯，所以达不到除杂目的。
27.醛分子中一定有醛基，但分子中含有醛基的物质不一定是醛，如甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖中都有醛基，都能发生银镜反应，但都不是醛类。
28.甲醛在常温常压下是气体而不是液体；此外它虽为一元醛，但它的分子中可看成有两个醛基，故它有二元醛的性质，如1 mol HCHO与足量的银氨溶液反应时能生成4 mol Ag。
29.虽然苯酚和羧酸都能与
溶液发生反应，但只有羧酸才能与之反应生成
。
30.羧酸一般有酸性能使酸碱指示剂变色，但硬脂酸却不能使紫色石蕊试液变红。因为一元羧酸随着碳的数目增多，而酸性逐渐减弱。
31.一般情况下羧酸和酯不能与银氨溶液发生银镜反应，但甲酸和甲酸酯却可以。
32.一般情况下1 mol一元酯在NaOH溶液中水解时仅消耗1 mol NaOH，但若是1 mol一元酚酯则最多可消耗2 mol NaOH。
33.虽然醛和酮中的碳氧双键可以与
发生加成反应，但羧酸和酯中的碳氧双键却不能与加成。
34.一般情况下酮分子中由于不含有醛基而不能发生银镜反应，但果糖虽是多羟基酮仍能发生银镜反应。因为在碱性条件下，果糖内部原子进行了重排使原有的羰基移位转化成了醛基。
35.糖一般有一定的甜味，但像淀粉和纤维素这些多糖却无甜味。
36.淀粉和纤维素虽然都为多糖、有相同的通式且水解的最终产物都为葡萄糖，但两者不是同分异构体。
37.有机物一般易燃烧，但醋酸纤维却不易着火，可以做电影胶片的片基。
38.高分子化合物虽有确定的通式，但它们不是纯净物而是混合物。因为高分子化合物实质上是由许多链节结构相同而聚合度不同的化合物所组成的混合物，其相对分子质量与聚合度都只是平均值。