面向知识测试的有机合成推理策略_有机合成论文

有机合成与推断知识应试策略,本文主要内容关键词为:推断论文,策略论文,知识论文,此文献不代表本站观点,内容供学术参考,文章仅供参考阅读下载。

有机物的合成与推断题多采用文字叙述、框图或合成流程图等形式,以考查有机物的组成、结构、性质、转化关系、反应类型、反应条件等基础知识,突出考查学生的观察能力、自学能力、逻辑思维能力及信息迁移能力。试题的综合性强,是高考中的传统题型,长期以来,一直被认为是有机试题中的一道“壁垒”,令多数考生感到棘手。本文现就解答有机合成与推断问题的应试策略做一浅述,以供温课备考时参考。

一、逆向思维,顺向做答

[试题类型] 题目直接提供原料,要求合成指定物质。一般要求考生自己设计合成路线,并写出合成过程中涉及的各步反应的方程式,并注明反应类型。

[解题思路] 确定合成路线,一般按“逆向思维,顺向做答”思维方式,即根据所合成物质的结构,找出合成该物质所需要的基本物质,然后再找出制备这些物质的方法。解答时按“原料→基本物质→目标产物”顺序进行。

[例题] 用石灰石、食盐、焦炭、水为原料,写出合成聚氯乙烯的化学方程式。

[分析] 本题中目标产物为聚合物,即需要合成其单体——氯乙烯,而氯乙烯属于不饱和卤代烃,对于中学阶段而言,只能通过不饱和烃——乙炔与卤化氢——氯化氢加成而得。这样,问题便转化为制取乙炔和氯化氢。而氯化氢可由电解饱和食盐水的产物——氢气和氯气化合得到,制乙炔的原料——电石可由焦炭与石灰石的分解产物氧化钙来得到。

即本题的合成路线为:

二、瞻前顾后,比较推理

[试题类型] 题目多以合成流程图的形式展示出合成过程,往往省略了中间产物(以框图或代号的形式给出),要求考生填出中间产物的结构简式,注明某些环节的反应类型及写出反应式。

[解题思路] 有机物间的转化过程多是官能团间的衍变,因此熟悉官能团间的转化便成了解题的前提。在解题时,首无要对比未知物两端的有机物在官能团的区别,然后参考反应条件并根据有机物间的转化关系,选取最佳反应途径,实现中间产物与两端物质的成功对接,使合成路线一气呵成。

[例题] 工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯(一种常用的化妆品防霉剂,结构简式为)其生产过程如图1(反应条及某些反应物、产物未注明)。

按图1填写下列空白:

(1)有机物A的结构简式为____。

(2)反应②的反应类型是____,反应④的反应类型是____(选填下列选项的编号)。

1.取代反应 B.加成反应 C.消去反应

D.酯化反应 E.氧化反应

(3)在合成路线中,设计反应③和反应⑤的目的是____。

(4)写出反应⑤的化学方程式(有机物写结构简式,注明反应条件)____。

图1

[分析] 对比起始原料(甲苯)和反应②的产物(对甲基苯酚)可知,经过①和②两步,在甲苯苯环上甲基的对位上引入了一个酚羟基,应经过卤代、水解的过程方可实现,即A的结构简式为:

对比反应④的反应物与该流程的最终产物,再联系反应⑤的另一反应物可知,反应⑤应是一个酯化过程,B中应含有—COOH,即反应④是将氧化成—COOH的过程。而反应⑥则是将转化为—OH的过程。因此,从反应③和⑥来看,本合成路线针对酚羟基易被氧化的特点,采取了一定的“基因保护”措施。

[答案]

(2)A;E。

(3)酚羟基易被氧化,反应③将—OH转化为,防止被氧化;待氧化反应结束,再经反应⑥将转化为—OH。

(4)

三、定性分析与定量分析相结合

[试题类型] 题目中常以新信息的形式呈现出某些反应类型,而在反应过程中则给出某些转化过程中有关物质的相对分子质量等。

[解题思路] 信息迁移式试题首先考核考生的自学能力,它要求考生在有限的时间内通过自学占有题目给予的资料,并迅速地完成理解、判断、分析、综合、评价等一系列过程,然后把新的信息与原来掌握的知识结合起来,形成新的知识网络,最后再进一步迁移到题目设置的情境中去,解决问题。

[例题] 已知:

现在有只含C,H和O的化合物(A)~(F),有关它们的某些信息,已注明在图2所示的方框内:

(1)在化合物(A)~(F)中有酯的化合物是(填字母代号)____。

(2)写出化合物(A)和(F)的结构简式

(A)________。

(F)________。

[分析] 题中的第一个信息是解本题的重要信息,它告诉我们某一元醇和乙酸(或乙酸酐)发生酯化反应后,其相对分子质量增加42。再看题中(C)与(D)相对分子质量相差84,是42的2倍,可考虑在(D)中是否含有2个—OH,它们均有与乙酸发生酯化反应生成相应的酯而变成(C)的可能。由于(C)与(D)之间没有直接发生化学反应,只能借助(A)。因为(D)中可能含有2个—OH,所以(A)中应有2个—OH,又因为(A)可发生银镜反应,所以(A)中还有1个—CHO。(A)~(D)中,氧化—CHO变成—COOH,所以(D)中含有2个—OH和1个—COOH。再观察(A)→(B)→(C),(B)中应有2个酯结构和1个—CHO,(C)中应有2个酯结构和1个—COOH,比较(C)和(D)的结构,可认为(D)中的2个羟基均与乙酸发生酯化反应生成(C)的假设成立。因此(D)中含有1个—COOH,2个—OH。根据另一个信息推知(D)的结构应是,其相对分子质量为106,推知R的式量是1,即R是1个氢原子。

(E)物质是含有2个羟基的酯,而(F)全是酯的结构,(B)是含有醛基的酯,(C)是含有羟基的酯。

[答案] (1)(B),(C),(E),(F)。

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